一种螺芴杂蒽类化合物及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种螺芴杂蒽类化合物及其应用。本发明专利技术提供了一种式I所示化合物，以螺芴氧杂蒽或螺芴硫杂蒽为母核，限定了各取代基在母环的取代位置，同时限定了特定的取代基团，用于改善材料性能，以使利用本申请化合物所制备的有机电致发光器件具有较长的寿命。的有机电致发光器件具有较长的寿命。的有机电致发光器件具有较长的寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种螺芴杂蒽类化合物及其应用


[0001]本专利技术属于有机电致发光材料
，具体涉及一种螺芴杂蒽类化合物及其应用。

技术介绍

[0002]当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。空穴层、发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率、驱动电压以及寿命产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
[0003]CN108864146A公开了一种螺芴氧杂蒽衍生物及其在OLED器件中的应用，该类化合物在螺芴氧杂蒽核心骨架上并入含氮原子的六元杂环结构，本专利技术中所述的螺芴氧杂蒽衍生物具有较高的载流子迁移率和高的玻璃化转变温度，不易结晶，因此具有良好的热稳定性和成膜性，是应用于有机电致发光器件的功能材料，尤其是用做空穴传输层材料、空穴注入层材料和发光主体材料，可以有效的提高器件的发光效率和使用寿命。
[0004]CN110845508A公开了一种以螺芴蒽酮为核心的化合物、制备方法及其应用，属于半导体
本专利技术的化合物以螺芴蒽酮与六元环并环衍生结构相连，整个分子是一个较大的刚性结构，具有高的三线态能级(T1)；结构立体性强，空间位阻大，不易转动，提高了材料化学稳定性，而且使化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性。
[0005]CN112794804A公开了一种螺芴衍生物，所述螺芴衍生物是在联萘衍生物分子的外侧引入强供电子的芳胺基以及螺芴基团，增大共轭分子的空间位阻，阻碍由于π
‑
π共轭作用生成激发态复合物，同时改善分子的有机溶解度和稳定性，降低升华提纯的温度，提高包含其作为发光层材料的有机电致发光装置的效率和寿命。
[0006]因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。

技术实现思路

[0007]针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种螺芴杂蒽类化合物及其应用。本专利技术所述螺芴杂蒽类化合物可以用做OLED发光器件的电子阻挡材料，所得到的有机电致发光器件具有较长的寿命。
[0008]为达到此专利技术目的，本专利技术采用以下技术方案：
[0009]第一方面，本专利技术提供一种螺芴杂蒽类化合物，所述螺芴杂蒽类化合物具有如下式I所示的结构：
[0010][0011]其中，X选自O或S。(将螺芴氧杂蒽中的氧替换成硫，也在保护范围中。)
[0012]R
11
、R
21
各自独立地选自氢、氘、氟、CN、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C1～C20(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20等)烷氧基、取代或未取代的C6～C40(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C32、C35、C37、C39、C40等)芳基。
[0013]Ar选自取代或未取代的C6～C40芳基。
[0014]Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C32、C35、C37、C39、C40等)芳基、取代或未取代的C12～C40(C12、C14、C16、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C32、C35、C37、C39、C40等)氧杂芳基、取代或未取代的C12～C40(C12、C14、C16、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C32、C35、C37、C39、C40等)硫杂芳基，且Ar1或Ar2中至少一基团选自苯基、萘基、三亚苯基或荧蒽基中的任意一种。
[0015]以上氧杂芳基是指通过单键相连的两个芳环通过O原子桥接，形成的具有含氧五元杂环的结构。例如两个苯环通过单键相连成联苯，组成联苯的两个苯环上的碳原子同时和O原子连接，形成二苯并呋喃。
[0016]以上硫杂芳基是指通过单键相连的两个芳环通过S原子桥接，形成的具有含硫五元杂环的结构。例如两个苯环通过单键相连成联苯，组成联苯的两个苯环上的碳原子同时和S原子连接，形成二苯并噻吩。
[0017]p选自0～1的整数，例如可以是0、1。
[0018]m、n各自独立地选自0～4的整数，例如可以是0、1、2、3、4。
[0019]在本专利技术中，所述C6～C40芳基选自苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的任意一种。
[0020]在本专利技术中，所述C12～C40氧杂芳基选自二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基或二萘并呋喃基中的任意一种。
[0021]在本专利技术中，所述C12～C40硫杂芳基选自二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基或二萘并噻吩基中的任意一种。
[0022]在本专利技术中，所述取代的C1～C20直链或支链烷基、取代的C1～C20烷氧基、取代的C6～C40芳基、取代的C12～C40氧杂芳基、取代的C12～C40硫杂芳基的取代基选自氘、氟、氰基、C1～C6直链或支链烷基、C1～C6烷氧基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的一
种。
[0023]在本专利技术中，所述R
11
、R
21
各自选自氢、氘、氟、氰基、C1～C6直链或支链烷基、C1～C6烷氧基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的一种。
[0024]优选地，所述R
11
、R
21
各自独立地选自氢、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的一种。
[0025]在本专利技术中，所述螺芴杂蒽类化合物具有如下式I
‑
1或式I
‑
2所示的结构：
[0026][0027]其中，X、X1各自独立地选自O或S。(将螺芴氧杂蒽中的氧替换成硫，也在保护范围中。)R
11
、R
21
各自独立地选自氢、氘、氟、CN、C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C6～C40芳基。Ar选自C6～C40芳基。Ar1选自苯基、萘基、三亚苯基或荧蒽基中的任意一种。R
31
选自C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C6～C40芳基。R
41
、R
42
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种螺芴杂蒽类化合物，其特征在于，所述螺芴杂蒽类化合物具有如下式I所示的结构：其中，X选自O或S；R
11
、R
21
各自独立地选自氢、氘、氟、CN、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基；Ar选自取代或未取代的C6～C40芳基；Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C12～C40氧杂芳基、取代或未取代的C12～C40硫杂芳基，且Ar1或Ar2中至少一基团选自苯基、萘基、三亚苯基或荧蒽基中的任意一种；p选自0～1的整数；m、n各自独立地选自0～4的整数。2.根据权利要求1所述的螺芴杂蒽类化合物，其特征在于，所述C6～C40芳基选自苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的任意一种；优选地，所述C12～C40氧杂芳基选自二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基或二萘并呋喃基中的任意一种；优选地，所述C12～C40硫杂芳基选自二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基或二萘并噻吩基中的任意一种。3.根据权利要求1或2所述的螺芴杂蒽类化合物，其特征在于，所述R
11
、R
21
各自选自氢、氘、氟、氰基、C1～C6直链或支链烷基、C1～C6烷氧基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的一种。4.根据权利要求1
‑
3中任一项所述的螺芴杂蒽类化合物，其特征在于，所述R
11
、R
21
各自独立地选自氢、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的一种。5.根据权利要求1
‑
4中任一项...

【专利技术属性】
技术研发人员：王占奇，李志强，陆金波，黄常刚，
申请(专利权)人：阜阳欣奕华材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：