杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物及有机发光元件制造方法技术

本说明书提供一种由化学式1表示的杂环化合物、一种包括其的有机发光元件、一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物以及一种有机发光元件的制造方法。机发光元件的制造方法。机发光元件的制造方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杂环化合物、包括其的有机发光元件、用于有机发光元件的有机层的组成物及有机发光元件制造方法


[0001]本申请案主张于2019年11月21日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10
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2019
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0150714号的优先权及权利，所述韩国专利申请案的全部内容倂入本案供参考。
[0002]本说明书涉及一种杂环化合物、一种包括其的有机发光元件、一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物以及一种有机发光元件的制造方法。

技术介绍

[0003]有机电致发光元件为一种自发光显示元件，且具有视角宽、及反应速度快以及对比度优异的优点。
[0004]有机发光元件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合成对，且当该些电子及空穴湮灭时发光。有机薄膜可根据需要形成单层或多层。
[0005]有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体
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掺质剂的发光层的主体或掺质剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
[0006]为增强有机发光元件的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
[0007]需要对包含以下化合物的有机发光元件进行研究，所述化合物能够满足可用于有机发光元件中的材料所需要的条件(例如，满足适当的能阶、电化学稳定性、热稳定性等)，并且具有能够根据取代基发挥有机发光元件中所需要的各种作用的化学结构。
[0008]<现有技术文献>
[0009](专利文献1)美国专利第4,356,429号

技术实现思路

[0010]技术问题
[0011]本申请案是有关于一种杂环化合物、一种包括其的有机发光元件、一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物以及一种有机发光元件的制造方法。
[0012]技术解决方案
[0013]本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[0014][化学式1][0015][0016]在化学式1中，
[0017]N
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Het为经取代或未经取代且包含一或多个N的C2至C60单环或多环杂环基，
[0018]L为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，a为1至3的整数，且当a为2或大于2时，L彼此相同或不同，
[0019]A为经取代或未经取代的C6至C60芳环；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳环，
[0020]Ra选自由氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基组成的群组，或者二或更多个彼此相邻的基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，d为0至2的整数，并且当d为2时，两个Ra彼此相同或不同，且
[0021]R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的硅烷基；以及经取代或未经取代的胺基组成的群组，或者二或更多个彼此相邻的基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，b为0至2的整数，c为0至4的整数，且当b为2时，R5彼此相同或不同，且当c为2或大于2时，R6彼此相同或不同。
[0022]此外，本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，设置成与所述第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含由化学式1表示的所述杂环化合物中的一或多者。
[0023]此外，本申请案的一个实施例提供一种用于有机发光元件的有机材料层的组成物，所述组成物包含由化学式1表示的杂环化合物及由以下化学式2表示的杂环化合物。
[0024][化学式2][0025][0026]在化学式2中，
[0027]Ar1为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，且
[0028]R51至R58彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；以及经取代或未经取代的胺基组成的群组，或者二或更多个彼此相邻的基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环。
[0029]最后，本申请案的一个实施例提供一种有机发光元件的制造方法，所述方法包括：制备基板；在所述基板上形成第一电极；在所述第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极，其中所述形成有机材料层包括使用根据本申请案一个实施例的用于有机材料层的组成物来形成一或多个有机材料层。
[0030]有利效果
[0031]本说明书中所述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。在有机发光元件中，所述化合物能够发挥空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等的作用。具体而言，所述化合物可用作有机发光元件的发光材料。例如，所述化合物可单独用作发光材料，或者所述化合物中的两者可一起用作发光材料，且可用作发光层的主体材料。
[0032]具体而言，化学式1的化合物在核心结构的中心具有高电负性的O原子，且因此具有优异的电子传输能力，并且亦具有适合于激子阻挡(Blocking)的性质。另外，当二苯并呋喃结构的一侧苯环的1号位置及3号位置经稠合咔唑结构取代时，HOMO轨道及LUMO轨道可因空间位阻(steric)而分离，此有利于电子传输。
[0033]同时，当二苯并呋喃的一侧苯环的1号位置及4号位置经稠合咔唑结构取代时，有效地发生分子间π
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π堆叠，从而产生有效的分子间电子传输，并且可获得适用于元件的热稳定性。因此，通过使用化学式1的杂环化合物，可制造具有提高的寿命、驱动稳定性及效率的有机发光元件。
附图说明
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：[化学式1]其中，在化学式1中，N
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Het为经取代或未经取代且包含一个或多个N的C2至C60单环或多环杂环基；L为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基，a为1至3的整数，且当a为2或大于2时，L彼此相同或不同；A为经取代或未经取代的C6至C60芳环；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳环；Ra选自由氢；氘；经取代或未经取代的C6至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基组成的群组，或者二或更多个彼此相邻的基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，d为0至2的整数，并且当d为2时，两个Ra彼此相同或不同；且R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地选自由氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的硅烷基；以及经取代或未经取代的胺基组成的群组，或者两个或更多个彼此相邻的基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环，b为0至2的整数，c为0至4的整数，且当b为2时，R5彼此相同或不同，且当c为2或大于2时，R6彼此相同或不同。2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式3至化学式6中的一者表示：[化学式3]
[化学式4][化学式5][化学式6]在化学式3至6中，N
‑
Het、L、A、Ra、R1至R6、a、b、c及d具有与化学式1中相同的定义。3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中由以下化学式1
‑
1至1
‑
6中的任一者表示：[化学式1
‑
1]
[化学式1
‑
2][化学式1
‑
3][化学式1
‑
4]
[化学式1
‑
5][化学式1
‑
6]在化学式1
‑
1至1
‑
6中，R11至R14彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基组成的群组，或者彼此相邻的两个或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环或经取代或未经取代的C2至C60杂环；R15至R18彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；且Rb为氢；氘；或经取代或未经取代的C6至C60芳基，m为0至4的整数，且当m为2或大于2时，Rb彼此相同或不同。4.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中，当化学式1
‑
1及化学式1
‑
3的R12及R13彼此键结以形成未经取代的C6至C60芳族烃环或未经取代的C2至C60杂环时，化学式1
‑
1及化学式1
‑
3的R11、R14、R15至R18及Rb中的至少一者选自由氘；经取代或未经取代的C1至C60烷
基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；以及经取代或未经取代的C2至C60杂芳基组成的群组。5.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中，当化学式1
‑
2的R11至R15、R18及Rb皆为氢或化学式1
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2的R11至R14中相邻的两个基团彼此键结以形成未经取代的C6至C60芳族烃环或未经取代的C2至C60杂环时，化学式1的N
‑
Het为经取代或未经取代且包含一个或多个及两个或更少个N的C2至C60单环或多环杂环，或者化学式1中的氘含量大于或等于10％且小于或等于100％，或者化学式1中的L为经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中N
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Het由以下化学式2
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1表示：[化学式2
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1]在化学式2
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1中，X1为N或CR21，X3为N或CR23，且X5为N或CR25；X1、X3及X5中的至少一者为N；且R21至R25彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。7.根据权利要求6所述的杂环化合物，其中化学式2
‑
1为以下结构式中的任一者：在所述结构式中，R21至R25具有与在化学式2
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1中相同的定义。8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化合...

【专利技术属性】
技术研发人员：李宁鎭，牟晙兑，金东骏，吴韩国，边志玧，
申请(专利权)人：LT素材株式会社，
类型：发明
国别省市：