香料前体组合物制造技术

技术编号:34083573 阅读:16 留言:0更新日期:2022-07-11 19:27
本发明专利技术涉及一种加香组合物,其包含从由如下构成的群组中选出的至少两种香料前体化合物:在暴露于光时释放香料化合物的香料前体化合物,在暴露于空气/氧气时释放香料化合物的香料前体化合物,在暴露于热时释放香料化合物的香料前体化合物,在暴露于湿气时释放香料化合物的香料前体化合物和在暴露于酶时释放香料化合物的香料前体化合物。本发明专利技术还涉及包含本发明专利技术加香组合物的已加香消费品,以及本发明专利技术加香组合物用于改善、增强、给予和/或改良消费品的香氛印象和/或香氛强度的用途。品的香氛印象和/或香氛强度的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】香料前体组合物


[0001]本专利技术涉及一种加香组合物,其包含从由如下构成的群组中选出的至少两种香料前体(pro

perfume)化合物:在暴露于光时释放香料化合物的香料前体化合物,在暴露于空气/氧气时释放香料化合物的香料前体化合物,在暴露于热时释放香料化合物的香料前体化合物,在暴露于湿气时释放香料化合物的香料前体化合物和在暴露于酶时释放香料化合物的香料前体化合物。本专利技术还涉及包含本专利技术加香组合物的已加香消费品,以及本专利技术加香组合物用于改善、增强、给予和/或改良消费品的香氛(fragrance)印象和/或香氛强度的用途。

技术介绍

[0002]香料(日化香精)工业对能够在一定时间段内同时延长或增强至少一种加香成分的加香效果的组合物或添加剂特别感兴趣。对于本身太易挥发或具有很差的亲和性(substantivity),或者仅少量沉积在最终应用的表面上的标准的香料原料而言,特别需要获得长效的性能。此外,某些香料成分不稳定,在使用前需要加以保护,以防止其缓慢降解。长效的香料对于各种应用,例如精细或功能性香料或化妆品制剂是合乎需要的。纺织品的洗涤和软化是一个特定领域,其中一直需要使活性物质,特别是香料或加香组合物的作用在洗涤、软化和干燥后的一段时间内有效。实际上,已知许多特别适用于这种类型应用的活性物质在衣物上缺乏持久性(tenacity),或者在漂洗时不保留在衣物上,结果是它们的加香效果仅短暂地而不是非常强烈地被体验到。考虑到这种类型的应用在香料工业中的重要性,该领域的研究一直在持续,特别是为了寻找新的、更有效的解决上述问题的方法。
[0003]现在已经令人惊讶地发现,根据本专利技术的加香组合物解决了上述问题,并且能够从加香组合物所包含的香料前体化合物中有效地释放香氛化合物(香料原料)。特别地,已经令人惊讶地发现,香料前体的组合导致香氛化合物的更有效和延长的释放。

技术实现思路

[0004]嗅觉是一个复杂且动态的过程,控制挥发性香氛化合物的释放曲线可以最大限度地发挥香氛配方的影响并丰富感官体验。在加香组合物中,例如根据本专利技术的加香组合物中的香料前体的组合可以为高挥发性香料原料(PRM)的释放曲线增加控制和长效性的维度。
[0005]本专利技术涉及一种加香组合物,其包含从由如下构成的群组中选出的至少两种香料前体化合物:
[0006]‑
在暴露于光时释放香料化合物的香料前体化合物,
[0007]‑
在暴露于空气/氧气时释放香料化合物的香料前体化合物,
[0008]‑
在暴露于热时释放香料化合物的香料前体化合物,
[0009]‑
在暴露于湿气时释放香料化合物的香料前体化合物,以及
[0010]‑
在暴露于酶时释放香料化合物的香料前体化合物。
[0011]通过“加香组合物”,应理解一种组合物,该组合物能够赋予例如消费品以一种快感效果。换言之,要被认为是加香组合物的组合物必须被香料领域的技术人员认可为能够以主动或令人愉快的方式赋予或改良(modify)嗅觉感知,而不仅仅是赋予气味。
[0012]根据本专利技术,加香组合物包含至少两种香料前体化合物。
[0013]“香料前体(pro

perfume)”或“芳香剂前体(pro

fragrance)”是一种化合物,其能够在外部影响下释放一种、两种或更多种香料化合物,也称为PRM(香料原料),从而延长PRM的加香效果。PRM通过暴露于光、空气/氧气、热、湿气或酶,或它们的组合,作为外部触发物或刺激物裂解共价键而从香料前体中释放。通常,香料前体本身具有低挥发性,理想情况下(几乎)无味。如通过使用软件EPIwin v.3.10(2000,可从美国环境保护署获得)计算获得的,香料前体可以有利地以低于0.01Pa的蒸气压为特征。根据一个实施方案,蒸气压低于0.001Pa。香料前体还可以有利地以高于270,甚至高于300,甚至高于350的分子量为特征。术语“香料前体”或“芳香剂前体”具有本领域中的正常含义,例如在A.Herrmann,Angew.Cehm.Int.Eg.,2007,46,5836

5863中所报道的。
[0014]在一个特定的实施方案中,除改良或赋予气味之外,由本专利技术组合物中使用的香料前体化合物释放的加香成分可以赋予额外的益处,例如持久、迸发、恶臭抵消、抗微生物作用、抗病毒作用、微生物稳定性、害虫防治。
[0015]“香氛化合物”、“香料化合物”或“香料原料”(PRM)是在加香制剂或组合物中用作活性成分以赋予快感效果的化合物。换言之,要被认为是加香成分的化合物必须被香料领域的技术人员认可为能够以主动或令人愉快的方式赋予或改良组合物的气味,而不仅仅是具有气味。
[0016]根据本专利技术的加香组合物可以包含在暴露于光时释放PRM的香料前体化合物。
[0017]“光”是指任何形式的电磁辐射,不限于任何特定波长。从这种香料前体中释放PRM通常在较低波长(较高能量输入)下更有效。
[0018]根据本专利技术的加香组合物可以包含在暴露于空气/氧气时释放PRM的香料前体化合物。
[0019]因此,PRM可以通过在空气(环境空气)或氧气,优选环境空气的存在下氧化而从这种香料前体中释放出来。
[0020]为了清楚起见,通过表述“环境空气”或类似表述,是指本领域技术人员所理解的正常含义,即氧化在室温、空气和大气压下发生。换言之,化合物被氧化的环境是空气。由此可以理解,香料前体在环境空气中被氧化。特别地,可以理解的是,香料前体不一定需要纯氧环境、热或催化剂来氧化。
[0021]根据本专利技术的加香组合物可以包含在暴露于热时释放PRM的香料前体化合物。
[0022]“热”是指由温度升高引起的任何能量输入。所施用的温度不限于特定的温度范围,而是取决于各香料前体。确定合适的温度在技术人员的知识范围内。
[0023]根据本专利技术的加香组合物可以包含在暴露于湿气时释放PRM的香料前体化合物。
[0024]这种香料前体可能显示出对水引发的裂解敏感的化学键,因此可能在水的存在下被裂解。
[0025]根据本专利技术的加香组合物可以包含在暴露于酶时释放PRM的香料前体化合物。
[0026]这种香料前体可能显示出在酶的存在下可以有效裂解的化学键。确定哪些化学键
可以被某种类型的酶有效裂解在技术人员的知识范围内。
[0027]在某些情况下,不仅基于如上所述的一种类型的机制,而且基于一种或多种上述类型同时或彼此独立地促进释放香料原料的香料前体可能存在。然而,对于每一种香料前体,都存在一种或两种类型的释放机制,它们特别有效或优于理论上可以设想的其他类型。如果在本专利技术的上下文中无论如何都没有提及,那么确定现有香料前体的主要释放机制的类型完全在技术人员的知识范围内。
[0028]在一个特定的实施方案中,至少两种香料前体化合物通过相同的释放机制释放PRM。
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种加香组合物,其包含从由如下构成的群组中选出的至少两种香料前体化合物:

在暴露于光时释放香料化合物的香料前体化合物,

在暴露于空气/氧气时释放香料化合物的香料前体化合物,

在暴露于热时释放香料化合物的香料前体化合物,

在暴露于湿气时释放香料化合物的香料前体化合物,以及

在暴露于酶时释放香料化合物的香料前体化合物。2.根据权利要求1所述的加香组合物,其中该至少两种香料前体化合物通过相同的释放机制释放香料化合物,优选其中该至少两种香料前体化合物是结构上不同类型的香料前体化合物。3.根据权利要求1和2中任一项所述的加香组合物,其中该加香组合物包含在暴露于空气/氧气和/或湿气时释放香料化合物的第一香料前体化合物和在暴露于空气/氧气和/或湿气时释放香料化合物的第二香料前体化合物,其中该第一和第二香料前体化合物是结构上不同类型的香料前体化合物。4.根据权利要求1至3中任一项所述的加香组合物,其中该至少两种香料前体化合物之一,优选该第一香料前体化合物是下式(I)化合物:其中:a)w代表1至10000的整数;b)n代表1或0;c)m代表1至6的整数;d)P代表氢原子或易于产生有气味的α,β

不饱和酮、醛或羧酸酯的基团,并且由下式(II)表示:其中波浪线指示所述P与X之间的键的位置;R1代表氢原子、C1至C6烷氧基或C1至C
15
直链、环状或支链的烷基、烯基或链二烯基,可选地取代有1至4个C1至C4烷基;并且R2、R3和R4彼此独立地代表氢原子、芳环或C1至C
15
直链、环状或支链的烷基、烯基或链二烯基,可能取代有C1至C4烷基;或者R1至R4基团中的两个或三个键合在一起形成具有5至20个碳原子并且包括与所述R1、R2、R3或R4基团键合的碳原子的饱和或不饱和环,该环可能取代有C1至C8直链、支链或环状的烷基或烯基;并且条件是至少一个P基团满足如上所定义的式(II);e)X彼此独立地代表从由式i)至xiv)构成的群组中选出的官能团:
式中,波浪线如前所定义,粗线指示所述X与G之间的键的位置,并且R5代表氢原子、C1至C
22
的饱和或不饱和的烷基或芳基,可能取代有C1至C6烷基或烷氧基或卤素原子;并且条件是当P代表氢原子时X可能不存在;f)G代表衍生自具有1至22个碳原子的环状、直链或支链烷基,环状、直链或支链烯基,苯基,烷基苯基或烯基苯基烃基团的多价基团,所述烃基团可能有取代基并含有1至10个从由卤素、醇、醚、酯、酮、醛、羧酸、硫醇、硫醚、胺、季胺和酰胺构成的群组中选出的官能团;并且g)Q代表氢原子(在这种情况下w=1且n=1),或代表从由聚(烷基亚胺)、肽(例如赖氨酸)或选自纤维素、环糊精和淀粉的多糖构成的群组中选出的聚合物或共聚物,或阳离子季铵化硅聚合物,或衍生自从由式A)至C)构成的群组中选出的单体单元的聚合物或无规共聚物:其中阴影线指示所述单体单元与G之间的键的位置;Y代表氧或硫原子或NR7基团;o、p、q、r、s、t、u和v都彼此独立地代表0至1之间的分数,其中o+p+q=1,r+s=1且t+u+v
=1,并且条件是o或p,以及r和t不等于0;R6代表氢原子或来自天然或非天然氨基酸例如甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、精氨酸、组氨酸、赖氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、谷氨酰胺、天冬酰胺、苏氨酸、丝氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、酪氨酸或色氨酸的侧链;R7同时或独立地代表氢原子或C1‑
C
16
烃基;R8同时或彼此独立地代表:

氢或卤原子;

C1‑
C6烃基,其可选地包含1至4个从由氧和硫原子构成的群组中选出的杂原子;

式COOR*的羧基,其中R*代表氢原子、可选地包含1至30个氧原子的C1‑
C
60
烷基或烯基;

OR7基团或COR7基团;或者

吡咯烷酮单元,由氮原子连接;并且M代表氢原子、碱金属或碱土金属离子。5.根据权利要求4所述的加香组合物,其中该式(I)化合物的特征在于

w=1;n=1;m=1;

P代表易于产生有气味的α,β

不不饱和酮、醛的基团,并且由下式(II)表示,其中R2、R3和R4彼此独立地代表氢原子、C6至C
10
芳环、或C1至C
15
直链、环状或支链的烷基、烯基或链二烯基,可能取代有C1至C4烷基;或者R1至R4基团中的两个或三个键合在一起形成具有5至20个碳原子并且包括与所述R1、R2、R3或R4基团键合的碳原子的饱和或不饱和环,该环可能取代有C1至C8直链、支链或环状的烷基或烯基;

X代表式ii)

G代表衍生自具有2至8个碳原子的环状、直链或支链烷基、烯基、苯基、烷基苯基或烯基苯基烃基团的二价基团,可选地包含1或2个氧、硫和/或氮原子

Q代表衍生自式B

1)的聚合物或无规共聚物,其中R7代表C1‑
C
16
烃基。6.根据权利要求4和5中任一项所述的加香组合物,其中该式(I)的香料前体化合物是下式的化合物:
其中R代表C1‑
C
20
烷基或烯基,优选C6‑
C
15
烷基或烯基,更优选C
12
烷基,或者其中第一香料前体化合物是包含至少一个下式重复单元的直链聚硅氧烷共聚物:其中双阴影线指示与另一个重复单元的键合。7.根据权利要求1至6中任一项所述的加香组合物,其中改至少两种香料前体化合物之一,优选该第二香料前体化合物是下式(IV)化合物:其中R9代表C1‑
15
烷基、C2‑
15
烯基、C3‑
15
环烷基或C5‑
15
环烯基,各自可选地取代有C1‑
15
烷基、C1‑
15
烷氧基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基、C6‑
10
芳基和/或C6‑
10
芳氧基中的一个或多个,各自可选地取代有C1‑8烷基、C1‑8烷氧基、羟基、羧酸和/或C1‑4羧酸酯基中的一个或多个;R
10
代表氢原子、C1‑
15
烷基或OR
10

,其中R
10

代表C1‑
12
烷基、C3‑
12
烯基、苯乙基或苄基;R9和R
10
合在一起时形成C5‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基、C4‑
14
杂环烷基或C4‑
14
杂环烯基,各自可选地取代有C1‑
15
烷基、C1‑
15
烷氧基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基或C6‑
10
芳基中的一个或多个,各自可选地取代有C1‑8烷基、C1‑8烷氧基、羧酸和/或C1‑4羧酸酯基中的一个或多个,其中杂原子代表一个或多个氧;
R
11
代表氢、C1‑
15
烷基、C2‑
15
烯基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基或C6‑
10
芳氧基,各自可选地取代有C1‑
15
烷基、C1‑
15
烷氧基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基、C6‑
10
芳基和/或C6‑
10
芳氧基中的一个或多个,各自可选地取代有C1‑8烷基、C1‑8烷氧基、羧酸和/或C1‑4羧酸酯基中的一个或多个;并且R
12
各自独立地代表氢或C1‑5烷基;并且R
11
和R
12

合在一起时形成C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基或C6‑
10
芳基,各自可选地取代有C1‑
15
烷基、C2‑
10
烯基、C1‑
15
烷氧基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基、C6‑
10
芳基和/或C6‑
10
芳氧基中的一个或多个,各自可选地取代有C1‑8烷基、C1‑8烷氧基、羧酸和/或C1‑4羧酸酯基中的一个或多个;R9和R
12
合在一起时形成C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基或C6‑
10
芳基,各自可选地取代有C1‑
15
烷基、C2‑
10
烯基、C1‑
15
烷氧基、C3‑
15
环烷基、C5‑
15
环烯基、C6‑
10
芳基和/或C6‑
10
芳氧基中的一个或多个,各自可选地取代有C1‑8烷基、C1‑8烷氧基、羧酸和/或C1‑4羧酸酯基中的一个或多个;当n为1时虚线代表单键或当n为0时虚线代表双键,条件是当R9和R
12
并且/或者R
11
和R
12

合在一起形成C6‑
10
芳基时虚线是双键。8.根据权利要求7所述的加香组合物,其中式(IV)的香料前体化合物从由如下构成的群组中选出:(2

((2

甲基十一碳
‑1‑

‑1‑
基)氧基)乙基)苯、1

甲氧基
‑4‑
(3

甲基
‑4‑
苯乙氧基丁
‑3‑

‑1‑
基)苯、(3

甲基
‑4‑
苯乙氧基丁
‑3‑

‑1‑
基)苯、1

(((Z)


‑3‑

‑1‑
基)氧基)
‑2‑
甲基十一碳
‑1‑
烯、(2

((2

甲基十一碳
‑1‑

‑1‑
基)氧基)乙氧基)苯、2

甲基
‑1‑
(辛
‑3‑
基氧基)十一碳
‑1‑
烯、1

甲氧基
‑4‑
(1

苯乙氧基丙
‑1‑

‑2‑
基)苯、1

甲基
‑4‑
(1

苯乙氧基丙
‑1‑

‑2‑
基)苯、2

(1

苯乙氧基丙
‑1‑

‑2‑
基)萘、(2

苯乙氧基乙烯基)苯、2

(1

((3,7

二甲基辛
‑6‑

‑1‑
基)氧基)丙
‑1‑

‑2‑
基)萘、1

(4

(((Z)


‑3‑

‑1‑
基)氧基)
‑3‑
甲基丁
‑3‑

‑1‑
基)
‑4‑
甲氧基苯、(2

((2

戊基亚环戊基)甲氧基)乙基)苯、(2

((2

庚基亚环戊基)甲氧基)乙基)苯、(2

((2

甲基
‑4‑
(2,6,6

三甲基环己
‑1‑

‑1‑
基)丁
‑1‑

‑1‑
基)氧基)乙基)苯、1

甲氧基
‑4‑
(2

甲基
‑3‑
苯乙氧基烯丙基)苯、(2

((2

异丙基
‑5‑
甲基亚环己基)甲氧基)乙基)苯、1

异丙基
‑4‑
甲基
‑2‑
((2

戊基亚环戊基)甲氧基)苯、2

甲氧基
‑1‑
((2

甲氧基
‑2‑
苯基乙烯基)氧基)
‑4‑
丙基苯、2

乙氧基
‑1‑
((2

甲氧基
‑2‑
苯基乙烯基)氧基)
‑4‑
甲基苯、2

乙氧基
‑1‑
((2

乙氧基
‑2‑
苯基乙烯基)氧基)
‑4‑
甲基苯、3

甲氧基
‑4‑
((2

甲氧基
‑2‑
苯基乙烯基)氧基)苯甲醛、1

异丙基
‑2‑
((2

甲氧基
‑2‑
苯基乙烯基)...

【专利技术属性】
技术研发人员:G
申请(专利权)人:弗门尼舍有限公司
类型:发明
国别省市:

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