一种化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，在本发明专利技术的化合物结构中，母核三芳胺基团能够有效调控分子的立体结构，提高分子的堆积致密度。当将本发明专利技术的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为空穴传输层材料或电子阻挡层材料时，可以有效提高器件电流效率达到最佳的效果。件电流效率达到最佳的效果。件电流效率达到最佳的效果。

【技术实现步骤摘要】
一种化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
，尤其涉及一种化合物及其应用。

技术介绍

[0002]近年来，基于有机材料的光电子器件已经越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。
[0003]OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
[0004]人们已经开发出多种有机材料，结合不断发展的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空穴结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热活化延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热活化敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
[0005]随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。专利文献CN109485577A、CN110698448A、KR102041137B1等中公开了一些采用芴键合芳基胺为母核的有机化合物，专利技术人发现当这些化合物用作有机电致发光器件中的电子阻挡层化合物时虽然具备一定的实用价值，但其发光效率和驱动电压等方面还存在进一步改进的余地。
[0006]因此，本领域亟待开发能够提高器件发光效率、降低驱动电压、延长使用寿命的有机电致发光材料。电子阻挡材料作为重要的发光辅助材料，能有效的改善空穴的注入传输和激子阻挡性能，从而直接影响器件性能，因此被人们重点关注。

技术实现思路

[0007]本专利技术的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物应用于有机电致发光器件能够有效降低驱动电压，提升器件发光效率，延长器件寿命。
[0008]为达此目的，本专利技术采用以下技术方案：
[0009]本专利技术提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
[0010][0011]式I中，R1、R2和R3表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20的直链烷基、取代或未取代的C3-C20的支链烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、C2～C10烯基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；当R1、R2或R3各自独立地为多个时，相邻的R1之间、相邻的R2之间或相邻的R3之间可稠合连接；
[0012]优选的，当R2独立地为多个时，相邻的R2之间可相互键合形成C4-C30的芳基(例如C60化合物)，当R3各自独立地为多个时，相邻的R3之间不稠合连接，即各个R3分别独立地通过单键与相连接的苯环键合；
[0013]R4和R5各自独立地选自氢、氘、卤素、C1-C20的直链烷基、C1-C20的支链烷基、C3-C30的环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基，取代或未取代的C3-C30的杂芳基；
[0014]q为0或1；
[0015]Ar选自取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
[0016]当上述基团存在取代基团时，所述取代基团选自卤素、氰基、羰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
[0017]上述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本专利技术中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
[0018]本专利技术中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如，氢(H)则包括1H(氕或作H)、2H(氘或作D)等；碳(C)则包括
12
C、
13
C等。
[0019]上述C1-C20直链烷基优选C1-C10直链烷基，更优选C1-C6直链烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、正戊基、正庚基、正壬基、正癸基等。
[0020]上述C3-C20支链烷基优选C3-C18支链烷基，更优选C3-C6支链烷基，例如可举出：异丙基、异丁基、叔丁基等。
[0021]上述C3-C30环烷基优选环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
[0022]本专利技术中，C6-C30芳基包括C6-C30单环芳基或C10～C30稠环芳基，其中，单环芳基指的是芳环以单个环的形式存在，不存在稠合，包括但不限于苯基、联苯基或三联苯基；稠环芳基指的是至少两个芳环稠合的结构，包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芴基等。
[0023]本专利技术中，C3-C30杂芳基包括C3-C30单环杂芳基或C6-C30稠环杂芳基，其中，单环杂芳基指的是杂芳环以单个环的形式存在，不存在稠合，包括但不限于呋喃、噻吩、吡啶、嘧啶、三嗪或者至少两者连接而成的基团等；稠环杂芳基指的是含有杂原子的稠环芳基，包括但不限于二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团或咔唑基团等。
[0024]本专利技术所述取代或未取代的C6-C30芳基，优选C6-C30芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9,9-二甲基芴、9,9-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种通式化合物，具有式I所示的结构：式I中，R1、R2和R3表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20的直链烷基、取代或未取代的C3-C20的支链烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基、C2～C10烯基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；当R1、R2或R3各自独立地为多个时，相邻的R1之间、相邻的R2之间或相邻的R3之间可稠合连接；R4和R5各自独立地选自氢、氘、卤素、C1-C20的直链烷基、C1-C20的支链烷基、C3-C30的环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基，取代或未取代的C3-C30的杂芳基；q为0或1；Ar选自取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；当上述基团存在取代基团时，所述取代基团选自卤素、氰基、羰基、C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。2.根据权利要求1所述的化合物，所述R1、R2和R3各自独立地选自取代或未取代的C1-C20的直链烷基、取代或未取代的C3-C20的支链烷基、取代或未取代的C3-C30的环烷基中的一种；优选的，所述R1、R2和R3各自独立地选自甲基、异丙基、叔丁基、环己基、金刚烷基中的一种。3.根据权利要求1所述的化合物，具有如下述式Ⅱ所示的结构：式Ⅱ中，所述Ar选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基
中的一种，所述q、R1、R2、R3、R4和R5的定义与在式Ⅰ中的定义相同；优选的，当R2独立地为多个时，相邻的R2之间可相互键合形成C4-C30的芳基，当R3各自独立地为多个时，相邻的R3之间不稠合连接。4.根据权利要求1所述的化合物，具有如下述式Ⅲ所示的结构：式Ⅲ中，所述Ar选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种，所述R1、R2、R3、R4和R5的定义与在式Ⅰ中的定义相同；优选的，当R2独立地为多个时，相邻的R2之间可相互键合形成C4-C30的芳基，当R3各自独立地为多个时，相邻的R3之间不稠合连接；优选的，所述R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、C1-C10的直链烷基、C3-C10的支链烷基、C3-C20的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。5.根据权利要求4所述的化合物，其中Ar选自如下取代或未取代的基团：
当上述基团存在取代基团时，所述取代基团选自卤素、氰基、羰基、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。6.根据权利要求4所述的化合物，其中Ar选自如下的基团：
优选的，Ar选自如下的基团：
7.根据权利要求1所述的化合物，具有如下述式Ⅳ所示的结构：式Ⅳ中，所述Ar1选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；所述R

【专利技术属性】
技术研发人员：高文正，王志鹏，张维宏，黄鑫鑫，黄金华，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：