含氮含氟化合物的制造方法技术

本发明专利技术涉及一种含氮含氟化合物的制造方法，其特征在于，其包括：对下述式(5)所示的化合物进行氟化而得到下述式(6)所示的化合物的工序。R3：单键或碳原子数1～20的2价有机基团。R4和R5：至少一者为具有吸电子基团的1价有机基团。R6：碳原子数1～20的1价有机基团。E3：2价有机基团。R

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含氮含氟化合物的制造方法


[0001]本专利技术涉及制造含氮含氟化合物的方法。此外，本专利技术涉及新型的含氮含氟化合物。

技术介绍

[0002]含氮含氟化合物包括作为溶剂等而在产业上有用的化合物，因此，一直以来开发了制造方法。例如，作为将含有C
‑
H的化合物中的C
‑
H部分全部氟化成C
‑
F的方法，已知的是：使用三氟化钴的方法(专利文献1)；在电解槽中将氟化氢电解而进行氟化反应的方法(以下称为ECF法)(专利文献2)；使用氟气在液相中直接进行氟化反应的方法(专利文献3)等。
[0003]现有技术文献
[0004]专利文献
[0005]专利文献1：日本特表昭60
‑
500498号公报
[0006]专利文献2：英国专利第718318号说明书
[0007]专利文献3：国际公开第2002/026693号

技术实现思路

[0008]专利技术要解决的问题
[0009]然而，专利文献1中记载的方法的温度高且为气固反应，因此存在发生异构化或键断裂、产生多种副产物的问题。
[0010]专利文献2中记载的方法在氟化中伴有异构化且难以进行异构体的分离，因此，存在所生成的含氟三烷基胺为异构体混合物的问题。
[0011]专利文献3中记载了形成R2N
‑
R
‑
E
‑
R的氟化氢盐，并对其进行氟化。氟化氢盐在氟化反应所使用的溶剂(专利文献3中记为溶剂2)中的溶解度低，为了在均匀溶液中进行反应而需要大量溶剂，在工业上变得不利。若为了提高容积效率而减少溶剂，则存在如下问题：因固体原料与氟气发生反应而导致除热不充分，在氟化反应中发生C
‑
C单键的断裂，产生多种副产物。
[0012]像这样，在以往的方法中，副产物等成为原因，在氟化反应收率的方面存在改善的余地。
[0013]本专利技术鉴于现有技术的问题，其目的在于，提供氟化反应收率高的含氮含氟化合物的制造方法。
[0014]用于解决问题的方案
[0015]本专利技术包括以下的技术方案。
[0016]〔1〕一种含氮含氟化合物的制造方法，其包括：对下述式(5)所示的化合物进行氟化而得到下述式(6)所示的化合物的工序。
[0017][0018]上述各式中的各取代基的定义如下所述。
[0019]R3：单键或碳原子数1～20的2价有机基团。
[0020]R4和R5：各自独立地为具有吸电子基团的1价有机基团、碳原子数1～20的1价烃基、或者在碳
‑
碳原子间包含醚性氧原子的碳原子数2～20的1价烃基，至少一者为具有吸电子基团的1价有机基团。R3、R4、R5任选相互键合而形成2价有机基团或3价有机基团。
[0021]R6：碳原子数1～20的1价有机基团。
[0022]E3：下述E1与下述E2反应而形成的2价有机基团。
[0023]E1：
‑
COX或
‑
SO2X、或者
‑
C(R
E11
)(R
E12
)OH。X为羟基或卤素原子。R
E11
和R
E12
各自独立地为氢原子或碳原子数1～10的1价有机基团。
[0024]E2：
‑
C(R
E21
)(R
E22
)OH、或者
‑
COX或
‑
SO2X。R
E21
和R
E22
各自独立地为氢原子或碳原子数1～20的1价有机基团。X为羟基或卤素原子。
[0025]R
3F
：R3中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团。
[0026]R
4F
：R4中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团。
[0027]R
5F
：R5中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团。
[0028]R
6F
：R6中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团。
[0029]E
3F
：E3中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团。
[0030]〔2〕根据〔1〕所述的制造方法，其还包括如下工序：
[0031]使下述式(3)
‑
1所示的化合物与下述式(4)所示的化合物反应而得到下述式(5)所示的化合物的工序；或者
[0032]使下述式(3)
‑
2所示的化合物与具有氨基的保护基的化合物反应而得到下述式(5)所示的化合物的工序。
[0033][0034]上述各式中的各取代基的定义如下所述。
[0035]R1和R2：各自独立地为氢原子、碳原子数1～20的1价烃基、或者在碳
‑
碳原子间包含
醚性氧原子的碳原子数2～20的1价烃基，至少一者为氢原子。R1或R2为除氢原子之外的基团时，R1或R2任选与R3键合而形成2价有机基团。
[0036]R3、R4、R5、R6、E1、E2、E3：与〔1〕相同。
[0037]〔3〕根据〔2〕所述的制造方法，其还包括如下工序：
[0038]使下述式(1)所示的化合物与具有氨基的保护基的化合物反应而得到下述式(3)
‑
1所示的化合物的工序；或者
[0039]使下述式(1)所示的化合物与下述式(4)所示的化合物反应而得到下述式(3)
‑
2所示的化合物的工序。
[0040][0041]上述各式中的各取代基的定义如下所述。
[0042]R1、R2、R3、R4、R5、R6、E1、E2、E3：与〔1〕或〔2〕相同。
[0043]〔4〕根据〔1〕～〔3〕中任一项所述的制造方法，其还包括：通过对下述式(6)所示的化合物进行脱保护且切断连接基团E
3F
而得到下述式(7)所示的化合物的工序。
[0044][0045]上述各式中的各取代基的定义如下所述。
[0046]R
11
和R
21
：各自独立地为氢原子或碳原子数1～20的1价有机基团，至少一者为氢原子。R
11
或R
21
为除氢原子之外的基团时，R
11
或R
21
任选与R
3F
键合而形成2价有机基团。
[0047]E4：
‑
COX或
‑
SO2X。X为羟基或卤素原子。
[0048]R
3F
、R
4F
、R
5F
、R
6F
、E
3F
：与〔1〕相同。
[0049]〔5〕下述式(5)所示的化合物。
[0050][0051]上述各式中的各取代基的定义本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种含氮含氟化合物的制造方法，其特征在于，其包括：对下述式(5)所示的化合物进行氟化而得到下述式(6)所示的化合物的工序，上述各式中的各取代基的定义如下所述，R3：单键或碳原子数1～20的2价有机基团；R4和R5：各自独立地为具有吸电子基团的1价有机基团、碳原子数1～20的1价烃基、或者在碳
‑
碳原子间包含醚性氧原子的碳原子数2～20的1价烃基，至少一者为具有吸电子基团的1价有机基团；R3、R4、R5任选相互键合而形成2价有机基团或3价有机基团；R6：碳原子数1～20的1价有机基团；E3：下述E1与下述E2反应而形成的2价有机基团；E1：
‑
COX或
‑
SO2X、或者
‑
C(R
E11
)(R
E12
)OH，X为羟基或卤素原子，R
E11
和R
E12
各自独立地为氢原子或碳原子数1～10的1价有机基团；E2：
‑
C(R
E21
)(R
E22
)OH、或者
‑
COX或
‑
SO2X，R
E21
和R
E22
各自独立地为氢原子或碳原子数1～20的1价有机基团，X为羟基或卤素原子；R
3F
：R3中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团；R
4F
：R4中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团；R
5F
：R5中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团；R
6F
：R6中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团；E
3F
：E3中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团。2.根据权利要求1所述的制造方法，其还包括如下工序：使下述式(3)
‑
1所示的化合物与下述式(4)所示的化合物反应而得到下述式(5)所示的化合物的工序；或者使下述式(3)
‑
2所示的化合物与具有氨基的保护基的化合物反应而得到下述式(5)所示的化合物的工序，
上述各式中的各取代基的定义如下所述，R1和R2：各自独立地为氢原子、碳原子数1～20的1价烃基、或者在碳
‑
碳原子间包含醚性氧原子的碳原子数2～20的1价烃基，至少一者为氢原子，R1或R2为除氢原子之外的基团时，R1或R2任选与R3键合而形成2价有机基团；R3、R4、R5、R6、E1、E2、E3：与权利要求1相同。3.根据权利要求2所述的制造方法，其还包括如下工序：使下述式(1)所示的化合物与具有氨基的保护基的化合物反应而得到下述式(3)
‑
1所示的化合物的工序；或者使下述式(1)所示的化合物与下述式(4)所示的化合物反应而得到下述式(3)
‑
2所示的化合物的工序，上述各式中的各取代基的定义如下所述，R1、R2、R3、R4、R5、R6、E1、E2、E3：与权利要求1或权利要求2相同。4.根据权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其还包括：通过对下述式(6)所示的化合物进行脱保护且切断连接基团E
3F
而得到下述式(7)所示的化合物的工序，
上述各式中的各取代基的定义如下所述，R
11
和R
21
：各自独立地为氢原子或碳原子数1～20的1价有机基团，至少一者为氢原子，R
11
或R
21
为除氢原子之外的基团时，R
11
或R
21
任选与R
3F
键合而形成2价有机基团；E4：
‑
COX或
‑
SO2X，X为羟基或卤素原子；R
3F
、R
4F
、R
5F
、R
6F
、E
3F
：与权利要求1相同。5.下述式(5)所示的化合物，上述各式中的各取代基的定义如下所述，R3：单键或碳原子数1～20的2价有机基团；R4和R5：各自独立地为具有吸电子基团的1价有机基团、碳原子数1～20的1价烃基、或者在碳
‑
碳原子间包含醚性氧原子的碳原子数2～20的1价烃基，至少一者为具有吸电子基团的1价有机基团；R3、R4、R5任选相互键合而形成2价有机基团或3价有机基团；R6：碳原子数1～20的1价有机基团；E3：下述E1与下述E2反应而形成的2价有机基团；E1：
‑
COX或
‑
SO2X、或者
‑
C(R
E11
)(R
E12
)OH，X为羟基或卤素原子，R
E11
和R
E12
各自独立地为氢原子或碳原子数1～10的1价有机基团；E2：
‑
C(R
E21
)(R
E22
)OH、或者
‑
COX或
‑
SO2X，R
E21
和R
E22
各自独立地为氢原子或碳原子数1～20的1价有机基团，X为羟基或卤素原子。6.下述式(5a)所示的化合物或下述式(5b)所示的化合物，上述各式中的各取代基的定义如下所述，R
31
：氢原子或碳原子数1～19的1价有机基团；R
32
：氢原子或碳原子数1～19的1价有机基团；R
33
：单键或碳原子数1～10的2价有机基团；R
41
：具有吸电子基团的1价有机基团、碳原子数1～20的1价烃基、或者在碳
‑
碳原子间包含醚性氧原子的碳原子数2～20的1价烃基；
R
51
：具有吸电子基团的1价有机基团；R
31
、R
41
、R
51
任选相互键合而形成2价有机基团或3价有机基团；R
32
、R
41
、R
51
任选相互键合而形成2价有机基团或3价有机基团；R
E21
和R
E22
：各自独立地为氢原子或碳原子数1～20的1价有机基团；R
61
：碳原子数1～20的1价有机基团；R
62
：碳原子数1～20的1价有机基团；E
31
：
‑
CO
‑
或
‑
SO2‑
。7.下述式(6)所示的化合物，上述各式中的各取代基的定义如下所述，R
3F
：单键、或者碳原子数1～20的2价有机基团中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团；R
4F
：下述R4中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团；R
5F
：下述R5中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团；R4和R5：各自独立地为具有吸电子基团的1价有机基团、碳原子数1～20的1价烃基、或者在碳
‑
碳原子间包含醚性氧原子的碳原子数2～20的1价烃基，至少一者为具有吸电子基团的1价有机基团；R
3F
、R
4F
、R
5F
任选相互键合而形成2价有机基团或3价有机基团；R
6F
：碳原子数1～20的1价有机基团中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团；E
3F
：下述E1与下述E2反应而形成的2价有机基团中的一部分或全部氢原子被氟化而得的基团；E1：
‑
COX或
‑
SO2X、或者
‑
C(R
E11
)(R
E12
)OH，X为羟基或卤素原子，R
E11
和R
E12
各自独立地为氢原子或碳...

【专利技术属性】
技术研发人员：冈添隆，石桥雄一郎，
申请(专利权)人：AGC株式会社，
类型：发明
国别省市：