一种单氰基乙烯的衍生物及其晶体和晶体的应用制造技术

本发明专利技术提供了一种单氰基乙烯的衍生物及其晶体和晶体的应用，属于功能材料技术领域。本发明专利技术提供的单氰基乙烯的衍生物能够压制变色。该衍生物晶体在高压下的荧光发射峰位与外界压力的大小呈现线性关系，进而可通过荧光发射峰位的变化定量检测外界压力。射峰位的变化定量检测外界压力。射峰位的变化定量检测外界压力。

【技术实现步骤摘要】
一种单氰基乙烯的衍生物及其晶体和晶体的应用


[0001]本专利技术属于功能材料
，尤其涉及一种单氰基乙烯的衍生物及其晶体和晶体的应用。

技术介绍

[0002]智能材料是能够感知环境刺激，对之进行分析、判断，并采取一定措施进行适度响应的新型功能材料，如在压力、温度、光照等外界刺激条件下会产生光色、亮度、机械性能等物理化学变化，因此智能材料在生物探针、光电显示和光学存储等领域有着巨大的应用前景。
[0003]在有机发光领域中，压致变色材料是一种刺激响应变色材料，通过研磨、压缩、剪切等机械力作用能够可逆地改变颜色或发光，同样在受到静水压力等外部力刺激时，其自身发光性能会发生改变，在压敏元件、信息的存储显示、压致传感等领域具有广阔的应用前景。压致变色效应的本质是高压诱导分子聚集态结构或分子构象改变，从而造成电子能级的扰动、相变、晶格缺陷或分子结构异构化等现象的发生，最终影响材料的电子吸收和发射光谱的谱峰形状和位置。开发更多种类的压致变色材料，是目前需要解决的问题。

技术实现思路

[0004]本专利技术提供了一种单氰基乙烯的衍生物及其晶体和晶体的应用，能够压制变色，且在高压下的荧光发射峰位与外界压力的大小呈现线性关系，可通过荧光发射峰位的变化定量检测外界压力。
[0005]本专利技术提供了一种单氰基乙烯的衍生物，具有式I的结构：
[0006][0007]优选的，所述R为单键、奈、蒽或芘。
[0008]本专利技术提供了一种上述方案所述的单氰基乙烯的衍生物的制备方法，包括如下步骤：
[0009]将含甲醛的化合物、2
‑
萘乙腈、有机溶剂和弱碱混合，在保护气氛中进行克脑文格尔反应，得到单氰基乙烯的衍生物；
[0010]所述克脑文格尔反应的温度为40～50℃，时间为45～55min。
[0011]优选的，所述弱碱为四丁基氢氧化铵溶液；所述有机溶剂为四氢呋喃和叔丁醇。
[0012]优选的，得到单氰基乙烯的衍生物后还包括固液分离，并将得到的固体分离物进行柱层析色谱分离，得到纯化的单氰基乙烯的衍生物。
[0013]本专利技术提供了一种单氰基乙烯的衍生物晶体，由上述方案所述的单氰基乙烯的衍生物制备得到。
[0014]优选的，包括如下步骤：
[0015]将具有式I所示结构的单氰基乙烯的衍生物溶解于良溶剂中，得到单氰基乙烯的衍生物溶液；
[0016]向所述单氰基乙烯的衍生物溶液中加入不良溶剂进行静置结晶，得到单氰基乙烯的衍生物晶体。
[0017]优选的，所述良溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃，所述不良溶剂包括甲醇或乙醇。
[0018]优选的，所述静置的时间为7天；所述结晶在室温和避光条件下进行。
[0019]上述方案所述的单氰基乙烯的衍生物晶体或上述任意一项方法制备得到的单氰基乙烯的衍生物晶体在压致荧光变色材料中的应用。
[0020]与现有技术相比，本专利技术的优点和积极效果在于：
[0021]本专利技术提供的含单氰基乙烯的衍生物，在不改变分子结构的情况下，可通过响应诸如压力、研磨或剪切等外部机械刺激而显示出明显的荧光变化，能够作为压制荧光变色材料。同时该衍生物制备简单、快速，且产率高，适合工业化应用，可用于光电器件、变形检测、传感器和防伪纸领域。
[0022]进一步的，将本专利技术提供的含单氰基乙烯的衍生物结晶得到晶体，该晶体在高压下的荧光发射峰位与外界压力的大小呈现线性关系，基于此可通过荧光发射峰位的变化定量检测外界压力。
附图说明
[0023]图1为实施例2制备的绿色ANCN晶体在原位加压和原位释压的荧光光谱图及荧光照片；
[0024]图2为实施例4制备的蓝色CNN晶体在原位加压和原位释压的荧光光谱图及荧光照片；
[0025]图3为实施例2制备的绿色ANCN晶体和实施例4制备的蓝色CNN晶体的压力
‑
波长曲线图；
[0026]图4为实施例2制备的绿色ANCN晶体和实施例4制备的蓝色CNN晶体在常压下的荧光发射光谱图和荧光寿命图。
具体实施方式
[0027]下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。
[0028]本专利技术提供了一种含有单氰基乙烯的衍生物，具有式I的结构：
[0029][0030]在本专利技术中，所述R优选为单键、奈、蒽或芘，更优选为奈或蒽。
[0031]本专利技术提供的单氰基乙烯的衍生物具有氰基扭转结构，作为压制变色材料在不改变分子结构的情况下通过响应诸如压力、研磨或剪切等外部机械刺激即可显示出明显的荧光变化。
[0032]本专利技术提供了一种上述方案所述的单氰基乙烯的衍生物的制备方法，包括如下步骤：
[0033]将含甲醛的化合物、2
‑
萘乙腈、有机溶剂和弱碱混合，在保护气氛中进行克脑文格尔反应，得到单氰基乙烯的衍生物；
[0034]所述克脑文格尔反应的温度为40～50℃，时间为45～55min。
[0035]在本专利技术中，所述含甲醛的化合物优选为2
‑
奈甲醛、9
‑
蒽甲醛或1
‑
芘甲醛。在本专利技术中，所述弱碱优选为四丁基氢氧化铵溶液。在本专利技术中，所述四丁基氢氧化铵溶液的质量浓度优选为30％。在本专利技术中，所述四丁基氢氧化铵的作用是提供碱性反应条件。在本专利技术中，所述有机溶剂优选为四氢呋喃和叔丁醇。在本专利技术中，所述有机溶剂作为溶剂，对其用量没有特殊限定，保证克脑文格尔反应顺利进行即可。在本专利技术中，所述克脑文格尔反应优选在搅拌条件下进行。本专利技术对所述搅拌速率没有特殊限定，保证克脑文格尔反应顺利进行即可。在本专利技术中，优选在油浴条件下进行克脑文格尔反应。本专利技术对提供保护气氛的保护气体种类没有特殊限定，采用本领域技术人员熟知的保护气体即可，具体如氮气。
[0036]在本专利技术中，得到单氰基乙烯的衍生物后，优选还包括固液分离，并将得到的固体分离物进行柱层析色谱分离，得到纯化的单氰基乙烯的衍生物。在本专利技术中，所述固液分离的方式优选为过滤。在本专利技术中，所述柱层析色谱分离时采用的展开剂优选为石油醚与二氯甲烷的混合物；所述石油醚与二氯甲烷的体积比优选为1：1。
[0037]本专利技术提供了一种单氰基乙烯的衍生物晶体，由上述方案所述的单氰基乙烯的衍生物制备得到。
[0038]本专利技术还提供了一种上述方案所述的单氰基乙烯的衍生物晶体的制备方法，包括如下步骤：
[0039]将具有式I所示结构的单氰基乙烯的衍生物溶解于良溶剂中，得到单氰基乙烯的衍生物溶液；
[0040]向所述单氰基乙烯的衍生物溶液中加入不良溶剂进行结晶，得到单氰基乙烯的衍生物晶体。
[0041]在本专利技术中，所述良溶剂优选包括二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃，所述不良本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种单氰基乙烯的衍生物，其特征在于，具有式I的结构：2.根据权利要求1所述的单氰基乙烯的衍生物，其特征在于，所述R为单键、奈、蒽或芘。3.权利要求1或2所述的单氰基乙烯的衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将含甲醛的化合物、2
‑
萘乙腈、有机溶剂和弱碱混合，在保护气氛中进行克脑文格尔反应，得到单氰基乙烯的衍生物；所述克脑文格尔反应的温度为40～50℃，时间为45～55min。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述弱碱为四丁基氢氧化铵溶液；所述有机溶剂为四氢呋喃和叔丁醇。5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，得到单氰基乙烯的衍生物后还包括固液分离，并将得到的固体分离物进行柱层析色谱分离，得到纯化的单氰基乙烯的衍生物。6...

【专利技术属性】
技术研发人员：路萍，高磊，
申请(专利权)人：盐城吉研智能科技有限公司，
类型：发明
国别省市：