化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件及电子设备制造技术

本发明专利技术提供一种化合物，以式(11)～(13)中的任一个表示。R1～R4分别独立地为以式(1

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件及电子设备


[0001]本专利技术涉及化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备。

技术介绍

[0002]若向有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)施加电压，则空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，在发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，单重态激子以25％的比例生成，以及三重态激子以75％的比例生成。
[0003]使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件正应用于手机以及电视机等全彩显示器，但内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。
[0004]此外，期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。
[0005]例如，对TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)进行研究。该TADF机制是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(
△
ST)较小的材料的情况下，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。
[0006]作为示出热活化延迟荧光性(TADF特性)的化合物，例如已知有在分子内供体部位与受体部位键合的化合物。
[0007]例如，专利文献1中公开有在二氰基苯上咔唑等被取代为苯并呋喃并咔唑、苯并噻吩并咔唑等而得的化合物等。
[0008]现有技术文献
[0009]专利文献
[0010]专利文献1：国际公开第2020/022378号公报

技术实现思路

[0011]专利技术要解决的技术问题
[0012]为了提高显示器等电子设备的性能，期望进一步提高有机EL元件的性能。
[0013]作为有机EL元件的性能，可例举发光效率。作为用于提高发光效率的要素，可例举使用光致发光量子产率(PLQY：photoluminescence quantum yield)较高的化合物。
[0014]本专利技术的目的在于提供一种能够提供高性能的有机电致发光元件的化合物。特别地，本专利技术的目的在于提供一种PLQY较高的化合物。此外，本专利技术的目的还在于提供一种包
含PLQY较高的化合物的用于有机电致发光元件的材料以及有机电致发光元件、和搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
[0015]用于解决上述技术问题的方案
[0016]根据本专利技术的一方案，可提供以下述通式(11)～(13)中的任一个表示的化合物。
[0017][化1][0018][0019](在所述通式(11)～(13)中，
[0020]R1～R4分别独立地为，
[0021]以下述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中的任一个表示的基团D1、或者
[0022]以下述通式(2
‑
1)～(2
‑
4)中的任一个表示的基团D2，
[0023]R1～R4中至少1个为基团D1，
[0024]R1～R4中至少1个为基团D2，
[0025]在存在多个基团D1的情况下，多个基团D1彼此相同或不同，
[0026]在存在多个基团D2的情况下，多个基团D2彼此相同或不同。)
[0027][化2][0028][0029][化3][0030][0031][化4][0032][0033](在所述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中，X1～X6分别独立地为氧原子或硫原子，
[0034]R
101
～R
160
分别独立地为氢原子、取代基、以所述通式(110)表示的基团或以所述通式(120)表示的基团，
[0035]其中，在至少1个基团D1中，R
101
～R
160
中的至少1个为以所述通式(110)表示的基团或以所述通式(120)表示的基团，
[0036]在所述通式(110)中，
[0037]Z1为环(B)的构成原子，且为碳原子或氮原子，
[0038]包含Z1的环(B)为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环碳数为5～30的杂环，
[0039]Y
12
～Y
14
分别独立地为氮原子或CR
10A
，
[0040]R
10A
分别独立地为氢原子或取代基，或者多个R
10A
中相邻的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环，或者环(B)与和环(B)相邻的1个R
10A
互相键合而形成环，或者环(B)与多个R
10A
中相邻的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环，
[0041]在所述通式(120)中，
[0042]Z2为，
[0043]取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者
[0044]取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基，
[0045]Y
21
～Y
24
分别独立地为氮原子或CR
20A
，
[0046]R
20A
分别独立地为氢原子或取代基，或者
[0047]多个R
20A
中相邻的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环，
[0048]多个R
10A
彼此相同或不同，
[0049]多个R
20A
彼此相同或不同，
[0050]在所述通式(2
‑
1)～(2
‑
4)中，R
161
～R
168
以及R
171
～R
200
分别独立地为氢原子或取代基，
[0051]所述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中的以所述通式(110)表示的基团以及以所述通式(120)表示的基团以外的作为取代基的R
101
～R
160
、所述通式(110)中的作为取代基的R
10A
、所述通式(120)中的作为取代基的R
20A
、还有所述通式(2
‑
1)～(2
‑
4)中的作为取代基的R
161
～R
168
以及R
171
～R
200
分别独立地为，
[0052]卤素原本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种化合物，其特征在于，以下述通式(11)～(13)中的任一个表示，[化1]在所述通式(11)～(13)中，R1～R4分别独立地为，以下述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中的任一个表示的基团D1、或者以下述通式(2
‑
1)～(2
‑
4)中的任一个表示的基团D2，R1～R4中至少1个为基团D1，R1～R4中至少1个为基团D2，在存在多个基团D1的情况下，多个基团D1彼此相同或不同，在存在多个基团D2的情况下，多个基团D2彼此相同或不同，[化2]
[化3][化4]
在所述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中，X1～X6分别独立地为氧原子或硫原子，R
101
～R
160
分别独立地为氢原子、取代基、以所述通式(110)表示的基团或以所述通式(120)表示的基团，其中，在至少1个基团D1中，R
101
～R
160
中的至少1个为以所述通式(110)表示的基团或以所述通式(120)表示的基团，在所述通式(110)中，Z1为环(B)的构成原子，且为碳原子或氮原子，包含Z1的环(B)为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环碳数为5～30的杂环，Y
12
～Y
14
分别独立地为氮原子或CR
10A
，R
10A
分别独立地为氢原子或取代基，或者多个R
10A
中相邻的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环，或者环(B)与和环(B)相邻的1个R
10A
互相键合而形成环，或者环(B)与多个R
10A
中相邻的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环，在所述通式(120)中，Z2为，取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基，Y
21
～Y
24
分别独立地为氮原子或CR
20A
，R
20A
分别独立地为氢原子或取代基，或者多个R
20A
中相邻的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环，多个R
10A
彼此相同或不同，多个R
20A
彼此相同或不同，
在所述通式(2
‑
1)～(2
‑
4)中，R
161
～R
168
以及R
171
～R
200
分别独立地为氢原子或取代基，所述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中的以所述通式(110)表示的基团以及以所述通式(120)表示的基团以外的作为取代基的R
101
～R
160
、所述通式(110)中的作为取代基的R
10A
、所述通式(120)中的作为取代基的R
20A
、还有所述通式(2
‑
1)～(2
‑
4)中的作为取代基的R
161
～R
168
以及R
171
～R
200
分别独立地为，卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为2～30的炔基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、羟基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、以
‑
N(Rz)2表示的基团、硫醇基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳数为7～30的芳烷基、取代锗基、取代氧化膦基、硝基、取代硼基、或者取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基，Rz为，取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、或者取代或未取代的碳数为1～30的烷基，
‑
N(Rz)2中的2个Rz相同或不同，在所述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中，*分别独立地表示与所述通式(11)～(13)中的六元环的碳原子键合的位置，在所述通式(110)中，*表示与所述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中的六元环的碳原子键合的位置，在所述通式(120)中，*表示与所述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中的六元环的碳原子键合的位置，
在所述通式(2
‑
1)～(2
‑
4)中，*分别独立地表示与所述通式(11)～(13)中的六元环的碳原子键合的位置。2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，在选择3个基团D1作为R1～R4的基团时，该所选择的3个基团D1全部由所述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中的1个通式表示，且为包含取代基在内彼此相同的基团，在选择2个基团D1作为R1～R4的基团时，该所选择的2个基团D1全部由所述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中的1个通式表示，且为包含取代基在内彼此相同的基团。3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，在选择3个基团D2作为R1～R4的基团时，该所选择的3个基团D2全部由所述通式(2
‑
1)～(2
‑
4)中的1个通式表示，且为包含取代基在内彼此相同的基团，在选择2个基团D2作为R1～R4的基团时，该所选择的2个基团D2全部由所述通式(2
‑
1)～(2
‑
4)中的1个通式表示，且为包含取代基在内彼此相同的基团。4.如权利要求1～3的任一项所述的化合物，其特征在于，所述通式(1
‑
1)中的R
107
～R
110
中的任1个为以所述通式(110)表示的基团或以通式(120)表示的基团，或者所述通式(1
‑
2)中的R
116
～R
119
中的任1个为以所述通式(110)表示的基团或以通式(120)表示的基团，或者所述通式(1
‑
3)中的R
126
～R
129
中的任1个为以所述通式(110)表示的基团或以通式(120)表示的基团，或者所述通式(1
‑
4)中的R
135
～R
138
中的任1个为以所述通式(110)表示的基团或以通式(120)表示的基团，或者所述通式(1
‑
5)中的R
145
～R
148
中的任1个为以所述通式(110)表示的基团或以通式(120)表示的基团，或者所述通式(1
‑
6)中的R
157
～R
160
中的任1个为以所述通式(110)表示的基团或以通式(120)表示的基团。5.如权利要求1～4的任一项所述的化合物，其特征在于，所述基团D2为以所述通式(2
‑
1)表示的基团。6.如权利要求1～5的任一项所述的化合物，其特征在于，R1～R4中仅1个为所述基团D1。7.如权利要求1～5的任一项所述的化合物，其特征在于，R1～R4中仅2个为所述基团D1。8.如权利要求1～6的任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物以下述通式(1003A)、通式(1007A)、通式(1008A)、通式(1012A)、通式(1018A)以及通式(1021A)中的任一个表示，[化5]
[化6]在所述通式(1003A)、通式(1007A)、通式(1008A)、通式(1012A)、通式(1018A)以及通式(1021A)中，D1与以所述通式(1
‑
1)～(1
‑
6)中的任一个表示的基团D1同义，R
161
～R
168
分别独立地与所述通式(2
‑
1)中的R
161
～R
168
同义。9.如权利要求1～8的任一项所述的化合物，其特征在于，所述基团D1为以所述通式(1
‑
4)或(1
‑
5)表示的基团。
10.如权利要求1～9的任一项所述的化合物，其特征在于，所述基团D2中的R
161
～R
168
以及R
171
～R
200
为氢原子。11.如权利要求1～10的任一项所述的化合物，其特征在于，R1～R4中的1个为基团D1的情况下，在1个基团D1中，R
101
～R
160
中仅1个为以所述通式(110)表示的基团或以所述通式(120)表示的基团，R1～R4中的2个为基团D1的情况下，在各自的基团D1中，R
101
～R
160
中仅1个为以所述通式(110)表示的基团或以通式(120)表示的基团，R1～R4中的3个为基团D1的情况下，在各自的基团D1中，R
101
～R
160
中仅1个为以所述通式(110)表示的基团或以通式(120)表示的基团。12.如权利要求1～11的任一项所述的化合物，其特征在于，在至少1个基团D1中，R
101
～R
160
中的至少1个为以所述通式(110)表示的基团。13.如权利要求1～12的任一项所述的化合物，其特征在于，R1～R4中的1个为基团D1的情况下，在1个基团D1中，R
101
～R
160
中仅1个为以所述通式(110)表示的基团，R1～R4中的2个为基团D1的情况下，在各自的基团D1中，R
101
～R
160
中仅1个为以所述通式(110)表示的基团，R1～R4中的3个为基团D1的情况下，在各自的基团D1中，R
101
～R
160
中仅1个为以所述通式(110)表示的基团。14.如权利要求1～13的任一项所述的化合物，其特征在于，所述通式(110)中的Z1为碳原子。15.如权利要求1～14的任一项所述的化合物，其特征在于，以所述通式(110)表示的基团为以下述通式(111)～(117)中的任一个表示的基团，[化7]
在所述通式(111)中，Y
12
～Y
14
分别独立地为氮原子或CR
10A
，Z
11
以及Y
31
～Y
33
分别独立地为氮原子或CR
30A
，R
10A
以及R
30A
分别独立地为氢原子或取代基，或者1个或多个R
30A
以及1个或多个R
10A
构成的组中相邻的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环，作为取代基的R
10A
以及作为取代基的R
30A
分别独立地与所述通式(110)中的作为取代基的R
10A
同义，在所述通式(112)中，Y
12
～Y
14
分别独立地为氮原子或CR
10A
，Z
11
以及Y
31
分别独立地为氮原子或CR
30A
，Y
34
以及Y
35
分别独立地为NR
30B
、氧原子、硫原子或CR
30C
R
30D
，R
10A
、R
30A
、R
30B
、R
30C
以及R
30D
分别独立地为氢原子或取代基，或者一个或多个R
10A
、一个或多个R
30A
、一个或多个R
30B
、一个或多个R
30C
以及一个或多个R
30D
构成的组中相邻的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环，作为取代基的R
10A
、还有作为取代基的R
30A
、R
30B
、R
30C
以及R
30D
分别独立地与所述通式(110)中的作为取代基的R
10A
同义，在所述通式(113)中，Y
12
～Y
14
分别独立地为氮原子或CR
10A
，Z
12
为NR
30B
或CR
30C
R
30D
，Y
38
为NR
30B
、氧原子、硫原子或CR
30C
R
30D
，Y
36
以及Y
37
分别独立地为氮原子或CR
30A
，R
10A
、R
30A
、R
30B
、R
30C
以及R
30D
分别独立地为氢原子或取代基，或者一个或多个R
10A
、一个或
多个R
30A
、一个或多个R
30B
、一个或多个R
30C
以及一个或多个R
30D
构成的组中相邻的2个以上构成的组中的1组以上互相键合而形成环，作为取代基的R
10A
、还有作为取代基的R
30A
、R
30B
、R
30C
以及R
30D
分别独立地与所述通式(110)中的作为取代基的R
10A
同义，在所述通式(114)中，Y
12
～Y
14
分别独立地为氮原子或CR
10A
，Z
12
为NR
30B
或CR
30C
R
30D
，Y
39
为NR
30B
、氧原子、硫原子或CR
30C
R
30D
，Y
32
以及Y
33

【专利技术属性】
技术研发人员：安川圭一，中野裕美，松本尚人，荻原俊成，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：