一种抑菌性抗氧化剂的制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种抑菌性抗氧化剂的制备方法与应用，属于精细化学品领域。本发明专利技术以α

【技术实现步骤摘要】
一种抑菌性抗氧化剂的制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及一种抑菌性抗氧化剂的制备方法与应用，属于精细化学品制备领域。

技术介绍

[0002]目前，食品添加剂的种类日益增多，多功能添加剂的需求也日益增长。抑菌剂与抗氧化剂都是用途非常广泛、品种繁多和需求量大的精细化工产品，但同时兼具抑菌性和抗氧化性的产品并不多见。

技术实现思路

[0003][技术问题][0004]本专利技术要解决的技术问题是现有技术缺少兼具抑菌性和抗氧化性的产品。
[0005][技术方案][0006]本专利技术提供一种抑菌性抗氧化剂及其制备方法，以解决现有的食品添加剂功能单一的问题。
[0007]本专利技术提供的所述抑菌性抗氧剂是8,9
‑
二氢大麻三酚，其结构如下式Ⅰ所示：
[0008][0009]本专利技术提供所述抑菌性抗氧剂的制备方法，α
‑
水芹烯、间苯三酚为原料，选择有机溶剂，在路易斯酸催化剂的作用下，反应得到目标产物。该制备方法的反应机理为：α
‑
水芹烯质子化后形成碳正离子，进攻间苯三酚的苯环结构，与其完成亲电取代反应。反应机理如下：
[0010][0011]所述路易斯酸催化剂为三氯化铝、三氟化硼一水合物、三氟化硼乙醚、三氯化铁六水合物和三氯化铁中的一种。可优选三氯化铁。所述路易斯酸催化剂的用量为间苯三酚的质量的0.25％
‑
0.5％。
[0012]所述有机溶剂包括三氯甲烷、甲苯和乙腈中的一种或多种。优选以乙腈和氯仿作混合溶剂。以间苯三酚的质量计，所述有机溶剂的添加量为3.9
‑
15.6L/kg。
[0013]进一步的，所述α
‑
水芹烯与间苯三酚的摩尔比为(1.0
‑
1.05):1.0。
[0014]进一步的，所述反应的时间为0.5
‑
2.0h，反应温度为25℃。
[0015]进一步的，所述反应结束后，将反应液过滤回收催化剂、再水洗除掉反应液中的残
余的三氯化铁。
[0016]进一步的，所述反应结束后，对产物进行分离纯化：根据TLC监测，确保原料反应完全后，过滤，取滤液，并用饱和食盐水洗涤3
‑
5次，无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品，将粗产品进行硅胶柱层析分离，并以石油醚和乙酸乙酯(石油醚：乙酸乙酯＝5:1，v/v)混合液洗脱，借助TLC洗脱跟踪检测，收集含有目标产物的洗脱液，合并所述目标产物洗脱液，蒸发浓缩得到目标产物。
[0017]本专利技术制备的8,9
‑
二氢大麻三酚可用作具有抑菌性的抗氧化剂。抑菌种类包括大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和蜡状芽孢杆菌。所述抗氧化包括具有DPPH和ABTS自由基清除能力、铁离子还原能力、抗脂质过氧化能力和/或黄嘌呤氧化酶抑制能力。
[0018][有益效果][0019]本专利技术合成的8,9
‑
二氢大麻三酚具有抑菌和抗氧化性，其抑菌活性远远强于表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和蜡状芽孢杆菌四种细菌的最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC)均低于100μg/mL。同时，对DPPH和ABTS自由基清除能力强于VC，铁离子还原能力和抗脂质过氧化能力与VC接近，可见8,9
‑
二氢大麻三酚具有极强的抗氧化活性。另外，温度对8,9
‑
二氢大麻三酚的抗氧化活性的影响很小，高温下，8,9
‑
二氢大麻三酚表现出较VC更好的稳定性。
[0020]本专利技术制备8,9
‑
二氢大麻三酚的方法具有：催化剂廉价易得(三氯化铁)、使用量少(间苯三酚质量的0.5％)、温和(路易斯酸)，收率高(85％)的优点。
附图说明
[0021]图1是本专利技术实施例1中制备得到8,9
‑
二氢大麻三酚的1HNMR核磁共振氢谱图。
[0022]图2是本专利技术实施例1中制备得到8,9
‑
二氢大麻三酚的
13
CNMR核磁共振碳谱图。
[0023]图3是本专利技术实施例1中制备得到8,9
‑
二氢大麻三酚的质谱图。
[0024]图4A是8,9
‑
二氢大麻三酚最小抑菌浓度(MIC)。
[0025]图4B是8,9
‑
二氢大麻三酚最小杀菌浓度(MBC)。
[0026]图5A是8,9
‑
二氢大麻三酚对DPPH自由基的清除能力。
[0027]图5B是8,9
‑
二氢大麻三酚对ABTS自由基的清除能力。
[0028]图6是8,9
‑
二氢大麻三酚的铁离子还原能力和抗脂质过氧化能力。
[0029]图7是8,9
‑
二氢大麻三酚对黄嘌呤氧化酶的抑制能力
具体实施方式
[0030]除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本专利技术的
的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本专利技术的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本专利技术。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
[0031]以下各实施例中，合成的目标化合物的定量分析方法为：使用配备有紫外检测器的HPLC进行分析。注入10μL样品并使用ACE C18
‑
PFP(150mm
×
4.6mm
×
3μm)色谱柱实现分离。流动相为乙腈：水＝62：38(v/v)。流速设定为1mL
·
min
‑1，柱温保持在30℃。在220nm监测目标化合物的吸光度。
[0032]实施例1制备及鉴定8,9
‑
二氢大麻三酚
[0033]向25L反应瓶中依次加入间苯三酚1.26kg(10mol)、三氯化铁6.3g(0.04mol)、乙腈(5L)和氯仿(5L)。25℃下搅拌5min，加入α
‑
水芹烯1.43kg(10.5mol)，25℃下搅拌反应1h。过滤，取滤液，并用饱和食盐水洗涤3
‑
5次，无水硫酸钠干燥后，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱层析分离粗产品，并以石油醚和乙酸乙酯的混合液梯度洗脱(石油醚：乙酸乙酯＝10：1至5：1，体积比)，借助TLC(展开剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)跟踪检测。收集合并含有目标产物的硅胶柱洗脱液，浓缩得到8,9
‑
二氢大麻三酚白色固体2.23kg(产品收率为85％，产品收率＝实际得到的产物质量
÷
理论上底物完全转化时能够得到的产物质量
×
100％)。所得8,9
‑
二氢大麻三酚的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图分别见图1和图2，质谱图见图3。
[0034]8,9
‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其特征在于，是8,9
‑
二氢大麻三酚，其结构如下式Ⅰ所示：2.制备权利要求1所述化合物的方法，其特征在于，以α
‑
水芹烯、间苯三酚为原料，在路易斯酸催化剂的作用下，反应得到8,9
‑
二氢大麻三酚，反应式如下：3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述路易斯酸催化剂为三氯化铝、三氟化硼一水合物、三氟化硼乙醚、三氯化铁六水合物和三氯化铁中的一种。4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述路易斯酸催化剂的用量为间苯三酚的质量的0.25％
‑
0.5％。5.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于，α
‑
水芹烯、间...

【专利技术属性】
技术研发人员：夏咏梅，吴淇，方云，胡学一，樊晔，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：