一种有机电致发光化合物、其制备方法及应用技术

本发明专利技术涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种有机电致发光化合物、其制备方法及应用。本发明专利技术提供的有机电致发光化合物具有式Ⅰ或式Ⅱ所示结构；其中，苯环上的芳胺基的邻位至少有一个R；R独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基；Ar1和Ar2独立的选自二甲基芴基、联苯基或二苯并呋喃基；n选自1~4的整数。所述有机电致发光化合物可以作为有机电致发光器件的发光辅助层材料，由本发明专利技术的有机电致发光化合物制得的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的寿命。较高的发光效率和较长的寿命。较高的发光效率和较长的寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光化合物、其制备方法及应用


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种有机电致发光化合物、其制备方法及应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光显示器(OLED)是主动发光显示装置。其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻、响应速度快、视角广、驱动电压低、耐受苛刻自然条件、可做成柔性面板等特点。目前，中小尺寸的OLED显示屏已经在华为、小米、三星等公司出品的高端智能手机上得到了大规模的应用，在低工作电压条件下获得器件的最佳发光效率是OLED领域的普遍需求。
[0003]有机电致发光器件通常具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层（ETL）和电子注入层（EIL）。
[0004]发光辅助层设置在空穴传输层和发光层之间，能够起到减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压的作用，进一步增加空穴的利用率，从而改善器件的发光效率和寿命，降低驱动电压。但是，现有能够形成发光辅助层的功能材料较少，特别是，发光辅助层材料在蒸镀成器件中的形态是非晶无序薄膜，蒸镀而成的薄膜形态影响蒸镀温度以及OLED器件的寿命和发光效率。因此，开发更高性能的有机功能材料，满足面板制造企业在量产有机电致发光显示器的要求，显得尤为重要。

技术实现思路

[0005]有鉴于此，本专利技术要解决的技术问题在于提供一种有机电致发光化合物、其制备方法及应用，本专利技术的有机电致发光化合物薄膜密度低，在制备成器件时减少分子间致密堆叠，避免载流子堆积陷阱，有利于载流子传输，改善器件载流子平衡，迁移率高，优化器件性能；制得的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的寿命。
[0006]本专利技术提供了一种有机电致发光化合物，具有式Ⅰ或式Ⅱ所示结构：式Ⅰ；式Ⅱ；其中，苯环上的芳胺基的邻位至少有一个R；R独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基；Ar1和Ar 2
独立的选自二甲基芴基、联苯基或二苯并呋喃基；
n选自1~4的整数。
[0007]在本专利技术的某些实施例中，n选自1、2、3或4。
[0008]在本专利技术的某些实施例中，所述式Ⅰ所示结构的化合物具有式
Ⅰ‑
1~式
Ⅰ‑
6所示结构：式
Ⅰ‑
1；式
Ⅰ‑
2；式
Ⅰ‑
3；式
Ⅰ‑
4；式
Ⅰ‑
5；式
Ⅰ‑
6；R1、R2、R3、R4和R5独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
[0009]在本专利技术的某些实施例中，所述式Ⅱ所示结构的化合物具有式
Ⅱ‑
1~式
Ⅱ‑
4所示结构：式
Ⅱ‑
1；式
Ⅱ‑
2；式
Ⅱ‑
3；式
Ⅱ‑
4；R2、R4和R5独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
[0010]在本专利技术的某些实施例中，所述有机电致发光化合物具有式（1）~式（168）所示结构：
。
[0011]本专利技术还提供了一种上文所述的有机电致发光化合物的制备方法，包括以下步骤：a1）将式A
‑Ⅰ
所示化合物、式B
‑Ⅰ
所示化合物、四氢呋喃和n
‑
BuLi混合后，进行反应，终止反应后得到中间体C
‑Ⅰ
；a2）将中间体C
‑Ⅰ
的醋酸溶液与硫酸混合，进行加热反应，终止反应后得到中间体D
‑Ⅰ
；a3）将中间体D
‑Ⅰ
、式E
‑Ⅰ
所示化合物、甲苯、Pd2(dba)3、P(t
‑
Bu)3和t
‑
BuONa混合后，进行反应，得到式Ⅰ所示结构的有机电致发光化合物； 式A
‑Ⅰ
； 式B
‑Ⅰ
；式C
‑Ⅰ
；式D
‑Ⅰ
；式E
‑Ⅰ
；式Ⅰ；其中，苯环上的芳胺基的邻位至少有一个R；R独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基；Ar1和Ar 2
独立的选自二甲基芴基、联苯基或二苯并呋喃基；n选自1~4的整数。
[0012]步骤a1）中：在本专利技术的某些实施例中，将式A
‑Ⅰ
所示化合物、式B
‑Ⅰ
所示化合物、四氢呋喃和n
‑
BuLi混合包括：将式B
‑Ⅰ
所示化合物的四氢呋喃溶液降温至
‑
78℃，滴加n
‑
BuLi，在
‑
78℃下搅拌2 h，滴加式A
‑Ⅰ
所示化合物的四氢呋喃溶液。
[0013]在本专利技术的某些实施例中，所述反应在氮气保护的条件下进行。
[0014]在本专利技术的某些实施例中，所述反应在室温下进行，所述反应的时间为8~12h，所述反应在搅拌的条件下进行。
[0015]在本专利技术的某些实施例中，式B
‑Ⅰ
所示化合物与式A
‑Ⅰ
所示化合物的摩尔比为1.1~1.2：1。
[0016]在本专利技术的某些实施例中，加入蒸馏水终止反应。
[0017]在本专利技术的某些实施例中，终止反应后，还包括：分液收集有机相，加入无水硫酸镁干燥，再通过旋转蒸发仪除去溶剂，干燥后，得到中间体C
‑Ⅰ
。
[0018]步骤a2）中：在本专利技术的某些实施例中，将中间体C
‑Ⅰ
的醋酸溶液与硫酸混合包括：将中间体C
‑Ⅰ
的醋酸溶液升温至95~105℃，滴加硫酸。
[0019]在某些实施例中，升温至100℃。
[0020]在本专利技术的某些实施例中，所述加热反应在氮气保护的条件下进行。
[0021]在本专利技术的某些实施例中，所述加热反应的温度为95~105℃，所述加热反应的时间为0.8~1.2 h，所述加热反应在搅拌的条件下进行。在某些实施例中，所述加热反应的温度为100℃，所述加热反应的时间为1 h。
[0022]在本专利技术的某些实施例中，所述加热反应完成后，还包括：冷却至室温，加入饱和碳酸氢钠溶液终止反应，分液，水相用二氯甲烷萃取，收集有机相，加入无水硫酸镁干燥，通过旋转蒸发仪除去溶剂，干燥后，得到中间体D
‑
I。
[0023]步骤a3）中：在本专利技术的某些实施例中，将中间体D
‑Ⅰ
、式E
‑Ⅰ
所示化合物、甲苯、Pd2(dba)3、P(t
‑
Bu)3和t
‑
BuONa混合包括：将中间体D
‑Ⅰ
、式E
‑Ⅰ
所示化合物和甲苯混合后，加入Pd2(dba)3、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，具有式Ⅰ或式Ⅱ所示结构：式Ⅰ；式Ⅱ；其中，苯环上的芳胺基的邻位至少有一个R；R独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基；Ar1和Ar2独立的选自二甲基芴基、联苯基或二苯并呋喃基；n选自1~4的整数。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述式Ⅰ所示结构的化合物具有式
Ⅰ‑
1~式
Ⅰ‑
6所示结构：式
Ⅰ‑
1；式
Ⅰ‑
2；式
Ⅰ‑
3；式
Ⅰ‑
4；式
Ⅰ‑
5；式
Ⅰ‑
6；R1、R2、R3、R4和R5独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述式Ⅱ所示结构的化合物具有式
Ⅱ‑
1~式
Ⅱ‑
4所示结构：式
Ⅱ‑
1；式
Ⅱ‑
2；式
Ⅱ‑
3；式
Ⅱ‑
4；R2、R4和R5独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物具有式（1）~式（168）所示结构：
。5.一种有机电致发光化合物的制备方法，包括以下步骤：a1）将式A
‑Ⅰ
所示化合物、式B
‑Ⅰ
所示化合物、四氢呋喃和n
‑
BuLi混合后，进行反应，终止反应后得到中间体C
‑Ⅰ
；a2）将中间体C
‑Ⅰ
的醋酸溶液与硫酸混合，进行加热反应，终止反应后得到中间体D
‑Ⅰ
；a3）将中间体D
‑Ⅰ
、式E
‑Ⅰ
所示化合物、甲苯、Pd2(dba)3、P(t
‑
Bu)3和t
‑
BuONa混合后，进行
反应，得到式Ⅰ所示结构的有机电致发光化合物； 式A
‑Ⅰ
； 式B
‑Ⅰ
；式C
‑Ⅰ
；式D
‑Ⅰ
；式E
‑Ⅰ
；式Ⅰ；其中，苯环上的芳胺基的邻位至少有一个R；R独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基；Ar1和Ar2独立的选自二甲基芴基、联苯基或二苯并呋喃基；n选自1~4的整数。6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤a1）中，所述反应在氮气保护的条...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪康，马晓宇，任卫华，徐佳楠，张雪，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：