激光元件、化合物、化合物的制造方法、激光增感剂技术

本发明专利技术提供一种在发光层中包含由下述通式表示的化合物的激光元件。R1及R5表示哈米特的σp值为正的取代基，R2～R4、R6～R

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】激光元件、化合物、化合物的制造方法、激光增感剂


[0001]本专利技术涉及一种可用作激光元件的发光层的材料的化合物及激光增感剂。

技术介绍

[0002]目前正在积极进行针对激光振荡阈值低的有机半导体激光元件的实现的研究。尤其，为了实现此类有机半导体激光元件，必须开发一种发射放大自发射光(ASE：Amplified Spontaneous Emission)的化合物，由此合成各种化合物而研究ASE特性，并大力推进寻找可用作激光材料的化合物的研究。其中，也可发现如下研究：通过将二苯乙烯结构作为基本结构来进行分子设计，欲实现放大自发射光发射的阈值(ASE阈值)低的激光材料。
[0003]例如，在非专利文献1中记载有如下内容：由下述式表示的双二苯乙烯衍生物(BSBCz)示出极低的ASE阈值且作为有机激光色素优异。
[0004][化学式1][0005][0006]以往技术文献
[0007]非专利文献
[0008]非专利文献1：Appl.Phys.Lett.2005,86,071110

技术实现思路

[0009]专利技术要解决的技术课题
[0010]如上所述，关于具有二苯乙烯结构的化合物，正在研究作为激光振荡材料的可用性。然而，仅使用具有二苯乙烯结构的化合物，会导致限制所实现的发光波长、激光振荡特性，并限制有机激光元件的应用范围。因此，为了提高有机激光元件的通用性，需要开发一种新型激光振荡材料。另一方面，上述BSBCz具有在较长π共轭体系的两端具有推电子性(electron
‑
donating)咔唑基的特征性电子状态，并且也期待除激光振荡材料以外的用途。
[0011]在这种情况下，本专利技术人等以提供新型激光振荡材料为目的进行了深入研究。而且，本专利技术人等以开发BSBCz及其类似化合物的新用途为目的进行了深入研究。
[0012]用于解决技术课题的手段
[0013]进行深入研究的结果，本专利技术人等发现了具有特定结构的膦(phosphinine)衍生物可用作激光振荡材料。并且，也发现了BSBCz及其类似化合物作为促进激光振荡材料的发光过程的激光增感剂有效地发挥作用。本专利技术根据这些见解而提出，具体而言具有以下结构。
[0014][1]一种激光元件，其是在发光层中包含由下述通式(1)表示的化合物，
[0015][化学式2][0016]通式(1)
[0017][0018][在通式(1)中，R1及R5各自独立地表示哈米特的σp值为正的取代基，R2～R4、R6～R
15
各自独立地表示氢原子或取代基。][0019][2]如[1]所述的激光元件，其中，
[0020]R1及R5各自独立地为氰基、被氰基取代的芳基或具有氮原子作为环骨架构成原子的杂芳基(所述芳基可以进一步被除氰基以外的基团取代，所述杂芳基可以被取代)。
[0021][3]如[1]或[2]所述的激光元件，其中，
[0022]R2～R4各自独立地为氢原子或哈米特的σp值为正的取代基。
[0023][4]如[3]所述的激光元件，其中，
[0024]所述哈米特的σp值为正的取代基是被氰基取代的芳基(所述芳基可以进一步被除氰基以外的基团取代)。
[0025][5]如[1]或[2]所述的激光元件，其中，
[0026]R2～R4各自独立地为氢原子或哈米特的σp值为负的取代基。
[0027][6]如[5]所述的激光元件，其中，
[0028]所述哈米特的σp值为负的取代基是包含经取代或未经取代的二芳氨结构的基团。
[0029][7]如[6]所述的激光元件，其中，
[0030]包含所述经取代或未经取代的二芳氨结构的基团包含将所述二芳氨结构与通式(1)中的膦环连结的连结基。
[0031][8]如[1]或[2]所述的激光元件，其中，
[0032]R2～R4各自独立地为氢原子、经取代或未经取代的芳基、或者由R
16
CO
‑
表示的基团，R
16
表示氢原子或取代基。
[0033][9]如[8]所述的激光元件，其中，
[0034]所述经取代或未经取代的芳基包含具有苯环单元的稠环。
[0035][10]如[1]～[9]中任一项所述的激光元件，其中，
[0036]R3是取代基。
[0037][11]如[1]～[10]中任一项所述的激光元件，其是在发光层中包含由下述通式(2)表示的化合物。
[0038]通式(2)
[0039]Z1‑
L
‑
Z2[0040][在通式(2)中，Z1及Z2各自独立地表示经取代或未经取代的二芳氨基，构成所述二芳氨基的2个芳基彼此直接键合或经由连结基键合，L表示同时包含经取代或未经取代的亚芳基和经取代或未经取代的亚乙烯基的共轭体系连结基。][0041][12]如[11]所述的激光元件，其中，
[0042]所述发光层中的由所述通式(1)表示的化合物的含量为0.01～10重量％，由所述通式(2)表示的化合物的含量大于由所述通式(1)表示的化合物的含量。
[0043][13]如[11]或[12]所述的激光元件，其中，
[0044]由所述通式(1)表示的化合物的发光激发单重态能级低于由所述通式(2)表示的化合物的发光激发单重态能级，并且，由所述通式(1)表示的化合物的发光激发三重态能级高于由所述通式(2)表示的化合物的发光激发三重态能级。
[0045][14]一种由下述通式(3)表示的化合物，其中，
[0046][化学式3][0047]通式(3)
[0048][0049][在通式(3)中，R
21
及R
25
各自独立地表示哈米特的σp值为正的取代基，R
23
表示取代基，R
22
、R
24
、R
26
～R
35
各自独立地表示氢原子或取代基，其中，R
21
及R
25
是氰基时，R
23
是取代芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。][0050][15]如[14]所述的化合物，其中，
[0051]R
23
是取代芳基。
[0052][16]如[14]或[15]所述的化合物，其中，
[0053]R
21
及R
25
是氰基。
[0054][17]一种由通式(4)表示的化合物的制造方法，其是包括对4位未经取代而其他位置均可以被取代的2,6
‑
二氰基
‑
1,1
‑
二苯基膦的4位进行卤化的工序；及其后使由R
43
‑
H表示
的化合物进行反应的工序。
[0055][化学式4][0056]通式(4)
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种激光元件，其是在发光层中包含由下述通式(1)表示的化合物，[化学式1]通式(1)在通式(1)中，R1及R5各自独立地表示哈米特的σp值为正的取代基，R2～R4、R6～R
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各自独立地表示氢原子或取代基。2.根据权利要求1所述的激光元件，其中，R1及R5各自独立地为氰基、被氰基取代的芳基或具有氮原子作为环骨架构成原子的杂芳基，其中，所述芳基可以进一步被除氰基以外的基团取代，所述杂芳基可以被取代。3.根据权利要求1或2所述的激光元件，其中，R2～R4各自独立地为氢原子或哈米特的σp值为正的取代基。4.根据权利要求3所述的激光元件，其中，所述哈米特的σp值为正的取代基是被氰基取代的芳基，其中，所述芳基可以进一步被除氰基以外的基团取代。5.根据权利要求1或2所述的激光元件，其中，R2～R4各自独立地为氢原子或哈米特的σp值为负的取代基。6.根据权利要求5所述的激光元件，其中，所述哈米特的σp值为负的取代基是包含经取代或未经取代的二芳氨结构的基团。7.根据权利要求6所述的激光元件，其中，包含所述经取代或未经取代的二芳氨结构的基团包含将所述二芳氨结构与通式(1)中的膦环连结的连结基。8.根据权利要求1或2所述的激光元件，其中，R2～R4各自独立地为氢原子、经取代或未经取代的芳基、或者由R
16
CO
‑
表示的基团，R
16
表示氢原子或取代基。9.根据权利要求8所述的激光元件，其中，所述经取代或未经取代的芳基包含具有苯环单元的稠环。10.根据权利要求1至9中任一项所述的激光元件，其中，
R3是取代基。11.根据权利要求1至10中任一项所述的激光元件，其是在发光层中包含由下述通式(2)表示的化合物，[化学式2]通式(2)Z1‑
L
‑
Z2在通式(2)中，Z1及Z2各自独立地表示经取代或未经取代的二芳氨基，构成所述二芳氨基的2个芳基彼此直接键合或经由连结基键合，L表示同时包含经取代或未经取代的亚芳基和经取代或未经取代的亚乙烯基的共轭体系连结基。12.根据权利要求11所述的激光元件，其中，所述发光层中的由所述通式(1)表示的化合物的含量为0.01～10重量％，由所述通式(2)表示的化合物的含量大于由所述通式(1)表示的化合物的含量。13.根据权利要求11或12所述的激光元件，其中，由所述通式(1)表示的化合物的发光激发单重态能级低于由所述通式(2)表示的化...

【专利技术属性】
技术研发人员：S，
申请(专利权)人：株式会社考拉科技，
类型：发明
国别省市：