一种含硼有机化合物及有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及一种含硼有机化合物及有机电致发光器件，属于半导体技术领域。本发明专利技术提供的化合物通过两个含硼基团和特定环系的芳香稠环稠合在一起，具有窄半峰宽、高荧光量子产率，具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，作为OLED发光器件的发光层材料中的掺杂材料使用时，器件的电流效率和外量子效率得到显著提升，同时发光色纯度和器件寿命也得到了较大的改善，本发明专利技术含硼有机化合物作为发光层掺杂材料使器件具有良好的光电性能。有良好的光电性能。有良好的光电性能。

【技术实现步骤摘要】
一种含硼有机化合物及有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及半导体
，尤其涉及一种含硼有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(OLED)具有自发光、柔性、轻薄、视角宽等特点，在操作中具有电压低、响应速度快、温度适应性好等优势，在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。
[0003]传统荧光掺杂材料受限于早期的技术，只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)，外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但多数磷光材料价格昂贵，材料稳定性较差，色纯度较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLED的应用。
[0004]随着5G时代的到来，对显色标准提出了更高的要求，发光材料除了高效、稳定，也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程，实现高荧光量子、窄半峰宽，蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破，硼类材料半峰宽可降低至30nm以下；而人眼更为敏感的绿光区域，研究主要集中在磷光掺杂材料，但其发光峰形难以通过简单方法缩窄，因此为满足更高的显色标准，研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
[0005]TADF敏化荧光技术(TSF)将TADF材料与荧光掺杂材料相结合，利用TADF材料作为激子敏化媒介，将电激发形成的三线态激子转变为单线态激子，通过单线态激子长程能量传递将能量传递给荧光掺杂材料，同样可以达到100％的器件内量子效率，该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点，有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点，在OLEDs应用上具有广阔前景。
[0006]具有共振结构的硼类化合物更容易实现窄半峰宽发光，该类材料应用于TADF敏化荧光技术中，可以实现高效率、窄半峰宽发射的器件制备。如CN 107507921A中，公开了以最低单线态和最低三线态能级差小于等于0.2eV的TADF材料为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合技术；CN 110492005 A中公开以激基复合物为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合方案；均能实现与磷光媲美的效率、相对较窄的半峰宽。因此，开发基于窄半峰宽硼类发光材料的TADF敏化荧光技术，在面向BT.2020显示指标上，具有独特的优势及强劲的潜力。

技术实现思路

[0007]针对现有技术存在的上述问题，本专利技术申请人提供了一种含硼有机化合物。本专利技术含硼有机化合物通过两个含硼基团和特定环系的芳香稠环稠合在一起，本专利技术含硼有机
化合物具有窄半峰宽以及高荧光量子产率，从而可提升器件的发光色纯度和效率。
[0008]本专利技术提交技术方案如下：一种含硼有机化合物，所述含硼有机化合物的结构如通式(1)所示：
[0009][0010]通式(1)中，X1、X2、Y1、Y2分别独立地表示为-O-、-S-或-N(R1)-；
[0011]所述R1表示为取代或未取代的C
1-20
的烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C1～C
10
烷氧基、取代或未取代的C6～C
30
芳氧基、取代或未取代的C
2-20
的烯烃基、取代或未取代的C
6-30
芳基、取代或未取代的C
2-30
杂芳基，R1每次出现相同或不同；
[0012]Z表示为氮原子或C-R2，Z每次出现相同或不同；
[0013]所述R2表示为氢原子、氘原子、氚原子、氰基、卤素基团、取代或未取代的C
1-20
的烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C
6-30
芳基、取代或未取代的C
2-30
杂芳基；
[0014]位于同一六元环上的任意相邻R2可以相互键结成环；
[0015]且R1和R2可以相互键结成环；
[0016]A表示为取代或未取代的C
14-40
的芳环、取代或未取代的C
12-30
杂芳环；
[0017]所述“取代的”是指至少一个氢原子由以下取代基来替代：氘原子、氚原子、氰基、卤素原子、金刚烷基、三氟甲基、C
1-C
10
的烷基、C
6-C
30
芳基、C
2-C
30
杂芳基；
[0018]所述杂芳基中的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
[0019]进一步，通式(1)所述含硼有机化合物的结构中，X1与X2表示为相同基团，Y1与Y2表示为相同基团。
[0020]进一步，通式(1)所述含硼有机化合物的结构中，X1、X2、Y1、Y2表示为相同基团。
[0021]进一步，所述A表示为取代或未取代的C
14
芳环、取代或未取代的C
16
芳环、取代或未取代的C
18
芳环、取代或未取代的C
20
芳环、取代或未取代的C
12
的杂芳环、取代或未取代的C
14
的杂芳环、取代或未取代的C
16
的杂芳环、取代或未取代的C
18
的杂芳环、取代或未取代的C
22
的杂芳环。
[0022]进一步，所述A表示为取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基。
[0023]进一步，所述A表示为如下基团：
[0024][0025]以上环结构中的星号表示可连接的位点。
[0026]进一步，所述含硼有机化合物的结构如通式(1-1)～通式(1-8)所示：
[0027][0028]其中的符号具有上述所定义的含义，X1与X2相同、Y1与Y2相同。
[0029]进一步，所述C
6-C
30
芳基为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲、二联苯基、三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基；
[0030]所述C
2-30
杂芳基表示为吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基中的一种；
[0031]进一步，所述R1、R2分别独立地表示为甲基、氘代甲基、氚代甲基、三氟甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、环己烷、金刚烷基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，X1、X2、Y1、Y2分别独立地表示为-O-、-S-或-N(R1)；所述R1表示为取代或未取代的C
1-20
的烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C1～C
10
烷氧基、取代或未取代的C6～C
30
芳氧基、取代或未取代的C
2-20
的烯烃基、取代或未取代的C
6-30
芳基、取代或未取代的C
2-30
杂芳基，R1每次出现相同或不同；Z表示为氮原子或C-R2，Z每次出现相同或不同；所述R2表示为氢原子、氘原子、氚原子、氰基、卤素基团、取代或未取代的C
1-20
的烷基、取代或未取代的C3～C
10
环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳氧基、取代或未取代的C
6-30
芳基、取代或未取代的C
2-30
杂芳基；位于同一六元环上的任意相邻R2可以相互键结成环；且R1和R2可以相互键结成环；A表示为取代或未取代的C
14-40
的芳环、取代或未取代的C
12-30
杂芳环；所述“取代的”是指至少一个氢原子由以下取代基来替代：氘原子、氚原子、氰基、卤素原子、金刚烷基、三氟甲基、C
1-C
10
的烷基、C
6-C
30
芳基、C
2-C
30
杂芳基；所述杂芳基中的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，通式(1)中X1与X2表示为相同基团，Y1与Y2表示为相同基团。3.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述A表示为取代或未取代的C
14
芳环、取代或未取代的C
16
芳环、取代或未取代的C
18
芳环、取代或未取代的C
20
芳环、取代或未取代的C
12
的杂芳环、取代或未取代的C
14
的杂芳环、取代或未取代的C
16
的杂芳环、取代或未取代的C
18
的杂芳环、取代或未取代的C
22
的杂芳环。4.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述A表示为如下基团：以上环结构中的星号表示可连接的...

【专利技术属性】
技术研发人员：侯美慧，曹旭东，李崇，张兆超，
申请(专利权)人：江苏三月科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：