一种有机化合物、热活化延迟荧光材料及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种有机化合物、热活化延迟荧光材料及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，是含有B和N的稠合杂环化合物，通过分子结构的设计，使其具有合适的HOMO和LUMO能级，有利于相邻层化合物的能级匹配，实现高效的激子复合。所述有机化合物的单线态和三线态的能级差小，可实现三线态到单线态能级的反系间窜越，能够作为热活化延迟荧光材料，实现较高的发光效率；同时，所述有机化合物具有优异的分子稳定性，热稳定性和薄膜稳定性好，有利于OLED器件的制备和稳定。所述有机化合物用于OLED器件，其作为TADF材料尤其适用于发光层，能够提高器件的发光效率，降低驱动电压，改善稳定性，延长器件的使用寿命。延长器件的使用寿命。延长器件的使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物、热活化延迟荧光材料及其应用


[0001]本专利技术属于有机电致发光材料
，具体涉及一种有机化合物、热活化延迟荧光材料及其应用。

技术介绍

[0002]目前，有机电致发光(Organic Light Emitting Diode，OLED)器件是显示领域的研究热点，与传统的液晶显示器件和无机电致发光器件相比，OLED器件在响应速度、可挠性、加工性、发光效率、驱动电压、发光色彩等方面具有明显的优势。近年来，OLED作为新一代显示技术获得长足发展，在平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示得到广泛应用。
[0003]OLED器件通常具有叠层结构，包括阴极、阳极以及位于两电极之间的有机层；有机层是OLED器件的核心部分，其中包括发光层，以及电子传输层、空穴传输层、空穴注入层和电子注入层等辅助传输的功能层。其中，发光层的材料十分重要，直接影响了器件的显示性能。
[0004]根据发光机制，可用于OLED的发光层材料主要包括四种：荧光材料、磷光材料、三线态
‑
三线态湮灭(TTA)材料和热活化延迟荧光(TADF)材料。其中，荧光材料是单重态激子的辐射衰减跃迁发光，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例为1:3，因此荧光材料的最大内量子产率≤25％，外量子效率一般不超过5％。磷光材料是三重态激子辐射衰减到基态而发射光，其理论最大内量子产率可达100％；依据朗伯发光模式，光取出效率约为20％，因此，磷光材料的外量子效率可达到20％，但磷光材料通常包括Ir、Pt等重金属配合物，成本高，不利于大规模生产。TTA材料的理论最大内量子产率只能达到62.5％，外量子效率低。
[0005]TADF材料中，当单线激发态和三线激发态的能级差较小时，分子内部发生反向系间窜越(RISC)，T1态激子通过吸收环境热上转换到S1态，可同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低，并且通过多种方法进行化学修饰，是极具潜力的发光层材料。
[0006]目前，人们对于TADF材料的研究尚不深入，已经公开的TADF材料种类较少，且其在光电性能、稳定性、加工性等方面的表现难以满足OLED器件的应用要求。因此，开发更多种类、性能更加完善的TADF材料，是本领域亟待解决的问题。

技术实现思路

[0007]为了开发更多种类、性能更加完善的TADF材料，本专利技术的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
[0008][0009]式I中，L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6
‑
C30亚芳基、取代或未取代的C3
‑
C30亚杂芳基中的任意一种。
[0010]式I中，X选自取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基酮基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基砜基中的任意一种。
[0011]式I中，Ar选自取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基中的任意一种。
[0012]式I中，Y选自O、S、NR3或CR4R5中的任意一种。
[0013]式I中，R1、R2各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1
‑
C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3
‑
C30环烷基、取代或未取代的C1
‑
C30烷氧基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基中的任意一种。
[0014]R3、R4、R5各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1
‑
C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基中的任意一种。
[0015]式I中，n1、n2各自独立地选自0
‑
4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
[0016]本专利技术提供的有机化合物是一种含有B和N的稠合杂环化合物，通过分子结构的设计，其具有较为合适的HOMO和LUMO能级，有利于相邻层化合物的能级匹配，实现高效的激子复合。所述有机化合物的单线态和三线态的能级差小，能够实现三线态到单线态能级的反系间窜越，适于作为热活化延迟荧光材料，实现较高的发光效率；同时，所述有机化合物具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，在OLED器件工作时更为稳定，有利于OLED器件的制备和获得较长的使用寿命。
[0017]本专利技术中，所述C6
‑
C30均可以为C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
[0018]本专利技术中，所述C3
‑
C30均可以为C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
[0019]本专利技术中，所述C1
‑
C30均可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
[0020]本专利技术中，所述卤素均可以为F、Cl、Br或I。
[0021]本专利技术的目的之二在于提供一种热活化延迟荧光(TADF)材料，所述热活化延迟荧光材料包括如目的之一所述的有机化合物中的至少一种。
[0022]本专利技术的目的之三在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括至少一种如目的之二所述的热活化延迟荧光材料。
[0023]本专利技术的目的之四在于提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之三所述的
OLED器件。
[0024]相对于现有技术，本专利技术具有以下有益效果：
[0025]本专利技术提供的有机化合物具有式I所示结构，是一种含有B和N的稠合杂环化合物，通过分子结构的设计，使其具有合适的HOMO和LUMO能级，有利于相邻层化合物的能级匹配，实现高效的激子复合。所述有机化合物的单线态和三线态的能级差小，可实现三线态到单线态能级的反系间窜越，能够作为热活化延迟荧光材料，实现较高的发光效率；同时，所述有机化合物具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，有利于OLED器件的制备和稳定。所述有机化合物用于OLED器件，其作为TADF材料尤其适用于发光层，能够提高器件的发光效率，降低驱动电压，改善稳定性，延长器件的使用寿命。
附图说明
[0026]图1为本专利技术一个实施方式中提供的OLED器件的结构示意图；
[0027]图2为本专利技术另一实施方式中提供的OL本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：其中，L1、L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6
‑
C30亚芳基、取代或未取代的C3
‑
C30亚杂芳基中的任意一种；X选自取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基酮基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基砜基中的任意一种；Ar选自取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基中的任意一种；Y选自O、S、NR3或CR4R5中的任意一种；R1、R2各自独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1
‑
C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3
‑
C30环烷基、取代或未取代的C1
‑
C30烷氧基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基中的任意一种；R3、R4、R5各自独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1
‑
C30直链或支链烷基、取代或未取代的C6
‑
C30芳基、取代或未取代的C3
‑
C30杂芳基中的任意一种；n1、n2各自独立地选自0
‑
4的整数。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1、L2、X、Ar、R1、R2、R3、R4、R5中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、未取代或卤代的C1
‑
C10直链或支链烷基、C3
‑
C10环烷基、未取代或卤代的C1
‑
C10烷氧基、C6
‑
C20芳基、C3
‑
C20杂芳基或C6
‑
C20芳胺基中的至少一种。3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2各自独立地选自单键、各自独立地选自单键、中的任意一种；其中，虚线代表基团的连接位点。4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的连接位点；X1、X2、X3各自独立地为N或CH，且至少有一个为N；R
11
、R
12
各自独立地选自氢、卤素、氰基、未取代或卤代的C1
‑
C10直链或支链烷基、C3
‑
C10环烷基、未取代或卤代的C1
‑
C10烷氧基、C6
‑
C20芳基或C3
‑
C20杂芳基中的任意一种；R
13
、R
14
各自独立地选自卤素、氰基、未取代或卤代的C1
‑
C10直链或支链烷基、C3
‑
C10环烷基、未取代或卤代的C1
‑
C10烷氧基、C6
‑
C20芳基或C3
‑
C20杂芳基中的任意一种；X4选自O、S或NR
15
；U1为或CR
16
R
17
；U2为CR
16
R
17
、R
15
、R
16
、R
17
各自独立地选自C1
‑
C10直链或支链烷基、C6
‑
C20...

【专利技术属性】
技术研发人员：邓东阳，刘营，
申请(专利权)人：武汉天马微电子有限公司上海分公司，
类型：发明
国别省市：