甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂及其合成方法与应用技术

本发明专利技术涉及一种甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂及其合成方法与应用，润滑油添加剂的结构式如下：本发明专利技术通过使用邻苯二甲酸酐、叔丁氧羰基保护的L

【技术实现步骤摘要】
甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂及其合成方法与应用


[0001]本专利技术涉及一种甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂及其合成方法，属于凝胶材料领域，具体的涉及一种可以凝结液体石蜡、PAO10、PAO40、500SN、150BS等基础润滑油，从而实现提升润滑油润滑性能的添加剂及其合成方法。

技术介绍

[0002]有机小分子凝胶因子可以自发地自组装成3D网络，将液相固定起来，变成柔软的类固体凝胶，在过去的几十年里引起了人们极大的兴趣。其自组装的动力来源主要是包括氢键、π
‑
π堆积和范德华相互作用在内的非共价分子间相互作用。这些弱相互作用使得有机凝胶具有多重刺激响应特性。目前已在药物输送、癌症治疗、催化剂、生物材料、手性与能量转移、传感器、污染物清理等多个领域得到了深入研究。最近，将有机小分子凝胶因子作为基础润滑油中添加剂使用引起了人们的特别关注。目前，有几种有机小分子润滑油添加剂可使多种润滑油凝胶化，生成的凝胶润滑剂与常用的商用基础油相比，可以显著降低滑动过程中接触表面的摩擦磨损。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的在于提供一种甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂及其合成方法。该润滑油添加剂可通过在基础润滑油中的少量添加，包括PAO10、PAO40、150BS和500SN，对基础润滑油具有良好的凝胶能力和润滑性能的提升。
[0004]本专利技术还提供一种甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂在制备凝胶润滑剂方面的应用。
[0005]为解决上述技术问题，本专利技术是这样实现的：
[0006]甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂，其结构通式如下：
[0007][0008]上述甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂的合成方法，包括如下步骤：
[0009](1)依次加入L
‑
甲硫氨酸、1
‑
羟基苯并三唑、脂肪胺及三乙胺后用无水的二氯甲烷搅拌，滴加(1
‑
乙基
‑3‑
(3
‑
二甲基丙胺)碳二亚胺进行反应；所述L
‑
甲硫氨酸为叔丁氧羰基保护的L
‑
甲硫氨酸；
[0010](2)调节pH为酸性，萃取柱层析分离，将柱层析分离得到的产物中加入三氟乙酸、二氯甲烷溶解搅拌；
[0011](3)调节pH为弱碱性，萃取后加入邻苯二甲酸酐用丙酮溶解搅拌，后重结晶得到最终产物。
[0012]进一步地，所述L
‑
甲硫氨酸、1
‑
羟基苯并三唑、长链胺、三乙胺及(1
‑
乙基
‑3‑
(3
‑
二甲基丙胺)碳二亚胺的摩尔比依次为1:1:1:2:1。
[0013]进一步地，所述步骤(2)中，在柱层析分离前用饱和碳酸钾溶液调节pH约为2～3。
[0014]进一步地，所述步骤(1)中，滴加于(1
‑
乙基
‑
3(3
‑
二甲基丙胺)碳二亚胺时需在0℃的冰水浴中，缓慢滴加，滴加完毕撤去冰水浴，常温下搅拌过夜。
[0015]进一步地，所述步骤(3)中，用1摩尔/升的盐酸溶液调节pH约为8～10。
[0016]进一步地，所述步骤(3)中，重结晶操作时用少量丙酮溶解后缓慢滴加到大量石油醚中，析出白色固体，溶液变为乳白色悬浊液后进行冲洗干燥，得到最终产物。
[0017]上述甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂在制备凝胶润滑剂方面的应用，按如下步骤实施：将甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂加入到基础油中，加热溶解，自然冷却，静止20分钟以上，即得目的产物凝胶润滑剂。
[0018]进一步地，所述甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂的质量百分含量为1～10％；所述基础油的质量百分含量为90～99％；加热溶解温度为：120～200℃，加热时间为5～20分钟。
[0019]进一步地，：所述基础油为500SN、150BS、PAO10或PAO40等。
[0020]本专利技术通过使用邻苯二甲酸酐、叔丁氧羰基保护的L
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甲硫氨酸和正烷基胺(碳链长度为6
‑
16)作为起始原料，设计合成了一系列的化合物HMTA(碳链长度为6
‑
16)。本专利技术的这些化合物可以分散在许多基础润滑油中形成凝胶润滑剂，添加剂HMTA(碳链长度为6
‑
16)可以凝结液体石蜡、PAO10、PAO40、500SN、150BS等基础润滑油。通过本合成方法设计出的新型自组装机制润滑油添加剂，可有效提升润滑性能。
[0021]与现有技术相比，本专利技术的有益效果是：
[0022]1.本专利技术开发设计了一系列甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂，其对石蜡、PAO10、PAO40、500SN、150BS等基础润滑油具有良好的凝胶能力和润滑性能的提升。
[0023]2.本专利技术通过对凝胶因子和其在石蜡、PAO10、PAO40、500SN、150BS等基础润滑油中的红外吸收光谱测试，在石蜡、PAO10、PAO40、500SN、150BS等基础润滑油中形成凝胶以后酰胺键上的N
‑
H和羰基特征吸收峰均发生了明显的红移。凝胶因子酰胺键上的N
‑
H和羰基特征吸收峰也都发生了不同程度的红移现象，表明形成凝胶以后凝胶因子分子中的酰胺键之间形成了分子间氢键，束缚了二者的伸缩振动幅度，使得其红外特征吸收峰发生了偏移，同时也可以证明氢键是形成凝胶自组装过程中的主要驱动力。
[0024]3.本专利技术凝胶润滑剂具有比基础润滑油更好的润滑性能。该润滑剂良好的摩擦学性能表明，HMTA作为润滑添加剂在降低摩擦磨损方面具有潜在的应用前景。并制备出一系列新型有价值的凝胶润滑剂。
[0025]4.本专利技术采用SRV
‑
IV对添加了HMTA的基础油进行了摩擦学性能方面的测试，并使用电镜和三维白光干涉表面形貌仪对磨痕、磨斑进行了分析。
附图说明
[0026]图1 HMTA
16
的核磁共振氢谱图；
[0027]图2 HMTA
16
粉末、HMTA
16
在150BS、HMTA
16
在500SN和HMTA
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在PAO10中的傅里叶红外光谱；
[0028]图3 150BS基础油和添加3％HMTA
16
的150BS凝胶润滑剂的SRV微振摩擦磨损试验：改变载荷，实验条件：25HZ，25℃，每5min改变一次载荷(100，200，300，400，500，600，700N)；
[0029]图4 500SN基础油和添加3％HMTA
16
的500SN凝胶润滑剂的SRV微振摩擦磨损试验：改变载荷，实验条件：25HZ，25℃，每5min改变一次载荷(100，200，300，400，500，600，700N)；
[0030]图5 PAO10基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂，其特征在于，结构通式如下：。2.根据权利要求1所述的甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）依次加入L
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甲硫氨酸、1
‑
羟基苯并三唑、脂肪胺及三乙胺后用无水的二氯甲烷搅拌，滴加(1
‑
乙基
‑3‑
(3
‑
二甲基丙胺)碳二亚胺进行反应；所述L
‑
甲硫氨酸为叔丁氧羰基保护的L
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甲硫氨酸；（2）调节pH为酸性，萃取柱层析分离，将柱层析分离得到的产物中加入三氟乙酸、二氯甲烷溶解搅拌；（3）调节pH为弱碱性，萃取后加入邻苯二甲酸酐用丙酮溶解搅拌，后重结晶得到最终产物。3.根据权利要求2所述的甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂的合成方法，其特征在于：所述L
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甲硫氨酸、1
‑
羟基苯并三唑、长链胺、三乙胺及(1
‑
乙基
‑3‑
(3
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二甲基丙胺)碳二亚胺的摩尔比依次为1:1:1:2:1。4.根据权利要求3所述的甲硫氨酸酰胺类小分子润滑油添加剂的合成方法，其特征在于：步骤（2）中，在柱层析分离前用饱和碳酸钾溶液调节pH约为2～3。5.根据权利要求4所述的甲硫氨酸酰胺类小分子...

【专利技术属性】
技术研发人员：何宇鹏，于芳，张万年，王凯，扈殿文，
申请(专利权)人：大连理工大学宁波研究院，
类型：发明
国别省市：