有机电场发光元件制造技术

本发明专利技术提供一种驱动电压低并且同时效率高，且具有高的驱动稳定性的有机EL元件。所述有机EL元件是具有如下特征的有机电场发光元件，即：在相向的阳极与阴极之间具有一层以上的发光层，至少一层发光层是包括含有第一主体、第二主体及发光性掺杂剂材料的蒸镀层的发光层，第一主体选自通式(1)所表示的寡聚吡啶化合物，第二主体选自具有两个以上咔唑环的咔唑化合物、具有吲哚并咔唑环的吲哚并咔唑化合物、或具有咔唑环及吲哚并咔唑环的化合物。或具有咔唑环及吲哚并咔唑环的化合物。或具有咔唑环及吲哚并咔唑环的化合物。或具有咔唑环及吲哚并咔唑环的化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电场发光元件


[0001]本专利技术涉及一种有机电场发光元件(称为有机EL元件)。详细而言，涉及一种使用了包含寡聚吡啶化合物的有机电场发光元件用材料的有机EL元件。

技术介绍

[0002]通过对有机EL元件施加电压，而自阳极将空穴注入至发光层，自阴极将电子注入至发光层。然后，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而生成激子。此时，根据电子自旋的统计法则，以1：3的比例生成单重态激子及三重态激子。使用基于单重态激子的发光的荧光发光型的有机EL元件可以说内部量子效率的极限是25％。另一方面，已知使用基于三重态激子的发光的磷光发光型的有机EL元件在自单重态激子有效率地进行了系间跨越(intersystem crossing)的情况下，内部量子效率可提高至100％。
[0003]然而，关于磷光发光型的有机EL元件，长寿命化成为技术性课题。
[0004]最近正在开发利用延迟荧光的高效率的有机EL元件。例如在专利文献1中公开了一种有机EL元件，其利用了作为延迟荧光的机制之一的三重态
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三重态融合(Triplet
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Triplet Fusion，TTF)机构。TTF机构利用了通过两个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象，认为理论上可将内部量子效率提高至40％。然而，与磷光发光型的有机EL元件相比较而言效率低，因此要求效率的进一步改良。
[0005]在专利文献2中公开了一种利用热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)机构的有机EL元件。TADF机构利用了如下现象：在单重态能级与三重态能级的能量差小的材料中，会产生自三重态激子向单重态激子的逆系间跨越(inverse intersystem crossing)；认为理论上可将内部量子效率提高至100％。然而，与磷光发光型元件同样地要求寿命特性的进一步改善。
[0006]现有技术文献
[0007]专利文献
[0008]专利文献1：WO2010/134350A
[0009]专利文献2：WO2011/070963A
[0010]专利文献3：WO2013/062075A
[0011]专利文献4：US2014/0374728A
[0012]专利文献5：WO2011/136755A
[0013]专利文献6：WO2011/070963A
[0014]专利文献7：JP2006
‑
232813A
[0015]专利文献8：KR2014
‑
0028640A
[0016]专利文献9：CN102503937A
[0017]在专利文献3、专利文献4中公开了使用双咔唑化合物作为混合主体。
[0018]在专利文献5中公开了使用将包含吲哚并咔唑化合物的多个主体预混合而成的主体材料。
[0019]在专利文献6中公开了将吲哚并咔唑化合物用作热活化延迟荧光发光掺杂剂材料。
[0020]在专利文献7中，关于联吡啶化合物，公开了作为主体材料来使用。
[0021]在专利文献8中，关于三吡啶化合物，公开了作为主体材料来使用。
[0022]在专利文献9中，关于四萜吡啶(Quaterpyridine)化合物，公开了作为主体材料来使用。
[0023]然而，任一者都无法说是充分的，所以期望进一步的改良。

技术实现思路

[0024]为了将有机EL元件应用于平板显示器(flat panel display)等显示元件、或光源中，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本专利技术的目的在于提供一种驱动电压低并且同时效率高，且具有高的驱动稳定性的有机EL元件以及适合于其的有机电场发光元件用材料。
[0025]本专利技术人们进行了积极研究，结果发现通过将特定的寡聚吡啶化合物用作第一主体，而成为呈现优异的特性的有机EL元件，从而完成了本专利技术。
[0026]本专利技术是一种有机EL发光元件，其是在相向的阳极与阴极之间包含一层以上的发光层的有机电场发光元件，其特征在于，至少一层发光层含有第一主体及第二主体，所述第一主体选自下述通式(1)所表示的化合物，所述第二主体选自下述通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物。
[0027][化1][0028][0029]此处，L1～L3表示单键、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或这些连结2个～10个而成的连结芳香族基，R1～R7独立地为氢、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基或碳数3～12的芳香族杂环基。a、b、c表示重复数，a+b≧1。分别独立地表示0～3的整数。p、q、r、s、t、u、v表示取代数，分别独立地表示1～3的整数。
[0030][化2][0031][0032]此处，R8与R9独立地表示氢、碳数6～14的芳香族烃基、或所述芳香族烃基连结两个而成的基。L4、L5独立地表示亚苯基。
[0033][化3][0034][0035]此处，环C为式(3a)所表示的杂环，环C与邻接的环在任意的位置缩合，R
10
～R
12
独立地为氢、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数6～10的芳香族烃基或碳数3～12的芳香族杂环基，L6表示单键、碳数6～10的芳香族烃基、碳数3～12的芳香族杂环基、或这些连结2个～10个而成的连结芳香族基，Ar1为碳数6～10的芳香族烃基或碳数3～12的芳香族杂环基。x、y、z分别独立地表示0～3的整数。
[0036][化4][0037][0038]此处，L7为m价的碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或这些的芳香族环连结2个～10个而成的连结芳香族基，但不是包含咔唑环的基。R
13
分别独立地为氢、碳数1～10的烷基或碳数3～11的环烷基。m为取代数，表示1～3的整数。n为重复数，分别独立地为1～4的整数，至少一个n为2～4的整数。
[0039][化5][0040][0041]此处，环D为式(5a)所表示的杂环，环D与邻接的环在任意的位置缩合，R
14
～R
16
独立地为氢、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～12的芳香族杂环基，L8为单键、碳数6～10的芳香族烃基、或这些连结2个～10个而成的连结芳香族基，Ar2为碳数6～30的芳香族烃基。i、j、k分别独立地表示0～3的整数。
[0042]以下示出所述通式(1)、通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)的优选形态。
[0043]通式(2)为下述式(6)。
[0044][化6][0045][0046]此处，R8、R9、L4、L5与通式(2)意义相同。
[0047]通式(3)为下述式(7)或式(8)。
[0048][化7][0049][0050]此处，环C、R
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种有机电场发光元件，在相向的阳极与阴极之间包含一层以上的发光层，所述有机电场发光元件的特征在于，至少一层发光层是包括含有第一主体、第二主体及发光性掺杂剂材料的蒸镀层的发光层，第一主体选自下述通式(1)所表示的化合物，第二主体选自下述通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所表示的化合物；[化1]此处，L1～L3表示单键、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或这些连结2个～10个而成的连结芳香族基，R1～R7独立地为氢、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基；a、b、c表示重复数，分别独立地为0～3的整数，a+b≧1；p、q、r、s、t、u、v表示取代数，分别独立地表示1～3的整数；[化2]此处，R8与R9独立地表示氢、碳数6～14的芳香族烃基、或所述芳香族烃基连结两个而成的基；L4、L5独立地表示亚苯基；[化3]
此处，环C为式(3a)所表示的杂环，环C与邻接的环在任意的位置缩合，R
10
～R
12
独立地为氢、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数6～10的芳香族烃基或碳数3～12的芳香族杂环基，L6表示单键、碳数6～10的芳香族烃基、碳数3～12的芳香族杂环基、或这些连结2个～10个而成的连结芳香族基，Ar1为碳数6～10的芳香族烃基或碳数3～12的芳香族杂环基；x、y、z分别独立地表示0～3的整数；[化4]此处，L7为m价的碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～16的芳香族杂环基、或这些的芳香族环连结2个～10个而成的连结芳香族基，但不是包含咔唑环的基；R
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分别独立地为氢、碳数1～10的烷基或碳数3～11的环烷基；m为取代数，表示1～3的整数；n为重复数，分别独立地为1～4的整数，至少一个n为2～4的整数；[化5]此处，环D为式(5a)所表示的杂环，环D与邻接的环在任意的位置缩合，R
14
～R
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独立地为氢、氘、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～12的芳香族杂环基，L8为单键、碳数6～10的芳香族烃基、或这些连结2个～1...

【专利技术属性】
技术研发人员：小川淳也，甲斐孝弘，多田匡志，吉田和成，
申请(专利权)人：日铁化学材料株式会社，
类型：发明
国别省市：