一种含肉桂醛的活性氧响应聚酯及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种含肉桂醛的活性氧响应聚酯，其分子式为其中x为10

【技术实现步骤摘要】
一种含肉桂醛的活性氧响应聚酯及其制备方法


[0001]本专利技术涉及高分子领域，更具体的说是涉及一种含肉桂醛的活性氧响应聚酯及其制备方法。

技术介绍

[0002]药物载体一般都是聚合物，通过聚合物负载药物，在特定的条件下在人体内进行分解。在生物体内，一旦感染之后，细菌会产生大量的活性氧，因此，药物载体需要在活性氧条件下具有响应分解功能，能够精准得释放药物，因此急需一种活性氧响应的药物载体材料。

技术实现思路

[0003]针对现有技术存在的不足，本专利技术的目的在于提供一种含肉桂醛的活性氧响应聚酯。
[0004]为实现上述目的，本专利技术提供了如下技术方案：
[0005]一种含肉桂醛的活性氧响应聚酯，
[0006]其分子式为
[0007][0008]其中x为10
‑
50，y为10
‑
50，z为2
‑
20。
[0009]作为本专利技术的另一专利技术目的，提供一种含肉桂醛的活性氧响应聚酯的制备方法，包括下述步骤：
[0010]步骤一：制备分子式为的聚合物NTA；
[0011]步骤二：以聚合物NTA为原料，制备分子式为
[0012]的聚合物PE1；
[0013]步骤三：制备分子式为的聚合物PE2；
[0014]步骤四：以聚合物PE1和PE2为原料，制备分子式为
[0015]的聚合物PE3。
[0016]作为本专利技术的进一步改进，
[0017]所述步骤一具体为：
[0018]将肉桂醛和3
‑
巯基丙酸溶解在乙酸乙酯中；在冰浴条件下加入三氟乙酸；在0℃下在黑暗中反应24小时后，过滤白色固体，即为聚合物NTA。
[0019]作为本专利技术的进一步改进，
[0020]所述步骤一还包括：
[0021]在获得聚合物NTA后，用冷水和己烷交替洗涤，在真空干燥后获得提纯的聚合物NTA。
[0022]作为本专利技术的进一步改进，
[0023]所述步骤二具体为：
[0024]将步骤一得到的聚合物NTA和1，6
‑
二溴己烷在二甲基亚砜中的溶液中添加1，1，3，3
‑
四甲基胍，然后在40℃下搅拌该混合物5h，获得聚合物PE1。
[0025]作为本专利技术的进一步改进，
[0026]所述步骤二中还包括，在获得聚合物PE1后，将所得聚合物PEl用水沉淀，并用去离子水透析36小时；最后，将沉淀冻干以获得提纯的聚合物PE1。
[0027]作为本专利技术的进一步改进，
[0028]所述步骤三具体为：
[0029]将5
‑
磺基异苯二甲酸钠盐和1，3
‑
二溴丙烷在二甲基亚砜中的溶液中添加1，1，3，3
‑
四甲基胍，然后在40℃下搅拌该混合物5h，获得聚合物PE2。
[0030]作为本专利技术的进一步改进，
[0031]所述步骤三还包括，在获得聚合物PE2之后，所得聚合物PE2用乙酸乙酯沉淀，并用去离子水透析36小时。最后，将沉淀冻干以获得提纯的聚合物PE2。
[0032]作为本专利技术的进一步改进，
[0033]所述步骤四具体为：
[0034]将1，1，3，3
‑
四甲基胍和聚合物PE2溶解在二甲基亚砜中的溶液中，并添加聚合物PE1，然后在40℃下搅拌该混合物5h，得到聚合物PE3。
[0035]作为本专利技术的进一步改进，
[0036]所述步骤四还包括，在获得聚合物PE3后，将其溶液倒入去离子水中，用去离子水透析72小时，然后冻干以获得提纯的聚合物PE3。
[0037]本专利技术主要提供了一种高分子聚合物，其具有活性氧响应能力，能够在活性氧存在的环境下分解，适合作为药物载体使用，能够提高药物精准释放的能力。
[0038]本专利技术的高分子聚合物器主要是先通过肉桂醛和3
‑
巯基丙酸，制备了具有氧响应单元的聚合物NTA，之后通过聚合物NTA与1，6
‑
二溴己烷反应生成聚合物PE1，接着通过5
‑
磺基异苯二甲酸钠盐和1，3
‑
二溴丙烷的反应生成聚合物PE2，最后由聚合物PE1和聚合物PE2反应生成聚合物PE3，从而得到本专利技术的产物。该过程较为简单，没有苛刻的条件，适合工业化生产。
附图说明
[0039]图1为本专利技术的反应原理图；
[0040]图2为本专利技术实施例一至四的核磁图谱；
[0041]图3为本专利技术实施例四经过双氧水前后对比图；
[0042]图4为本专利技术实施例四的聚合物负载尼罗红后经过不同时间双氧水处理的紫外吸收图谱。
具体实施方式
[0043]下面将结合附图所给出的实施例对本专利技术做进一步的详述。
[0044]实施例一：
[0045]活性氧响应性硫代缩醛聚酯NTA的合成。将肉桂醛(6.49g，49.1mmol)和3
‑
巯基丙酸(11.44g，108.02mmol)溶解在20mL乙酸乙酯中。在冰浴条件下加入两滴三氟乙酸。在0℃下在黑暗中反应24小时后，过滤白色固体，并用冷水和己烷交替洗涤3次。在真空干燥过夜后获得NTA。
[0046]实施例二：
[0047]聚合物PE1的合成：
[0048]取实施例一制备的聚合物NTA(1.70g，6mmol)和1，6
‑
二溴己烷(DBH)(1.22g，5mmol)在二甲基亚砜中的溶液中添加1，1，3，3
‑
四甲基胍TMG(1.38g，12mmol)，然后在40℃下搅拌该混合物5h。将所得聚合物用水沉淀3次，并用去离子水透析36小时。最后，将沉淀冻干以获得聚合物PE1。
[0049]实施例三：
[0050]聚合物PE2的合成：
[0051]取5
‑
磺基异苯二甲酸钠盐(SSIPA)(2.68g，10mmol)和1，3
‑
二溴丙烷(DBP)(2.42g，12mmol)在二甲基亚砜中的溶液中溶解，并加入1，1，3，3
‑
四甲基胍TMG(2.30g，20mmol)，然后在40℃下搅拌该混合物5h。所得聚合物用乙酸乙酯沉淀3次，并用去离子水透析36小时。最后，将沉淀冻干以获得聚合物PE2。
[0052]实施例四：
[0053]向TMG(0.24g，2mmol)和实施例三制备的聚合物PE2(1.71g，1mmol)在二甲基亚砜中的溶液中添加实施例二制备的聚合物PE1(1.05g，0.5mmol)，然后在40℃下搅拌该混合物5h。将溶液倒入去离子水中，用去离子水透析72小时，然后冻干以获得聚合物PE3。
[0054]材料：肉桂醛(CA)、3
‑
巯基丙酸、1，1，3，3
‑
四甲基胍TMG、1，6
‑
二溴己烷(本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含肉桂醛的活性氧响应聚酯，其特征在于：其分子式为其中x为10
‑
50，y为10
‑
50，z为2
‑
20。2.如权利要求1所述的含肉桂醛的活性氧响应聚酯的制备方法，其特征在于：包括下述步骤：步骤一：制备分子式为的聚合物NTA；步骤二：以聚合物NTA为原料，制备分子式为的聚合物PE1；步骤三：制备分子式为的聚合物PE2；步骤四：以聚合物PE1和PE2为原料，制备分子式为的聚合物PE3。3.根据权利要求2所述的含肉桂醛的活性氧响应聚酯的制备方法，其特征在于：所述步骤一具体为：将肉桂醛和3
‑
巯基丙酸溶解在乙酸乙酯中；在冰浴条件下加入三氟乙酸；在0℃下在黑暗中反应24小时后，过滤白色固体，即为聚合物NTA。
4.根据权利要求3所述的含肉桂醛的活性氧响应聚酯的制备方法，其特征在于：所述步骤一还包括：在获得聚合物NTA后，用冷水和己烷交替洗涤，在真空干燥后获得提纯的聚合物NTA。5.根据权利要求2所述的含肉桂醛的活性氧响应聚酯的制备方法，其特征在于：所述步骤二具体为：将步骤一得到的聚合物NTA和1，6
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二溴己烷在二甲基亚砜中的溶液中添加1，1，3，3
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四甲基胍，然后在40℃下搅拌该混合物5h，获得聚合物PE1。6.根...

【专利技术属性】
技术研发人员：李智慧，柳海圩，连肖月，卢颖文，单鹏飞，李钟玉，
申请(专利权)人：温州大学，
类型：发明
国别省市：