一种作为荧光探针的化合物及其合成方法和应用技术

本发明专利技术提供一种作为荧光探针的化合物及应用，该化合物的结构式如式Ⅰ所示。化合物可作为检测铜离子的荧光检测探针进行应用。本发明专利技术还提供一种作为荧光探针的化合物的合成方法，步骤包括将5

【技术实现步骤摘要】
一种作为荧光探针的化合物及其合成方法和应用


[0001]本专利技术涉及荧光探针
，具体的说，涉及了一种作为荧光探针的化合物及其合成方法和应用。

技术介绍

[0002]铜离子(Cu
2+
)是人体中含量第三丰富的过渡金属元素。它在细胞呼吸、肽酰胺化、神经递质生物合成、色素形成和结缔组织强度等方面发挥着重要的生化和生理功能。铜离子作为酶的主要代谢中心，对铜、锌超氧化物歧化酶(SOD1)、细胞色素C氧化酶(CcO)、铜蓝质酶(CP)、莱氨酸氧化酶(LOX)、酪氨酸酶、多巴胺β羟化酶和肽酰甘氨酸α
‑
氨基催化单加氧酶等酶的正常作用起着重要作用。但是当人体Cu
2+
失衡时，可能导致Menkes disease(MD)、Wilson
′
s disease、Alzheimer
′
s disease、Parkinson s disease(PD)、朊病毒病等症状。因此开发一种能够深入人体组织器官且对人体无害的Cu
2+
检测方法，对疾病预防和治疗有着难以估量的价值。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的是针对现有技术的不足，从而提供一种抑制剂药物前体化合物及其应用。
[0004]为了实现上述目的，本专利技术所采用的技术方案是：一种如式Ⅰ所示的作为荧光探针的化合物，
[0005][0006]本专利技术还提供一种式Ⅰ所示的化合物的应用，该化合物作为检测铜离子的荧光检测探针。
[0007]本专利技术还提供一种合成式Ⅰ所示的化合物的方法，包括步骤：将5
‑
(哌啶
‑1‑
基)噻吩
‑2‑
甲醛与4
‑
二苯胺基苯甲醛在NaOH溶液、无水乙醇的作用下，反应合成式I所示的化合物。
[0008]基于上述，合成式Ⅰ所示的化合物的方法包括步骤：向烧瓶中加入4
‑
二苯胺基苯甲醛、5
‑
(哌啶
‑1‑
基)噻吩
‑2‑
甲醛、NaOH溶液、无水乙醇，在20℃～80℃下油浴回流反应10h～
20h合成式I所示的化合物；
[0009]其中，4
‑
二苯胺基苯甲醛与5
‑
(哌啶
‑1‑
基)噻吩
‑2‑
甲醛的摩尔比为1：(0.1～0.9)，4
‑
二苯胺基苯甲醛与NaOH的摩尔比1:(3～5)。
[0010]基于上述，合成式Ⅰ所示的化合物的方法中，还包括将油浴回流反应后的物质冷却至室温后，加入蒸馏水并用乙酸乙酯萃取，再进行干燥、过滤、浓缩、柱层析的步骤。
[0011]基于上述，合成式Ⅰ所示的化合物的方法中，还包括以5
‑
溴噻吩
‑2‑
甲醛为原料合成5
‑
(哌啶
‑1‑
基)噻吩
‑2‑
甲醛的步骤。
[0012]基于上述，以5
‑
溴噻吩
‑2‑
甲醛为原料合成5
‑
(哌啶
‑1‑
基)噻吩
‑2‑
甲醛的步骤包括：
[0013]将5
‑
溴噻吩
‑2‑
甲醛与蒸馏水、四氢呋喃、哌啶在氮气保护下油浴回流进行反应，冷却至室温后经萃取、干燥、浓缩，柱层析得到5
‑
(哌啶
‑1‑
基)噻吩
‑2‑
甲醛；
[0014]其中，5
‑
溴噻吩
‑2‑
甲醛、哌啶的摩尔比为5.02:(10～15)。
[0015]基于上述，合成式Ⅰ所示的化合物的方法中，还包括在冰水浴条件下，向N,N
‑
二甲基甲酰胺中加入1,2
‑
二氯甲烷，然后恒滴加入三氯氧磷，并滴加2
‑
溴噻吩进行加热回流反应，冷却至室温后用饱和NaOH溶液调节pH至中性，最后经萃取、洗涤、干燥、过滤、浓缩、柱层析后，得到5
‑
溴噻吩
‑2‑
甲醛的步骤；其中，N,N
‑
二甲基甲酰胺、1,2
‑
二氯甲烷、三氯氧磷、2
‑
溴噻吩四者的体积比为20:30:(11～21):(0.5～3)。
[0016]具体地，式Ⅰ所示的化合物的核磁数据如下所示：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87
‑
7.83(m,3H),7.33
‑
7.29(m,4H),7.16
‑
7.09(m,7H),7.04
‑
7.02(d,2H),6.92
‑
6.88(d,2H),5.99
‑
5.98(d,2H),3.29
‑
3.26(t,4H),1.72
‑
1.70(m,4H),1.63
‑
1.62(m,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ187.67,162.87,151.42,146.80,137.86,135.50,131.88,129.65,129.52,125.71,125.11,124.26,120.40,114.16,104.17,51.28,25.02,23.67.HR
‑
MS(ESI):m/z calcd.For C
30
H
28
N2O
S
[M+H]+465.1995,found 465.1988。
[0017]与现有技术相比，本专利技术具有突出的实质性特点和显著的进步，具体地说，本专利技术基于咔唑基设计合成的探针4b是对Cu
2+
具有很好识别和响应能力的探针，探针4b的荧光性质，探针本身在555nm处有荧光强峰，加入Cu
2+
后探针在此处的荧光完全淬灭，反应前后荧光变化了48倍，说明了探针对Cu
2+
具有良好的识别能力。
[0018]进一步的，通过探针的荧光光谱可以发现，不同离子几乎不改变探针的光谱性质，Cr
3+
、Fe
3+
会在一定程度上降低荧光强度，但是并不能使探针荧光完全淬灭，而Cu
2+
却可以是探针荧光完全淬灭，这为区分Fe
3+
、Cu
2+
提供了一种新的方法。
[0019]进一步的，通过紫外滴定和荧光滴定过程的线性拟合都说明探针4b对Cu
2+
反应具有高度灵敏性和稳定性，可以通过荧光的淬灭过程实现对Cu
2+
的量化检测且滴定过程中的检测限为7.32μM。
[0020]进一步的，在pH为2
‑
4范围内，探针本身的荧光随着pH的增加而增强。在pH为4...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种如式Ⅰ所示的作为荧光探针的化合物，2.一种权利要求1中式Ⅰ所示的化合物的应用，其特征在于：该化合物作为检测铜离子的荧光检测探针。3.一种合成权利要求1中式Ⅰ所示的化合物的方法，包括步骤：将5
‑
(哌啶
‑1‑
基)噻吩
‑2‑
甲醛与4
‑
二苯胺基苯甲醛在NaOH溶液、无水乙醇的作用下，反应合成式I所示的化合物。4.根据权利要求3所述的式Ⅰ所示的化合物的合成方法，其特征在于：包括步骤：向烧瓶中加入4
‑
二苯胺基苯甲醛、5
‑
(哌啶
‑1‑
基)噻吩
‑2‑
甲醛、NaOH溶液、无水乙醇，在20℃～80℃下油浴回流反应10h～20h合成式I所示的化合物；其中，4
‑
二苯胺基苯甲醛与5
‑
(哌啶
‑1‑
基)噻吩
‑2‑
甲醛的摩尔比为1：(0.1～0.9)，4
‑
二苯胺基苯甲醛与NaOH的摩尔比1:(3～5)。5.根据权利要求4所述的式Ⅰ所示的化合物的合成方法，其特征在于：还包括将油浴回流反应后的物质冷却至室温后，加入蒸馏水并用乙酸乙酯萃取，再进行干燥、过滤、浓缩、柱层析的步骤。6.根据权利要求3或4或5所述的式Ⅰ所示的化合物的合成方法，其特征在于：还包括以5
‑
溴噻吩
‑2‑
甲醛为原料合成5
‑
(哌啶
‑...

【专利技术属性】
技术研发人员：白文科，
申请(专利权)人：河南维诺生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：