【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光元件以及电子设备
[0001]本专利技术涉及有机电致发光元件以及电子设备。
技术介绍
[0002]若向有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)施加电压，则空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，在发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。这时，根据电子自旋的统计定理，单重态激子以25％的比例生成，以及三重态激子以75％的比例生成。
[0003]使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件正应用于手机以及电视机等全彩显示器，但内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。
[0004]例如，期待除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。
[0005]TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(
△
ST)较小的材料的情况下，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。
[0006]例如，专利文献1、2中公开有利用了TADF机制的有机EL元件。此外，专利文献1、2中公开有具有氘原子的化合物作为能够用于有...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种有机电致发光元件，其特征在于，包含：阳极；阴极；发光层，包含在所述阳极与所述阴极之间，所述发光层包含具有至少1个氘原子的延迟荧光性的化合物M2、与具有至少1个氘原子的化合物M3，所述化合物M2的单重态能量S1(M2)与所述化合物M3的单重态能量S1(M3)满足下述数学式(数1)的关系。S1(M3)＞S1(M2)
…
(数1)2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层还包含荧光发光性的化合物M1，所述化合物M2的单重态能量S1(M2)与所述化合物M1的单重态能量S1(M1)满足下述数学式(数2)的关系。S1(M2)＞S1(M1)
…
(数2)3.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3在一个分子中包含以下述通式(31)～(48)表示的局部结构中的至少任一个，其中，在所述化合物M3分别具有多个以所述通式(31)～(34)表示的局部结构的情况下，多个以所述通式(31)表示的局部结构相同或不同，多个以所述通式(32)表示的局部结构相同或不同，多个以所述通式(33)表示的局部结构相同或不同，多个以所述通式(34)表示的局部结构相同或不同，[化1]
在所述通式(31)中，A
31
～A
36
分别独立地为氮原子、CR
31
、或与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，其中，A
31
～A
36
中的至少1个以上是与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R
31
分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R
31
彼此构成的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，在所述通式(32)中，A
41
～A
44
分别独立地为氮原子、CR
32
、或与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R
32
分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R
32
彼此构成的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，X
30
为NR
33
、CR
34
R
35
、SiR
36
R
37
、氧原子、硫原子、与化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的氮原子、分别相对于R
38
以及化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子、或者分别相对于R
39
以及化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的硅原子，其中，A
41
～A
44
中的碳原子、X
30
中的氮原子、X
30
中的碳原子以及X
30
中的硅原子中至少1个
以上与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合，R
33
～R
39
分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R
34
以及R
35
的组、还有R
36
以及R
37
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，在所述通式(33)～(34)中，R
331
～R
333
分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R
331
以及R
332
的组互相键合而形成环，在所述通式(31)～(34)中，作为取代基的R
31
～R
39
以及R
331
～R
333
分别独立地为，卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为2～30的炔基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、羟基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、氨基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代锗基、取代氧化膦基、硝基、取代或未取代的羰基、或者取代硼基，多个R
31
彼此相同或不同，多个R
32
彼此相同或不同，*是与化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的部位。4.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，
以所述通式(31)表示的局部结构由以下述通式(31a)～(31f)表示的基团；和以下述通式(31g)～(31k)、(31m)、(31n)、(31p)以及(31q)表示的化合物所衍生的一价以上的残基中的任一个表示，[化2][化3]
在所述通式(31a)～(31f)中，Y
12
～Y
16
分别独立地为氮原子或CR
31
，R
31
分别独立地与所述通式(31)中的R
31
同义，*是与化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的部位，在所述通式(31g)～(31k)、(31m)、(31n)以及(31p)中，Y
11
～Y
14
、Y
17
～Y
39
以及Y
70
～Y
95
分别独立地为氮原子或CR
31
，或者为与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R
31
分别独立地与所述通式(31)中的R
31
同义，Y
11
～Y
14
、Y
17
～Y
39
以及Y
70
～Y
95
中的至少1个以上是与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，在所述通式(31q)中，Y
11
～Y
14
以及Y
21
～Y
24
分别独立地为氮原子或CR
31
，或者为与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R
31
分别独立地与所述通式(31)中的R
31
同义，X
32
以及X
33
分别独立地与所述通式(32)中的X
30
同义，且Y
11
～Y
14
中的碳原子、Y
21
～Y
24
中的碳原子、X
32
以及X
33
中的氮原子、X
32
以及X
33
中的碳原子、还有X
32
以及X
33
中的硅原子中至少1个以上与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合，*是与化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的部位。5.如权利要求4所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(31a)～(31k)、(31m)、(31n)、(31p)以及(31q)中，CR
31
中的R
31
中至少1个以上是氘原子。
6.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，以所述通式(32)表示的局部结构由以下述通式(32a)～(32f)表示的基团；和以下述通式(32g)～(32k)、(32m)、(32n)以及(32p)表示的化合物所衍生的一价以上的残基中的任一个表示，[化4]在所述通式(32a)～(32f)中，Y
410
～Y
413
分别独立地为氮原子或CR
32
，R
32
分别独立地与所述通式(32)中的R
32
同义，X
30
与所述通式(32)中的X
30
同义，*是与化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的部位，在所述通式(32g)中，Y
410
～Y
411
以及Y
45
～Y
48
分别独立地为氮原子或CR
32
，或者为与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R
32
分别独立地与所述通式(32)中的R
32
同义，X
30
与所述通式(32)中的X
30
同义，其中，Y
410
～Y
411
以及Y
45
～Y
48
中的碳原子、X
30
中的氮原子、X
30
中的碳原子以及X
30
中的硅原子中至少1个以上与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合，在所述通式(32h)中，Y
41
～Y
48
分别独立地为氮原子或CR
32
，或者为与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R
32
分别独立地与所述通式(32)中的R
32
同义，X
30
与所述通式(32)中的X
30
同义，其中，Y
41
～Y
48
中的碳原子、X
30
中的氮原子、X
30
中的碳原子以及X
30
中的硅原子中至少1个以上与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合，*是与化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的部位，
[化5]在所述通式(32i)～(32k)、(32m)、(32n)以及(32p)中，Y
41
～Y
48
以及Y
61
～Y
64
分别独立地为氮原子或CR
32
，或者为与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R
32
分别独立地与所述通式(32)中的R
32
同义，X
30
以及X
31
分别独立地与所述通式(32)中的X
30
同义，Y
41
～Y
48
以及Y
61
～Y
64
中的碳原子、X
30
以及X
31
中的氮原子、X
30
以及X
31
中的碳原子、还有X
30
以及X
31
中的硅原子中至少1个以上与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合。7.如权利要求6所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(32a)～(32k)、(32m)、(32n)以及(32p)中，CR
32
中的R
32
中至少1个以上是氘原子。8.如权利要求1～7的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3具有至少1个：氰基、氨基、
取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、以及取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基中的任一基团，或者具有至少1个：取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的芴、以下述通式(36a)表示的化合物、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取代的菲、取代或未取代的蒽、取代或未取代的三亚苯、取代或未取代的取代或未取代的荧蒽、以及取代或未取代的苯并中的任一个所衍生的一价以上的残基，[化6]在所述通式(36a)中，R
36
～R
38
分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R
38
彼此构成的组、还有R
36
以及R
37
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的R
36
～R
38
分别独立地为，卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为2～30的炔基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、羟基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、氨基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代锗基、取代氧化膦基、硝基、或者取代或未取代的羰基，多个R
38
彼此相同或不同。9.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3具有：氰基，或者具有至少1个：取代或未取代的咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的芴、以所述通式(36a)表示的化合物、取代或未取代的三嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的吡啶、以及取代或未取代的三亚苯中的任一个所衍生的一价以上的残基。10.如权利要求8或9所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3具有至少1个：取代或未取代的咔唑、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、
取代或未取代的三嗪、以及取代或未取代的嘧啶中的任一个所衍生的一价以上的残基。11.如权利要求8～10的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3具有取代或未取代的咔唑所衍生的一价以上的残基。12.如权利要求8～11的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3具有以下述通式(3
‑
100)表示的结构所衍生的一价以上的残基，[化7]在所述通式(3
‑
100)中，D1～D8为氘原子，R
310
为取代基，其中，D1～D8以及R
310
中的至少1个以上是与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的单键，作为取代基的R
310
为，卤素原子、氰基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为2～30的烯基、取代或未取代的碳数为2～30的炔基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基磷酰基、羟基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、氨基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代锗基、取代氧化膦基、硝基、取代或未取代的羰基、或者取代硼基。13.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述化合物M3为以下述通式(301)或下述通式(302)表示的化合物，[化8]在所述通式(301)中，Ar
301
为，取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环，m1为1、2、3、4、5或6，R
301
为供电子基团，R
301
分别与构成Ar
301
的元素键合，在m1为2以上的情况下，多个R
301
彼此相同或不同，其中，Ar
301
不为电子接受性的芳香族烃环以及杂环，在Ar
301
具有取代基的情况下的该取代基不为吸电子基团，在所述通式(302)中，Ar
302
为，取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环，n1为1、2、3、4、5或6，R
302
为吸电子基团，R
302
分别与构成Ar
302
的元素键合，在n1为2以上的情况下，多个R
302
彼此相同或不同，其中，Ar
302
不为供电子性的芳香族烃环以及杂环，在Ar
302
具有取代基的情况下的该取代基不为供电子基团。14.如权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述通式(301)中的R
301
分别独立地为，以下述通式(D1)～(D6)以及(D8)～(D10)表示的化合物中的任一个所衍生的一价以上的残基，或者为以下述通式(D7)表示的基团，所述通式(302)中的R
302
分别独立地为，以下述通式(A4)～(A18)以及(A22)～(A23)表示的化合物中的任一个所衍生的一价以上的残基，或者为以下述通式(A1)～(A3)、(A19)～(A21)以及(A24)表示的基团中的任一个，[化9]
在所述通式(D7)中，*分别表示与构成Ar
301
的元素键合的部位，[化10]
在所述通式(A1)中，n
A
为1、2或3，在所述通式(A22)～(A23)中，X1～X8分别独立地为CR
320
，或者为与所述化合物M3的分子中的其它原子或其它结构键合的碳原子，R
320
分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R
320
彼此构成的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，其中，X1～X8中的碳原子中至少1个以上与构成Ar
302
的元素键合，在所述通式(A24)中，X1～X8分别独立地为氮原子或CR
320
，或者为与构成Ar
302
的元素键合的碳原子，R
320
分别独立地为氢原子或取代基，或者相邻的R
320
彼此构成的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，在所述通式(A1)～(A3)、(A19)～(A21)以及(A24)中，*分别表示与构成Ar
302
的元素键合的部位。15.如权利要求1～14的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
的组、R3以及R4的组、R5以及R6的组、R6以及R7的组、还有R7以及R8的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的R1～R8分别独立地为，卤素原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、羟基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、硫醇基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、或者取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基，*表示与所述通式(2)中的苯环的碳原子键合的部位，[化13]在所述通式(2b)中，R
21
～R
28
分别独立地为氢原子或取代基，或者R
21
以及R
22
的组、R
22
以及R
23
的组、R
23
以及R
24
的组、R
25
以及R
26
的组、R
26
以及R
27
的组、还有R
27
以及R
28
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的R
21
～R
28
分别独立地与所述通式(2a)中的R1～R8同义，A表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构，该环结构A与相邻的环结构在任意位置缩合，p为1、2、3或4，在p为2、3或4的情况下，多个环结构A彼此相同或不同，
*表示与所述通式(2)中的苯环的碳原子键合的部位，[化14]在所述通式(2c)中，R
2001
～R
2008
分别独立地为氢原子或取代基，或者R
2001
以及R
2002
的组、R
2002
以及R
2003
的组、R
2003
以及R
2004
的组、R
2005
以及R
2006
的组、R
2006
以及R
2007
的组、还有R
2007
以及R
2008
的组中的任意1个以上的组互相键合而形成环，作为取代基的R
2001
～R
2008
分别独立地与所述通式(2a)中的作为取代基的R1～R8同义，B表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构，该环结构B与相邻的环结构在任意位置缩合，px为1、2、3或4，在px为2、3或4的情况下，多个环结构B彼此相同或不同，C表示以下述通式(211)或下述通式(212)表示的环结构，该环结构C与相邻的环结构在任意位置缩合，py为1、2、3或4，在py为2、3或4的情况下，多个环结构C彼此相同或不同，*表示与所述通式(2)中的苯环的碳原子键合的部位，[化15]在所述通式(211)中，R
2009
以及R
2010
分别独立地为氢原子或取代基，或者与相邻的环结构的一部分互相键合而形成环，或者R
2009
以及R
2010
的组互相键合而形成环，在所述通式(212)中，X
201
为CR
2011
R
2012
、NR
2013
、硫原子或氧原子，R
2011
、R
2012
以及R
2013
分别独立地为氢原子或取代基，或者R
2011
以及R
2012
互相键合而形成环，作为取代基的R
2009
、R
2010
、R
2011
、R
2012
以及R
2013
分别独立地与所述通式(2a)中的作为取代基的R1～R8同义，[化16]
在所述通式(22)中，Ar1是从取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、氰基、硝基、羧基以及以下述通式(1...
【专利技术属性】
技术研发人员：盐见拓史，安川圭一，中野裕美，荻原俊成，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：
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