【技术实现步骤摘要】
一种含末端烯烃的2
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芳基戊二烯酸酯及其合成方法
[0001]本专利技术属于有机化学合成
,涉及一种含末端烯烃的2
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芳基戊二烯酸酯及其合成方法,具体是一种单取代烯基苯乙烯的alpha位碳氢烯基化方法,可以高效合成含末端烯烃的2
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芳基戊二烯酸酯。
技术介绍
[0002]芳基乙烯来源广泛,且是十分重要的化工原料,不仅广泛应用于橡胶、塑料和树脂的合成,也是众多药物和天然产物的重要片段。因此,研究苯乙烯的高效化学转化,得到高附加值的新型化学品,具有十分重要的意义。
[0003]芳基乙烯的直接碳氢官能团化反应代表了一种高效,简洁,高步骤/原子经济性的化学转化方法。但是,单取代苯乙烯的选择性活化和官能团化具有很大的挑战性,包括:1)碳氢反应位点较多,除了芳基碳氢键,还有三个烯基碳氢键参与竞争;2)苯乙烯的活性高,容易发生聚合、加成等副反应。
[0004][0005]碳氢键官能团化中的导向基策略应用广泛,相关方法具有很好的立体和区域选择性。目前,导向基策略对苯乙烯烯基碳氢键选择性活化的报道集中在烯基的 beta位,alpha位的活化还未有报道过(Chem.Soc.Rev.,2021,50,3263
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3314)。 Gul
í
as团队开发了一种涉及C
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H活化的新型杂环化方法。在催化量的[Cp*RhCl2]2和Cu(OAc)2的参与下,邻乙烯基苯酚和炔烃经(5+2)环加成反应生成苯并氧杂环庚烷。机理研 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.含末端烯烃的2
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芳基戊二烯酸酯化合物,其特征在于该化合物的结构式(Ⅰ)如下:式(Ⅰ)中,Ar为苯基,带取代基的苯基,萘基或噻吩基;R为酯基;带取代基的苯基中取代基为C1~C3烷基、烷氧基、卤代烃基团或卤素。2.如权利要求1所述的含末端烯烃的2
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芳基戊二烯酸酯化合物,其特征在于式(Ⅰ)中Ar为带甲基、甲氧基或二甲氧基的苯基时,R为叔丁酯基或4
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甲氧基苯基。3.如权利要求1所述的含末端烯烃的2
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芳基戊二烯酸酯化合物,其特征在于式(Ⅰ)中Ar为带甲基或丙基苯基时,R为叔丁酯基。4.一种含末端烯烃的2
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芳基戊二烯酸酯的合成方法,其特征在于该方法具体如下:将式Ⅱ喹啉乙烯基苯酰胺衍生物、式Ⅲ丙烯酸酯类化合物、钯盐催化剂、酸、氧化剂置于有机溶剂中,于气体氛围一定温度下加热反应一段时间,反应结束后,反应液经后处理得到含末端烯烃的2
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芳基戊二烯酸酯;反应式如下:5.如权利要求4所述的合成方法,其特征在于所述喹啉乙烯基苯酰胺衍生物为N
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(喹啉
‑8‑
基)
‑2‑
乙烯基苯酰胺、4
‑
甲基
‑
N
‑
(喹啉
‑8‑
基)
‑2‑
乙烯基苯酰胺、5
‑
甲基
‑
N
‑
(喹啉
‑8‑
基)
‑2‑
乙烯基苯酰胺、3
‑
甲基
‑
N
‑
(喹啉
‑8‑
基)
‑2‑
乙烯基苯酰胺、6
‑
甲基
‑
N
‑
(喹啉
‑8‑
基)
‑2‑
乙烯基苯酰胺、4
‑
甲氧基
‑
N
‑
(喹啉
‑8‑
基)
‑2‑
乙烯基苯酰胺、4
‑
氟
‑
N
‑
(喹啉
‑8‑
基)
‑2‑
乙烯基苯酰胺、4
‑
氯
‑
N
【专利技术属性】
技术研发人员:张坚,钟国富,沈聪,钟良军,廖怡檑,丁丽媛,
申请(专利权)人:杭州师范大学,
类型:发明
国别省市:
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