一种马来酰亚胺并咔唑类化合物及其合成方法技术

本发明专利技术主要涉及一种马来酰亚胺并咔唑及其衍生物的合成方法，在碘催化剂和酸的作用下，氧气氛围中，实现以2

【技术实现步骤摘要】
一种马来酰亚胺并咔唑类化合物及其合成方法


[0001]本专利技术涉及一种马来酰亚胺并咔唑类化合物及其合成方法，属于有机合成领域。

技术介绍

[0002]马来酰亚胺并咔唑是一类重要的含氮多环芳烃(NPAHs)，广泛分布于多种药物成分和生物活性分子中，具有强效和广谱的药理活性，如激酶抑制剂、抗菌、血管生成抑制剂、抗癌剂和抗增殖剂。现有的马来酰亚胺并咔唑化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，或需要使用金属催化剂和当量的金属氧化剂等缺点。

技术实现思路

[0003]因此，本专利技术的目的是提供一种马来酰亚胺并咔唑及其衍生物。在碘催化剂和酸的作用下，氧气氛围中，实现以2
‑
(3
‑
吲哚基)环己酮类化合物类化合物和马来亚酰胺类化合物为原料制备马来酰亚胺并咔唑及其衍生物的技术方案。
[0004]本专利技术的又一目的是提供一种马来酰亚胺并咔唑及其衍生物的合成方法，该方法具有反应条件简单温和、无需添加过渡金属催化剂和反应溶剂、操作简便、原料来源广泛、底物范围广、原子经济性好、产率高等优点，为马来酰亚胺并咔唑类化合物的合成提供了一条简单、高效的新路径。
[0005]从而，本专利技术的一种马来酰亚胺并咔唑及其衍生物，它的通式为式Ⅰ：
[0006][0007]其中：
[0008]R1选自氢原子，烷基，烷氧基，卤素基，氰基，酯基；
[0009]R2选自氢原子，芳基，杂环芳基；
[0010]R3选自氢原子，烷基，烷氧基，卤素基，三氟甲氧基，酯基，芳基，杂环芳基。
[0011]本专利技术还提供一种合成权利要求1所述的马来酰亚胺并咔唑及其衍生物的方法，将3
‑
环己酮基吲哚类化合物、马来亚酰胺类化合物在催化剂和酸的反应条件下经加热搅拌得到。
[0012]本专利技术的方法，所述2
‑
(3
‑
吲哚基)环己酮类化合物的通式为式Ⅱ：
[0013][0014]其中：
[0015]R1选自氢原子，烷基，烷氧基，卤素基，氰基，酯基；
[0016]R2选自氢原子，芳基，杂环芳基。
[0017]本专利技术的方法，所述2
‑
(3
‑
吲哚基)环己酮类化合物选自：2
‑
[1
‑
甲基
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[1
‑
苯基
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[1
‑
苄基
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[1
‑
噻吩基
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[5
‑
甲基
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[5
‑
甲氧基
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[5
‑
氟
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[5
‑
氯
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[5
‑
溴
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[5
‑
氰基
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[5
‑
酯基
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[6
‑
氟
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[7
‑
甲基
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[7
‑
酯基
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮。
[0018]本专利技术的方法，所述马来亚酰胺类化合物的通式为Ⅲ：
[0019][0020]其中：
[0021]R3选自氢原子、烷基，烷氧基，卤素基，三氟甲氧基，酯基，芳基，杂环芳基。
[0022]本专利技术的方法，所述马来亚酰胺类化合物选自：马来亚酰胺、N
‑
甲基马来亚酰胺、N
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
苄基马来亚酰胺、N
‑
辛基马来亚酰胺、N
‑
(4
‑
甲基)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(4
‑
甲氧基)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(4
‑
氟)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(4
‑
氯)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(4
‑
溴)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(4
‑
叔丁基)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(4
‑
酯基)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(4
‑
哌啶)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(3
‑
氯)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(3
‑
三氟甲氧基)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(2
‑
甲氧基)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(4
‑
胡椒环)
‑
苯基马来亚酰胺、N
‑
(4
‑
萘基)
‑
苯基马来亚酰胺。
[0023]本专利技术的方法，所述催化剂为：三甲基碘化亚砜、碘化铵、碘化钾、单质碘、氯化碘、碘苯、碘苯二乙酯、N
‑
碘代丁二酰亚胺、五氧化二碘中的一种或数种。
[0024]本专利技术的方法，所述酸为：磷酸、苯甲酸、醋酸、特戊酸、甲酸、三氟乙酸、苯磺酸、羟基乙酸、草酸、柠檬酸、乙二胺四乙酸中的一种。
[0025]本专利技术的方法，所述2
‑
(3
‑
吲哚基)环己酮类化合物、马来亚酰胺类化合物、催化剂、酸的摩尔比为1.0:1.0
‑
1.0:0.10
‑
0.10:5.0；反应温度为80℃
‑
120℃；反应容器的气氛为：氧气氛本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种马来酰亚胺并咔唑及其衍生物，它的通式为式Ⅰ：其中：R1选自氢原子，烷基，烷氧基，三氟烷氧基，卤素基，氰基，酯基；R2选自氢原子，烷基，芳基；R3选自氢原子，烷基，烷氧基，卤素基，三氟烷氧基，氰基，酯基，芳基。2.一种合成权利要求1所述的马来酰亚胺并咔唑及其衍生物的方法，其特征在于，将2
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(3
‑
吲哚基)环己酮类化合物、马来亚酰胺类化合物在催化剂和酸的反应条件下经加热搅拌得到。3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述2
‑
(3
‑
吲哚基)环己酮类化合物的通式为式Ⅱ：其中：R1选自氢原子，烷基，烷氧基，卤素基，氰基，酯基；R2选自氢原子，芳基，杂环芳基。4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述2
‑
(3
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吲哚基)环己酮类化合物选自：2
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甲基
‑
(3
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吲哚基)]环己酮、2
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[1
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苯基
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(3
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吲哚基)]环己酮、2
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苄基
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(3
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吲哚基)]环己酮、2
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[1
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噻吩基
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(3
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吲哚基)]环己酮、2
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[5
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甲基
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(3
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吲哚基)]环己酮、2
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甲氧基
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(3
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吲哚基)]环己酮、2
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氟
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(3
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吲哚基)]环己酮、2
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氯
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(3
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吲哚基)]环己酮、2
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[5
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溴
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(3
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吲哚基)]环己酮、2
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[5
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氰基
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(3
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吲哚基)]环己酮、2
‑
[5
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酯基
‑
(3
‑
吲哚基)]环己酮、2
‑
[6
‑
氟
‑
(3
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吲哚基)]环己酮、2
‑
[7
‑
甲基
‑
(3
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吲哚基)]环己酮、2
‑
[7
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酯基
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：邓国军，方芳，陈善平，
申请(专利权)人：湘潭大学，
类型：发明
国别省市：