一种5,7-二羟基-2,2-二甲基-6-乙酰基-色满及其合成方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种5,7

【技术实现步骤摘要】
一种5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满及其合成方法和应用


[0001]本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满及其合成方法和应用。

技术介绍

[0002]黄酮类化合物广泛存在于许多药用植物中，大多具有抗肿瘤、抗心血管疾病、抗病毒、抗炎等多种生理活性，特别是A环并吡喃环的黄酮。A环并吡喃环黄酮已经被证实具有良好的生物活性，例如桑辛素（Morusin）具有良好的抗肿瘤及抗HIV的活性，然而天然存在于植物中的A环并吡喃环黄酮含量较少，需通过合成的方式得到。乙酰基色满衍生物是合成A环并吡喃环黄酮化合物的中间体，然而现有的乙酰基色满衍生物的合成方法并不多。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的在于提供一种5,7
‑
二羟基
‑
2,2
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二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满及其合成方法和应用。本专利技术提供了一种新的乙酰基色满的合成方法，并得到了一种乙酰基色满晶体，并通过体外抗肿瘤实验验证了该乙酰基色满的抗肿瘤活性，该合成得到的 5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑/>色满可用于制备抗肿瘤的药物。
[0004]本专利技术采用的技术方案如下：一种5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满，其结构式为：所述的5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满，其合成方法，包括以下步骤：（1）按照2, 4, 6
‑
三羟基苯乙酮：四氢呋喃为1g：34
‑
40ml的比例，w/v，取2, 4, 6
‑
三羟基苯乙酮，加至干燥的四氢呋喃（THF）中，搅拌下加入无水K2CO3，加热回流3
‑
9h，缓慢滴加1
‑
溴
‑3‑
甲基
‑2‑
丁烯（约十秒一滴）；搅拌加热回流6.0
‑
6.5 h后，减压蒸去溶剂；所用的2, 4, 6
‑
三羟基苯乙酮，无水K2CO3和1
‑
溴
‑3‑
甲基
‑2‑
丁烯的物质的量之比为1:2:1；（2）残余物加水溶解，采用适量乙酸乙酯提取三次，合并有机相，依次使用适量水、饱和NaCl水溶液洗涤，然后使用无水Na2SO4干燥，干燥后加入适量盐酸，酸催化下回流反应1
‑
1.5h，减压蒸去溶剂，得到粗产品，粗产品使用硅胶柱层析分离纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/
60.0mmol，约十秒一滴），搅拌加热回流6.5h后，减压蒸去溶剂，残余物加水溶解，乙酸乙酯每次200mL提取三次，合并有机相，依次使用适量水、饱和NaCl水溶液洗涤，然后使用无水Na2SO4干燥，干燥后加入适量盐酸，酸催化下回流反应1.5h，减压蒸去溶剂，得到粗产品，粗产品使用硅胶柱层析分离纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=2/8），得到5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满。
[0012]5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满晶体的培养：将制得的5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满，使用乙酸乙酯
‑
甲醇溶液(乙酸乙酯:甲醇为1:10，v/v)溶解，并静置、结晶，得到5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满的结晶。
[0013]实施例25,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满的合成方法：取2,4,6
‑
三羟基苯乙酮（23.0g，120.0mmol），加至800mL干燥的THF中，搅拌下加入无水K2CO3（33.2g，240mmol），加热回流9h，缓慢滴加1
‑
溴
‑3‑
甲基
‑2‑
丁烯（18.0g，120.0mmol，约十秒一滴），搅拌加热回流6h后，减压蒸去溶剂，残余物加水溶解，乙酸乙酯每次400mL提取三次，合并有机相，依次使用适量水、饱和NaCl水溶液洗涤，然后使用无水Na2SO4干燥，干燥后加入适量盐酸，酸催化下回流反应1.2h，减压蒸去溶剂，得到粗产品，粗产品使用硅胶柱层析分离纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=2/8），得到5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满。
[0014]5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满晶体的培养：将制得的5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满，使用乙酸乙酯
‑
甲醇溶液(乙酸乙酯:甲醇为1:10，v/v)溶解，并静置、结晶，得到5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满的结晶。
[0015]实施例31.15,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满的合成方法：取2,4,6
‑
三羟基苯乙酮（5.75g，30.0mmol），加至200mL干燥的THF中，搅拌下加入无水K2CO3（8.30g，60mmol），加热回流6h，缓慢滴加1
‑
溴
‑3‑
甲基
‑2‑
丁烯（4.5g，30.0mmol，约十秒一滴），搅拌加热回流6h后，干燥后加入适量盐酸，酸催化下回流反应1h，减压蒸去溶剂，残余物加水溶解，乙酸乙酯每次100mL本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满，其特征在于，其结构式为：。2.如权利要求1所述的5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：（1）按照2, 4, 6
‑
三羟基苯乙酮：四氢呋喃为1g：34
‑
40ml的比例，w/v，取2, 4, 6
‑
三羟基苯乙酮，加至干燥的四氢呋喃中，搅拌下加入无水K2CO3，加热回流3
‑
9h，缓慢滴加1
‑
溴
‑3‑
甲基
‑2‑
丁烯；搅拌加热回流6.0
‑
6.5h后，减压蒸去溶剂；所用的2, 4, 6
‑
三羟基苯乙酮，无水K2CO3和1
‑
溴
‑3‑
甲基
‑2‑
丁烯的物质的量之比为1:2:1；（2）残余物加水溶解，采用适量乙酸乙酯提取三次，合并有机相，依次使用适量水、饱和NaCl水溶液洗涤，然后使用无水Na2SO4干燥，干燥后加入适量盐酸，酸催化下回流反应1
‑
1.5h，减压蒸去溶剂，得到粗产品，粗产品使用硅胶柱层析分离纯化，得到5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满。3.如权利要求2所述的5,7
‑
二羟基
‑
2,2
‑
二甲基
‑6‑
乙酰基
‑
色满的合成方法，其特征在于，步骤（2）中，粗产品使用硅胶柱层...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡筱希，黄周锋，陆国寿，黄建猷，谭晓，
申请(专利权)人：广西壮族自治区中医药研究院，
类型：发明
国别省市：