化合物与有机电致发光器件、显示装置制造方法及图纸

本申请涉及电致发光领域，公开一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：使用本申请化合物的材料的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率，同时利用本申请的化合物能够用溶液法制备有机电致发光器件传输层或注入层。传输层或注入层。

【技术实现步骤摘要】
中的氢可以被1个或多个式(II)所示基团替代；
[0012]Ar1～Ar8中的氢可以被1～30个碳原子的脂肪族烷基、脂肪族烷氧基所替代；
[0013]式(I)中的氢可被一个或者多个氘、F、CN所替代；
[0014]并且Ar1和Ar2同时选自苯基时，Ar3～Ar6其中至少一个不选自苯基和联苯基；
[0015]并且Ar1和Ar2同时选自联苯时，Ar3～Ar6其中至少一个不选自苯基和联苯基。
[0016]进一步地，Ar1～Ar8选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基。
[0017]进一步地，Ar1、Ar2选自苯基、萘基、联苯基、9，9-二甲基芴基。
[0018]进一步地，Ar3～Ar6选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基。
[0019]进一步地，Ar7、Ar8选自苯基、萘基、联苯基、三亚苯基、三亚苯取代的苯基、萘基取代的苯基、甲基取代的茚并芴基、9，9-二甲基芴基。
[0020]进一步地，Ar1～Ar8中的氢可以被一个或多个式(III)所示基团取代：
[0021][0022]其中，Y选自1～10个碳原子的脂肪族烷基，M选自1～6个碳原子的脂肪族烷基，m选自0～6中的整数，X选自氧或者硫，式(III)在Y处和Ar1～Ar8连接。
[0023]进一步地，所述化合物选自以下结构中的一种：
[0024][0025][0026][0027][0028][0029][0030][0031][0032]一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括本申请所述的化合物。
[0033]进一步地，所述有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为本申请的化合物。
[0034]进一步的，本申请化合物能够用溶液法制备电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层。
[0035]一种显示装置，包括本申请提供的有机电致发光器件。
[0036]采用本申请的技术方案，产生的有益效果如下：
[0037]本申请提供了一种式(I)所示化合物，并限定了Ar1～Ar8的选择范围，改善了材料的成膜性能和透光率，使得材料应用在CPL材料时，较现有材料有更大的改进。同时，该化合物结构改变，相应改变了材料在有机溶剂里的溶解性能，此化合物溶液在溶剂后，可获得较好的粘度性能的有机溶剂，溶剂挥发后，剩余有机材料的成膜性能优良，从而使得此材料在
用于制备OLED器件时更适用于使用溶液法制备。同时，该化合物结构的改变，改善了材料的HOMO和LOMO能级，使得本申请所述材料作为空穴注入层(HIL)材料或空穴传输层(HTL)材料，应用于OLED器件时，具有较高的发光效率和较低的驱动电压。
具体实施方式
[0038]下面将结合本申请实施例，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
[0039]需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22”之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以不按照顺序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
[0040]除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
[0041]合成实施例1
[0042]A-1的合成
[0043][0044]500毫升三口瓶，氮气保护，加入300毫升干燥的甲苯，3.28克(0.01mol)A-1-0所示4，4
’-
二溴二苯醚，7.95克(0.022mol)A-1-1所示N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，2.3克(0.024mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝9：1(体积比)洗脱，得到A-1所示化合物7.82克，收率88％。
[0045]对A-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：888。
[0046]对A-1所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ7.92(m，2H)，δ7.88(d，2H)，δ7.75(m，4H)，δ7.59～7.39(m，14H)，δ7.38～7.32(m，6H)，δ7.31～
7.18(m，4H)，δ7.16(m，4H)，δ6.87(m，4H)，δ1.71(s，12H)。
[0047]对A-1所示化合物进行了元素分析，理论值：C,89.16；H,5.89；N,3.15；O,1.80，实测值：C,89.18；H,5.88；N,3.14；O,1.79。
[0048]合成实施例2
[0049]B-1的合成
[0050][0051]合成方法参照实施例1中A-1的合成，不同之处在于将其中的4，4
’-
二溴二苯醚换成4，4
’-
二溴二苯硫醚，得到产品B-1。
[0052]对B-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：904。
[0053]对B-1所示化合物进行了元素分析，理论值：C,87.57；H,5.79；N,3.09；S,3.54，实测值：C,87.59；H,5.78；N,3.07；S,3.53。
[0054]合成实施例3
[0055]A-7的合成
[0056][0057]合成方法参照实施例1中A-1的合成，不同之处为将其中的4，4
’-
二溴二苯醚换成2，4
’-
二溴二苯醚，得本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，其中，X选自O、S或Se；Ar1～Ar8选自含有6-60个碳原子的由碳和氢组成的亚芳基或者芳基，且Ar1～Ar8中的氢可以被1个或多个式(II)所示基团替代；Ar1～Ar8中的氢可以被1～30个碳原子的脂肪族烷基、脂肪族烷氧基所替代；式(I)中的氢可被一个或者多个氘、F、CN所替代；并且Ar1和Ar2同时选自苯基时，Ar3～Ar6其中至少一个不选自苯基和联苯基；并且Ar1和Ar2同时选自联苯时，Ar3～Ar6其中至少一个不选自苯基和联苯基。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1～Ar8选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-二苯基取代的芴基、联苯基、联萘基、联蒽基、联芴基、三联苯基，三亚苯基、荧蒽基、苯并菲基、氢化的苯并蒽基、茚并芴、烷基或者芳基取代的茚并芴基。3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，Ar1、Ar2选自苯基、萘基、联苯基、9，9-二甲基芴基。4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，Ar3～Ar6选自苯基、萘基、蒽基、菲基、9，9-二烷基取代的芴基、9，9-...

【专利技术属性】
技术研发人员：李志强，王占奇，郭林林，吴京玮，陆金波，张弥，
申请(专利权)人：北京欣奕华科技有限公司北京欣奕华材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：