具有荧光特性的吡咯并喹唑啉酮骨架化合物、制备方法、用途技术

本发明专利技术涉及荧光特性分子设计技术领域，具体地说，涉及一种具有荧光特性的吡咯并喹唑啉酮骨架化合物、制备方法、用途。化合物结构式为，其制备方法为，包括如下步骤：步骤一、3

【技术实现步骤摘要】
具有荧光特性的吡咯并喹唑啉酮骨架化合物、制备方法、用途


[0001]本专利技术属于荧光特性分子设计
，具体地说，涉及一种具有荧光特性的吡咯并喹唑啉酮骨架化合物、制备方法、用途。

技术介绍

[0002]有机荧光物质是一类具有特殊光学性能的化合物，他们能吸收特定频率的光，在电子由激发态回到基态的过程中，发射出相较于吸收波长更长的荧光。分子荧光特性被广泛的应用于染料、OLED、有机小分子探针以及防伪油墨各个领域。21世纪以来，荧光特性分子结构与荧光性质的关系，发光机理以及新型荧光特性分子合成是有机化学和材料学共同的研究热点。
[0003]目前为止，应用广泛的荧光特性分子：有香豆素类、罗丹明类、螺芴类和三芳基胺类等。
[0004][0005]为构建特定功能，需要基于这类分子骨架进行衍生和修饰，这极大的限制了人们对功能型有机荧光分子的设计思路。鉴于此，我们设计并合成了一种新的荧光特性分子骨架。

技术实现思路

[0006]<本专利技术要解决的技术问题>
[0007]寻求一种新的方法用以合成设计荧光特性分子骨架。
[0008]<本专利技术采用的技术方案>
[0009]针对上述的技术问题，本专利技术提供了一种具有荧光特性的吡咯并喹唑啉酮骨架化合物、制备方法、用途。
[0010]具体地：
[0011]第一，本专利技术提供了一种具有荧光特性的吡咯并喹唑啉酮骨架化合物，化合物如Figure 1所示，
>[0012][0013]其中，R1，R2，R3，R4，R5各自独立地选自：
[0014]a.氢原子；
[0015]b.C1
‑
C30的烷基及取代烷基，C1
‑
C30的硅烷基，C1
‑
C30卤代烷基， C2
‑
C30的烯基、共轭及非共轭的多烯基，C2
‑
C30炔基及多炔基；
[0016]c.卤素，羟基，烷氧基，酰氧基，巯基，硫醚基，硝基，羰基，羧基，酯基，取代或未取代的氨基，亚胺基，氰基，膦酸根，膦，酰胺基，磺酰基，烷氧羰基，芳氧羰基，烷胺羰基，芳胺羰基；
[0017]d.取代或未取代的C5
‑
C50的芳基；取代或未取代的C5
‑
C50的并芳基；取代或未取代的C6
‑
C50的稠芳基；
[0018]e.取代或未取代的C7
‑
C50的芳烷基；取代或未取代的C7
‑
C50的芳烷氧基；取代或未取代的C7
‑
C50的芳烷巯基；
[0019]f.发色基团：任意并环、稠环。
[0020]R6可选自：
[0021]a.羧基，羧酸酯基，羧酸酯中醇可选自含有单个或多个C1
‑
C30的烷基，C1
‑
C30卤代烷基，C2
‑
C30的烯基，C2
‑
C30炔基，C4
‑
C50的芳基，或取代芳基取代的伯醇、仲醇或者叔醇；
[0022]b.酰胺，酰胺中胺可选自含有单个或多个氢原子，C1
‑
C30的烷基， C1
‑
C30卤代烷基，C2
‑
C30的烯基，C2
‑
C30炔基，C4
‑
C50的芳基，或取代芳基取代的氨、伯胺或仲胺；
[0023]c.芳基或取代芳基；
[0024]d.腈基；
[0025]R7可选自：
[0026]a.氢原子；
[0027]b.C1
‑
C30的烷基，C1
‑
C30卤代烷基，C2
‑
C30的烯基，C2
‑
C30炔基， C4
‑
C50的芳基以及取代芳基；
[0028]R8可选自：
[0029]a.芳基或取代芳基；
[0030]b.发色基团：任意并环，稠环。
[0031]第二，本专利技术提供了一种具有荧光特性的吡咯并喹唑啉酮骨架化合物的制备方法，包括如下单独、连续、分离或者不分离、或者一锅法经由以下的主要反应步骤：
[0032]步骤一、3
‑
(二苯亚甲基氨基)
‑
氧化吲哚与α，β
‑
不饱和羰基化合物发生Michael加成反应，生成3
‑
双取代氧化吲哚；
[0033]步骤二、3
‑
双取代氧化吲哚发生去保护和关环反应，生成3,2
’‑
螺环氧化吲哚亚
胺；
[0034]步骤三、3,2
’‑
螺环氧化吲哚亚胺发生氧化重排脱氢反应，生成吡咯并喹唑啉酮。
[0035]第三，本专利技术提供了具有荧光特性的吡咯并喹唑啉酮骨架化合物，在 (1)有机小分子荧光探针，(2)荧光染料以及荧光染料助剂，(3)防伪油墨添加剂，(4)光电子器件的用途。
[0036]<本专利技术达到的有益效果>
[0037](1)本专利技术的吡咯并[1
‑
2c]喹唑啉酮骨架化合物，具有显著荧光特性。
[0038](2)本专利技术的吡咯并[1
‑
2c]喹唑啉酮骨架化合物的制备方法，能够满足合成路线短、原料便宜易得、实用性强以及反应收率高的特点，具有很好的推广应用前景。
附图说明
[0039]图1
‑
图2为吡咯并喹唑啉酮骨架R1对荧光特性的影响；
[0040]图3
‑
图4为吡咯并喹唑啉酮骨架R6对荧光特性曲线的影响；
[0041]图5
‑
图6为吡咯并喹唑啉酮骨架R2‑
R5，R8对荧光特性曲线的影响。图7为吡咯并喹唑啉酮类荧光特性化合物合成路线；图8为实施例1中中间体3合成示意图；图9为实施例1中中间体4合成示意图；图10为实施例1中荧光特性分子1合成示意图；图11为实施例7中羧酸酯水解反应示意图；图12为实施例8中硝基还原反应示意图；图13为实施例9中1,3
‑
二苯基吡咯并喹唑啉酮合成示意图。
具体实施方式
[0042]为使本专利技术实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
[0043]<吡咯并喹唑啉酮骨架化合物的结构式>
[0044]具有荧光特性的吡咯并喹唑啉酮骨架化合物，化合物如Figure 1所示，
[0045][0046]其中，R1，R2，R3，R4，R5各自独立地选自：
[0047]a.氢原子；
[0048]b.C1<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有荧光特性的吡咯并喹唑啉酮骨架化合物，其特征在于，化合物如Figure 1所示，其中，R1，R2，R3，R4，R5各自独立地选自：a.氢原子；b.C1
‑
C30的烷基及取代烷基，C1
‑
C30的硅烷基，C1
‑
C30卤代烷基，C2
‑
C30的烯基、共轭及非共轭的多烯基，C2
‑
C30炔基及多炔基；c.卤素，羟基，烷氧基，酰氧基，巯基，硫醚基，硝基，羰基，羧基，酯基，取代或未取代的氨基，亚胺基，氰基，膦酸根，膦，酰胺基，磺酰基，烷氧羰基，芳氧羰基，烷胺羰基，芳胺羰基；d.取代或未取代的C5
‑
C50的芳基；取代或未取代的C5
‑
C50的并芳基；取代或未取代的C6
‑
C50的稠芳基；e.取代或未取代的C7
‑
C50的芳烷基；取代或未取代的C7
‑
C50的芳烷氧基；取代或未取代的C7
‑
C50的芳烷巯基；f.发色基团；任意并环、稠环；R6可选自：a.羧基，羧酸酯基，羧酸酯中醇可选自含有单个或多个C1
‑
C30的烷基，C1
‑
C30卤代烷基，C2
‑
C30的烯基，C2
‑
C30炔基，C4
‑
C50的芳基，或取代芳基取代的伯醇、仲醇或者叔醇；b.酰胺，酰胺中胺可选自含有单个或多个氢原子，C1
‑
C30的烷基，C1
‑
C30卤代烷基，C2
‑
C30的烯基，C2
‑
C30炔基，C4
‑
C50的芳基，或取代芳基取代的氨、伯胺或仲胺；c.芳基或取代芳基；d.腈基；R7可选自：a.氢原子；b.C1
‑
C30的烷基，C1
‑
C30卤代烷基，C2
‑
C30的烯基，C2
‑
C30炔基，C4
‑
C50的芳基以及取代芳基；R8可选自：a.芳基或取代芳基；b.发色基团：任意并环、稠环。2.根据权利要求1所述的具有荧光特性的吡咯并喹唑啉酮骨架化合物，其特征在于，R1可选自：C1
‑
C30的烷基及取代烷基，C1
‑
C30的硅烷基，C1
‑
C30卤代烷基，C2
‑
C30的烯基及共轭及
非共轭的多烯基，C2
‑
C30炔基及多炔基；取代或未取代的C5
‑
C50的芳基；取代或未取代的C5
‑
C50的并芳基；取代或未取代的C6
‑
C50的稠芳基；R2，R3，R4，R5各自独立地选自：氢原子，羟基，烷氧基，酰氧基，巯基，硫醚基，取代或未取代的氨基，酰化胺基，发色基团。3.根据权利要求1所述的具有荧光特性的吡咯并喹...

【专利技术属性】
技术研发人员：王立新，黄志诚，万文娟，田芳，
申请(专利权)人：中国科学院成都有机化学有限公司，
类型：发明
国别省市：