一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术提供了一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明专利技术提供化合物的结构如通式(I)所示；本发明专利技术的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，作为OLED发光器件的发光层材料中的掺杂材料使用时，器件的电流效率和外量子效率得到显著提升，同时发光色纯度和器件寿命也得到了较大的改善，本发明专利技术含硼有机化合物作为发光层掺杂材料使器件具有良好的光电性能。的光电性能。的光电性能。

【技术实现步骤摘要】
一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及半导体
，尤其涉及一种含硼有机化合物及其作为OLED掺杂材料的应用。

技术介绍

[0002]传统荧光掺杂材料受限于早期的技术，只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)，外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但多数磷光材料价格昂贵，材料稳定性较差，色纯度较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLED的应用。
[0003]随着5G时代的到来，对显色标准提出了更高的要求，发光材料除了高效、稳定，也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程，实现高荧光量子、窄半峰宽，蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破，硼类材料半峰宽可降低至30nm以下；而人眼更为敏感的绿光区域，研究主要集中在磷光掺杂材料，但其发光峰形难以通过简单方法缩窄，因此为满足更高的显色标准，研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
[0004]另外，TADF敏化荧光技术(TSF)将TADF材料与荧光掺杂材料相结合，利用TADF材料作为激子敏化媒介，将电激发形成的三线态激子转变为单线态激子，通过单线态激子长程能量传递将能量传递给荧光掺杂材料，同样可以达到100％的器件内量子效率，该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点，有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点，在OLEDs应用上具有广阔前景。
[0005]具有共振结构的硼类化合物更容易实现窄半峰宽发光，该类材料应用于TADF敏化荧光技术中，可以实现高效率、窄半峰宽发射的器件制备。如CN 107507921 B和CN 110492006 A中，公开了以最低单线态和最低三线态能级差小于等于0.2eV的TADF材料为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合技术；CN 110492005 A和CN 110492009 A中公开以激基复合物为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合方案；均能实现与磷光媲美的效率、相对较窄的半峰宽。因此，开发基于窄半峰宽硼类发光材料的TADF敏化荧光技术，在面向BT.2020显示指标上，具有独特的优势及强劲的潜力。

技术实现思路

[0006]针对现有技术存在的上述问题，本专利技术申请人提供了一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物及其应用。本专利技术的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和寿命。
[0007]一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物，所述含硼有机化合物的结构如通式
(1)所示：
[0008][0009][0010]其中，a、b、c、d分别独立地表示为0或1，且a+b+c+d＝2；
[0011]Z每次出现相同或不同地表示为N、C-H或C-R1；
[0012]X
1-X4分别独立地表示为O、S或N-R；
[0013]R、R1分别独立地表示为氘、氚、卤素、氰基、芳胺基、取代或未取代的C
1-C
10
烷基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的C
6-C
30
芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C
4-C
30
杂芳基；R还可以与相邻的Z成环；
[0014]用于取代的取代基任选自氘、氚、卤素、金刚烷、C1～C
10
烷基、氘或氚或氟取代的C1～C
10
烷基、环原子数为6～30芳基、环原子数为5～30杂芳基中的任意一种，或含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C
1-C
18
的吸电子基团中的任意一种或多种；
[0015]所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫、硼或氮中的一种或多种。
[0016]优选方案，所述含硼有机化合物结构如通式(II-1)～通式(II-3)所示：
[0017][0018]其中，Z、X
1-X4的定义同权利要求1中的限定。
[0019]优选方案，所述含硼有机化合物结构如通式(III-1)～通式(III-21)所示：
[0020][0021][0022]其中，Z、R的定义同权利要求1中的限定。
[0023]优选方案，所述含硼有机化合物中的R1、R分别独立地表示为氘、氚、卤素、氰基、金刚烷基、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、二苯基胺基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基；
[0024]取代上述可取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、三氟甲基、金刚烷基、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、甲氧基、叔丁氧基、二苯氨基、甲基取代的二苯氨基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、氟原子取代的吡啶基、氧杂蒽酮基、氰基取代的苯基、氰基取代的吡啶基、三氟甲基取代的芳基、三氟甲基取代的吡啶基、氮原子取代的三联苯基、C6～C
30
芳基取代的羰基、氮杂二甲基芴基、氮杂二苯基芴基、二甲基蒽酮基、二苯甲酮基、氮杂二苯甲酮基、9-芴酮基、蒽醌基、二苯砜基、二苯砜基衍生物、二苯硼烷基中的一种。
[0025]进一步优选，所述含硼有机化合物的具体结构为以下结构中的任一种：
[0026][0027][0028][0029][0030][0031][0032][0033][0034][0035][0036]一种有机发光器件，包含阴极、阳极和功能层，所述功能层位于阴极和阳极之间，所述有机发光器件的功能层中包含所述的含硼有机本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物的结构如通式(1)所示：其中，a、b、c、d分别独立地表示为0或1，且a+b+c+d＝2；Z每次出现相同或不同地表示为N、C-H或C-R1；X
1-X4分别独立地表示为O、S或N-R；R每次出现相同或不同地表示为取代或未取代的C6～C
30
芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C2～C
30
杂芳基中的任意一种；R还可以与相邻的Z成环；R1分别独立地表示为氘、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C
1-C
10
烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的C
6-C
30
芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的C
4-C
30
杂芳基；取代上述可取代基团的取代基任选自氘、氚、卤素、C1～C
10
烷基、C3～C
10
环烷基、氘或氚取代的C1～C
10
烷基、取代或未取代的芳胺基、环原子数为6～30芳基、环原子数为5～30杂芳基中的任意一种，或含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C
1-C
18
的吸电子基团中的任意一种或多种；所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫、硼或氮中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物结构如通式(II-1)～通式(II-3)所示：其中，Z、X
1-X4的定义同权利要求1中的限定。3.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物结构如通式(III-1)～通式(III-21)所示：
其中，Z、R的定义同权利要求1中的限定。
4.取代上述可取代基团的取代基任选自氘、氚、氰基、氟原子、三氟甲基、金刚烷基、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、异丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、甲氧基、叔丁氧基、二苯胺基、甲基取代的二苯胺基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、氟原子取代的吡啶基、氧杂蒽酮基、氰基取代的苯基、氰基取代的吡啶基、三氟甲基取代的芳基、三氟甲基取代的吡啶基、氮原子取代的三联苯基、C6～C
30
芳基取代的羰基、氮杂二甲基芴基、氮杂二苯基芴基、二甲基蒽酮基、二苯甲酮基、氮杂二苯甲酮基、9-芴酮基、蒽醌基、二苯砜基、二苯砜基衍生物、二苯硼烷基、甲基取代的呋喃基中的一种。5.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物中的R分...

【专利技术属性】
技术研发人员：庞羽佳，曹旭东，崔明，李崇，
申请(专利权)人：江苏三月科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：