芘酰亚胺类化合物及其制备方法、阴极界面材料和半导体器件技术

本发明专利技术涉及阴极界面材料技术领域，具体而言，涉及芘酰亚胺类化合物及其制备方法、阴极界面材料和半导体器件。用于制备阴极界面材料的芘酰亚胺类化合物选自下述结构式所示化合物中的任意一种：和芘酰亚胺类化合物用于制备阴极界面材料时显示出良好的膜厚不敏感性，且与一般采用的活性层材料均可形成互补的吸收，从而拓宽了太阳能电池器件对光的捕获范围，提高了太阳能电池器件的外量子效率。此外，该阴极界面层材料具有良好的热稳定性，进而可以有效改善太阳能电池器件的整体稳定性。以有效改善太阳能电池器件的整体稳定性。以有效改善太阳能电池器件的整体稳定性。

【技术实现步骤摘要】
芘酰亚胺类化合物及其制备方法、阴极界面材料和半导体器件


[0001]本专利技术涉及阴极界面材料
，具体而言，涉及芘酰亚胺类化合物及其制备方法、阴极界面材料和半导体器件。

技术介绍

[0002]有机太阳能电池因具有本征柔性、半透明性及可溶液加工性，近年来引发了研究者的强烈兴趣，展现出了巨大的发展潜力。在太阳能电池中,根据透明电极是用来收集空穴还是电子的不同，可以将器件分为正向结构(p
‑
i
‑
n)与反向结构(n
‑
i
‑
p)，其中，正向器件通常以透明电极ITO作为阳极，金属如Ag、Al作为阴极，中间为给受体材料共混组成光活性层。为了提高电荷传输效率与电极对电荷收集的选择性，通常需要在电极与活性层间引入界面修饰层。
[0003]具体地，界面层具有精细调控电极与活性层的能级适配关系、调节内建电场、增强对应电荷收集、调控表面能、改变活性层形貌、调制活性层光吸收、增强活性层与电极的界面稳定性等功能，因此，界面层对有机太阳能电池的光伏性能和器件稳定性起着决定性的作用。
[0004]目前，许多高效的有机阴极界面层已经被报道，但是现有的阴极界面层或多或少存在一定的缺陷，例如，(1)有些阴极界面层通常对膜厚非常敏感(通常膜厚需要小于10nm)，难以与器件的大面积制备工艺相适配。(2)大多数的界面材料与活性层材料具有重合的吸收范围，使得界面层难以起到拓展太阳能电池器件捕光范围的作用。(3)大多数的界面材料自身的热分解温度较低(热失重5％的温度小于150℃)，因而不利于器件的整体稳定性。
[0005]鉴于此，特提出本专利技术。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于提供芘酰亚胺类化合物及其制备方法、阴极界面材料和半导体器件。本专利技术实施例提供的芘酰亚胺类化合物作为阴极界面材料的原料时，显示出良好的膜厚不敏感性，且与一般采用的活性层材料均可形成互补的吸收，从而拓宽了太阳能电池器件对光的捕获范围，提高了太阳能电池器件的外量子效率。此外，阴极界面层材料具有良好的热稳定性，从而可以有效改善太阳能电池器件的整体稳定性。
[0007]本专利技术是这样实现的：
[0008]第一方面，本专利技术提供一种用于制备阴极界面材料的芘酰亚胺类化合物，其选自下述结构式所示化合物中的任意一种：
[0009][0009]其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X1、Y和Y1分别各自独立地选自氢、取代或未取代烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代烷氧基、取代或未取代环烷基、取代或未取代杂环基、取代或未取代亚烷基氧基烷基中的任意一种；
[0010]Z和Z1分别各自独立地选自羟基、巯基、卤素基团、氰基、磺酸基、亚磺酸基、硝基、氨基、亚氨基、羧基和肼基中的任意一种。
[0011]第二方面，本专利技术提供一种前述实施方式所述的用于制备阴极界面材料的芘酰亚胺类化合物的制备方法，参照下述合成路径中的任意一种合成所述芘酰亚胺类化合物：
[0012]以及
[0013]第三方面，本专利技术提供一种阴极界面材料，其包括前述实施方式所述的用于制备阴极界面材料的芘酰亚胺类化合物。
[0014]第四方面，本专利技术提供一种半导体器件，其通过前述实施方式所述的阴极界面材料制备得到；
[0015]优选地，所述半导体器件包括光电器件；
[0016]优选地，所述光电器件包括电致发光、场效应晶体管、光电探测器器件和太阳能电池器件中的任意一种；
[0017]优选地，所述太阳能电池器件包括有机太阳能电池器件；
[0018]优选地，所述有机太阳能电池器件包括界面修饰层，其中，所述界面修饰层通过所述的阴极界面材料制备得到。
[0019]本专利技术具有以下有益效果：本专利技术实施例提供的芘酰亚胺类化合物结构稳定，其作为阴极界面材料的原料时，该阴极界面材料具有大的共轭平面、低的LUMO能级(约
‑
3.60eV)以及优异的电子传输性能，因而显示出良好的膜厚不敏感性。该阴极界面材料的主要光吸收范围位于350nm
‑
500nm处，与一般采用的活性层材料均可形成互补的吸收，从而拓宽了太阳能电池器件对光的捕获范围，提高了太阳能电池器件的外量子效率。此外，该阴极界面材料具有良好的热稳定性(其中稳定性最好的材料PyDIN热失重5％的温度可达250℃)，从而可以有效改善太阳能电池器件的整体稳定性。并且该阴极界面材料具有强的自掺杂特性，显示出强的电极功函修饰能力、高导电性以及可醇溶液处理的特性。
[0020]综上，本专利技术提供的含有该芘酰亚胺类化合物的阴极界面材料具有优秀的界面修饰能力、良好的膜厚不敏感性、拓宽器件吸收光谱范围的能力以及高的稳定性，与目前现有的阴极界面材料相比可以显著提高有机太阳能电池的光伏性能参数(包括开路电压、短路电流密度、填充因子以及光电转换效率)和器件稳定性。
附图说明
[0021]为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本专利技术的某些实施例，因此不应被看作是对
范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
[0022]图1为本专利技术实施例1提供的芘酰亚胺类化合物的核磁氢谱图；
[0023]图2为本专利技术实施例1提供的芘酰亚胺类化合物的核磁碳谱图；
[0024]图3为本专利技术实施例2提供的芘酰亚胺类化合物的核磁氢谱图；
[0025]图4为本专利技术实施例2提供的芘酰亚胺类化合物的核磁碳谱图；
[0026]图5为本专利技术实施例3提供的芘酰亚胺类化合物的核磁氢谱图；
[0027]图6为本专利技术实施例3提供的芘酰亚胺类化合物的核磁碳谱图；
[0028]图7为本专利技术实验例1提供的检测结果图；
[0029]图8和9为本专利技术实验例2提供的检测结果图；
[0030]图10为本专利技术实验例3提供的检测结果图；
[0031]图11为本专利技术实验例4提供的电子自旋共振谱图；
[0032]图12为本专利技术实验例4提供的紫外光电子能谱图；
[0033]图13为本专利技术实验例4提供的太阳电池正向器件的J
‑
V曲线；
[0034]图14为本专利技术实验例6提供的检测结果图。
具体实施方式
[0035]为使本专利技术实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
[0036]本专利技术实施例提供用于制备阴极界面材料的芘酰亚胺类化合物，该芘酰亚胺类化合物选自下述结构式所示化合物中的任意一种：
[0037][0037]R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X1、Y和Y1分别各自独立地选自氢、取代或未取本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种用于制备阴极界面材料的芘酰亚胺类化合物，其特征在于，其选自下述结构式所示化合物中的任意一种：所示化合物中的任意一种：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X1、Y和Y1分别各自独立地选自氢、取代或未取代烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代烷氧基、取代或未取代环烷基、取代或未取代杂环基、取代或未取代亚烷基氧基烷基中的任意一种；Z和Z1分别各自独立地选自羟基、巯基、卤素基团、氰基、磺酸基、亚磺酸基、硝基、氨基、亚氨基、羧基和肼基中的任意一种。2.根据权利要求1所述的用于制备阴极界面材料的芘酰亚胺类化合物，其特征在于，R1和R2分别各自独立地选自氢、取代或未取代C4
‑
C50的直链烷基、取代或未取代C4
‑
C50的支链烷基、取代或未取代C5
‑
C50的芳基、取代或未取代C4
‑
C50的烷氧基、取代或未取代C3
‑
C50的环烷基、取代或未取代C4
‑
C50的杂环基、取代或未取代C4
‑
C50的亚烷基氧基烷基中的任意一种；优选地，R1和R2分别各自独立地选自氢或叔丁基；优选地，R1和R2分别为叔丁基。3.根据权利要求1所述的用于制备阴极界面材料的芘酰亚胺类化合物，其特征在于，R3和R4分别各自独立地选自氢、取代或未取代C2
‑
C50的直链烷基、取代或未取代C3
‑
C50的支链烷基、取代或未取代C5
‑
C50的芳基、取代或未取代C4
‑
C50的烷氧基、取代或未取代C3
‑
C50的环烷基、取代或未取代C4
‑
C50的杂环基、取代或未取代C4
‑
C50的亚烷基氧基烷基中的任意一种；优选地，R3和R4分别各自独立地选自乙基或正丙基；优选地，R3和R4分别为正丙基。4.根据权利要求1所述的用于制备阴极界面材料的芘酰亚胺类化合物，其特征在于，R5和R6分别各自独立地选自氢、取代或未取代C1
‑
C50的直链烷基、取代或未取代C3
‑
C50的支链烷基、取代或未取代C5
...

【专利技术属性】
技术研发人员：张浩力，张雅敏，孙文静，王娅婷，
申请(专利权)人：兰州大学，
类型：发明
国别省市：