一种DL-α-生育酚D-葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂及其制备方法技术

本发明专利技术是一种DL

【技术实现步骤摘要】
一种DL
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α
‑
生育酚D
‑
葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂及其制备方法


[0001]本专利技术属于表面活性剂的
，特别涉及一种新型DL
‑
α
‑
生育酚D
‑
葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂及其制备方法。

技术介绍

[0002]传统的表面活性剂主要以石油基为原料，随着煤炭、石油资源的过量开采，能源资源日趋短缺，这在一定程度上制约了表面活性剂工业的发展。同时，传统的石油化工产品对环境的污染过于严重，三废处理困难，不够绿色环保，不符合可持续发展的要求。因此寻找替代石油基的原料合成新型表面活性剂成为了表面活性剂工业发展的必然趋势。另一方面，表面活性剂在食品、化妆品、医药以及生活清洁用品中被广泛应用，因此表面活性剂的安全性也备受关注。所以，综合考虑资源的可获取性、环境的兼容性、表面活性剂行业发展的可持续性以及表面活性剂的安全性，研发以天然可再生产物为原料制备绿色环保、低毒易生物降解的绿色表面活性剂具有重要意义。传统表面活性剂在自然环境中很难生物分解(如烷基酚聚氧乙烯醚和烷基苯磺酸钠)，且对水生生物有不良影响(如磷酸盐)，因此，绿色环保、低毒易生物降解的绿色表面活性剂的开发势在必行。
[0003]维生素E是一种天然的脂溶性抗氧化剂，来源广泛，价格低廉，其水解产物为生育酚。选择天然原料DL
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α
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生育酚作为表面活性剂的亲油端，替代壬基酚进行表面活性剂的合成及工艺路线研究。天然原料DL
‑
α
‑
生育酚制成的表面活性剂在农药制剂中有非常优异的表现。(《农药学学报》，2020,22(2):270
‑
276)。B.H.Lipshutz等人报道，此类表面活性剂还有利于一系列的偶联反应(如Suzuki
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Miyaura偶联，Negishi交叉偶联，Sonogashira偶联反应)在水中进行，可以大大降代催化剂的用量。(J.Org.Chem.2012,77,3143
‑
3148；J.Am.Chem.Soc.2012,134,49,19985
–
19988；Angew.Chem.Int.Ed.2021,60,4158
‑
4163)。
[0004]上述非离子表面活性剂的亲油端是天然原料DL
‑
α
‑
生育酚，亲水端一般为聚氧乙烯醚。另一种绿色的非离子表面活性剂烷基糖苷(APG)，以糖为亲水性端，以烷基长链为亲油端。张娟等人报道了一种非表面活性剂亲水基二[2
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(D
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葡萄糖酰胺基)乙基胺(二[2
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(D
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葡萄糖酰胺基)乙基]胺的合成，化工进展，2011，30：259—262)。相比传统的多元醇型亲水基如甘油、季戊四醇和山梨醇型二[2
‑
(D
‑
葡萄糖酰胺基)乙基]胺含有更多的羟基，亲水性更强。原料葡萄糖酸
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δ
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内酯是一种食品添加剂，廉价易得，绿色环保。
[0005]因此，针对以不可再生的石化产品壬基酚为原料制得的表面活性剂存在的安全性能低、生物降解性差、环境危害大等一系列问题，开发合成天然产物为原料的绿色表面活性剂非常有必要。

技术实现思路

[0006]为解决所述问题，本专利技术提供一种DL
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α
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生育酚D
‑
葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂及其制备方法，该表面活性剂以DL
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α
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生育酚基环氧丙烷和二[2
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(D
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葡萄糖酰胺基)乙
基]胺为原料合成。
[0007]本专利技术提供一种DL
‑
α
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生育酚D
‑
葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂及其制备方法，该表面活性剂能够在一定程度上降低体系的表面张力，适于用作O/W型乳化剂，能很好的降低水溶液的表面张力；且该表面活性剂成简便，易于实现工业化生产。
[0008]本专利技术是这样实现的：
[0009]一种DL
‑
α
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生育酚D
‑
葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂，其结构表示为下式；
[0010][0011]一种DL
‑
α
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生育酚D
‑
葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂的制备方法，其制备过程表示为：
[0012][0013]反应过程为：将DL
‑
α
‑
生育酚基环氧丙烷C和二[2
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(D
‑
葡萄糖酰胺基)乙基]胺D按质量比1：1.35
‑
1.5配置，然后加入DMSO(二甲基亚砜)做溶剂，进行反应制得本专利技术的表面活性剂。
[0014]进一步，所述反应温度为80
‑
90℃，搅拌反应8
‑
10h。
[0015]更进一步，反应完成后，除去溶剂，用石油醚重结晶3次得到最终产品为黄色膏状固体为DL
‑
α
‑
生育酚D
‑
葡萄糖酰胺。
[0016]进一步，DL
‑
α
‑
生育酚基环氧丙烷C是通过DL
‑
α
‑
生育酚A和环氧氯丙烷B合成的，过程为：
[0017][0018]即，利用丙酮溶剂溶解DL
‑
α
‑
生育酚A、环氧氯丙烷B，并搅拌均匀，然后加入无水K2CO3和四丁基溴化铵做催化剂，反应1h，再回流反应48h，即制得DL
‑
α
‑
生育酚基环氧丙烷C。
[0019]进一步，所述DL
‑
α
‑
生育酚A、环氧氯丙烷按质量比1：9的比例进行添加。
[0020]进一步，所述在无水K2CO3和四丁基溴化铵做催化剂，反应温度控制在60℃下反应1h。
[0021]更进一步，回流反应制得的DL
‑
α
‑
生育酚基环氧丙烷C用无水Na2SO4干燥过滤出有机相，旋转蒸发除去溶剂，用层析硅胶柱(二氯甲烷：石油醚＝1：1)分离得到纯物质即为DL
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α
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生育酚基环氧丙烷C。
[0022]具体地说，在装有回流冷凝管、温度计、搅拌棒的500mL的三口瓶中加入一定量的丙酮溶剂，DL
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α
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生育酚43克A，环氧氯丙烷81.9克(按物质量1：9)B，搅拌均匀，加入一定量的无水K2CO3和四丁基溴化铵做催化剂，60℃下反应1h，再回流反应48h。用无水Na2SO4干燥本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种DL
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α
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生育酚D
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葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂，其结构表示为下式；2.一种DL
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α
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生育酚D
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葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂的制备方法，其制备过程为：将DL
‑
α
‑
生育酚基环氧丙烷和二[2
‑
(D
‑
葡萄糖酰胺基)乙基]胺按质量比1：1.35
‑
1.5配置，然后加入DMSO做溶剂，进行反应制得DL
‑
α
‑
生育酚D
‑
葡萄糖酰胺。3.如权利要求2所述的DL
‑
α
‑
生育酚D
‑
葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述反应温度为80
‑
90℃，搅拌反应8
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10h。4.如权利要求3所述的DL
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α
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生育酚D
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葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于反应完成后，除去溶剂，用石油醚重结晶3次DL
‑
α
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生育酚D
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葡萄糖酰胺。5.如权利要求2所述的DL
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α
‑
生育酚D
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葡萄糖酰胺基类非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于DL
‑
α
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生育酚基环氧丙烷是通过DL
‑
α
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生育酚和环氧氯丙烷合成的，过程为：利用丙酮溶剂溶解DL
‑
α
‑
生育酚、环氧氯丙烷，并搅拌均匀，然后加入无水K2CO3和四丁基溴化铵做催化剂，反应1h，再回流反应48h，即制得DL
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α
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生育酚基环氧丙烷。6.如权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员：熊东路，郭光明，曾鑫江，黎春梅，刘丹，田帅，
申请(专利权)人：深圳市恒纬祥科技有限公司，
类型：发明
国别省市：