一种分离12-羟基硬脂酸、γ-油酸内酯和δ-油酸内酯的方法技术

本发明专利技术公开了一种分离12

【技术实现步骤摘要】
一种分离12
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羟基硬脂酸、
γ
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油酸内酯和
δ
‑
油酸内酯的方法


[0001]本专利技术涉及脂肪酸化合物分离
，具体涉及一种分离12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的方法。

技术介绍

[0002]油酸内酯是由油酸分子上的双键发生质子化形成碳正离子，并迁移到油酸分子碳链上的4号位或者5号位，并受到油酸分子碳链末端上的羧基官能团的吸引发生环化形成的，分为γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯。油酸内酯具有五元环或六元环结构，有望成为制备含氧脂肪酰胺、多羟基脂肪酸、润滑剂、脱模剂等的原料，且高纯度的油酸内酯还可以直接作为香料添加在化妆品和食品中。油酸内酯具备的优良化学特性使其有望成为新一代的中间体平台。
[0003]12
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羟基硬脂酸的分子链上具有一个羟基官能团，其与非羟基脂肪酸相比反应活性更高、溶解性更好，可以用于生产润滑剂和稳定剂，是生产锂基润滑脂的主要原料。然而，12
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羟基硬脂酸在自然界中的含量较少，主要是通过人工合成获取。
[0004]目前，在油酸生产异硬脂酸和二聚酸的工业流程中会产生含12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的副产物，这些副产物的产量大，但由于缺乏有效的分离手段导致这些副产物没有得到合理化的利用。脂肪酸化合物的常见分离方法有分子蒸馏法、尿素包合法、超临界流体萃取法、减压蒸馏等，这些方法普遍存在需要造价昂贵的设备、分离过程耗能大等问题，且由于脂肪酸的热稳定性差，在分离过程中进行加热处理时易发生反应，最终造成油酸的色泽加深、产物纯度下降。
[0005]因此，开发一种操作简单、分离效率高的12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯分离方法具有十分重要的意义。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于提供一种分离12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的方法。
[0007]本专利技术所采取的技术方案是：
[0008]一种分离12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的方法包括以下步骤：
[0009]1)将含12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的副产物加入有机溶剂中，搅拌至溶质完全溶解，再进行冷冻结晶，抽滤，得到滤液和结晶固体；
[0010]2)将步骤1)中的结晶固体干燥，得到12
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羟基硬脂酸；
[0011]3)将步骤1)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，再加入到有机溶剂中，搅拌至溶液达到饱和状态，再进行冷冻结晶，抽滤，得到滤液和结晶固体；
[0012]4)将步骤3)中的结晶固体干燥，得到δ
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油酸内酯；
[0013]5)将步骤3)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，得到γ
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油酸内酯。
[0014]优选的，步骤1)所述含12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的副产物为油
酸生产异硬脂酸和二聚酸的过程中产生的副产物。
[0015]优选的，步骤1)所述有机溶剂选自正己烷、丙酮、乙醇、甲醇中的一种。
[0016]优选的，步骤1)所述冷冻结晶在
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10℃～10℃下进行。
[0017]进一步优选的，步骤1)所述冷冻结晶在
‑
10℃下进行。
[0018]优选的，步骤1)所述冷冻结晶的时间为8h～12h。
[0019]优选的，步骤3)所述有机溶剂选自正己烷、丙酮、乙醇、甲醇中的一种。
[0020]优选的，步骤3)所述冷冻结晶在
‑
10℃～10℃下进行。
[0021]进一步优选的，步骤3)所述冷冻结晶在
‑
10℃下进行。
[0022]优选的，步骤3)所述冷冻结晶的时间为8h～12h。
[0023]本专利技术的有益效果是：本专利技术通过两次溶剂结晶来分离12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯，操作简便，反应条件温和，分离效果好，得到的产物纯度高。
[0024]具体来说：
[0025]1)本专利技术的利用两次溶剂结晶来分离12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的方法具有操作简便、能耗较低、溶剂结晶过程中使用到的有机溶剂可以循环回收利用等优点，适合进行工业化生产应用；
[0026]2)本专利技术的利用两次溶剂结晶来分离12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的方法不需要进行高温处理过程，避免了γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯在高温下发生开环聚合，不会影响产品的收率和品质；
[0027]3)本专利技术的利用两次溶剂结晶来分离12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的方法得到的三种产品的纯度高，在化工生产、食品加工等领域具备良好的应用前景。
附图说明
[0028]图1为实施例1～5中进行第一次冷冻结晶得到的结晶固体的组成示意图。
[0029]图2为实施例1～5中进行第二次冷冻结晶得到的结晶固体的组成示意图。
[0030]图3为12
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羟基硬脂酸在263.15K～288.15K温度范围内在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线。
[0031]图4为δ
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油酸内酯在263.15K～288.15K温度范围内在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线。
[0032]图5为γ
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油酸内酯在263.15K～288.15K温度范围内在甲醇、乙醇、正己烷和丙酮中的溶解度曲线。
具体实施方式
[0033]下面结合具体实施例对本专利技术作进一步的解释和说明。
[0034]实施例1：
[0035]一种分离12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的方法包括以下步骤：
[0036]1)将10.4g含12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的副产物加入150mL的乙醇中，搅拌至溶质完全溶解，再置于恒温槽中，设定的温度为0℃，冷冻保存时间为10h，抽本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种分离12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：1)将含12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的副产物加入有机溶剂中，搅拌至溶质完全溶解，再进行冷冻结晶，抽滤，得到滤液和结晶固体；2)将步骤1)中的结晶固体干燥，得到12
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羟基硬脂酸；3)将步骤1)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，再加入到有机溶剂中，搅拌至溶液达到饱和状态，再进行冷冻结晶，抽滤，得到滤液和结晶固体；4)将步骤3)中的结晶固体干燥，得到δ
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油酸内酯；5)将步骤3)中的滤液旋转蒸发除去溶剂，干燥，得到γ
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油酸内酯。2.根据权利要求1所述的分离12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的方法，其特征在于：步骤1)所述含12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的副产物为油酸生产异硬脂酸和二聚酸的过程中产生的副产物。3.根据权利要求1或2所述的分离12
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羟基硬脂酸、γ
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油酸内酯和δ
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油酸内酯的方法，其特征在于：步骤1)所述有机溶剂选自正己烷、丙酮、乙醇、甲醇中的一种。4.根据权利要求1或2所述的分离12
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羟基硬脂酸、γ
‑
油酸内酯和δ
‑
油酸内酯的方法，...

【专利技术属性】
技术研发人员：严宗诚，吴跃行，陈砺，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：