本发明专利技术提供一种含有咔唑基和１，３，４－噁二唑基的化合物，咔唑基和１，３，４－噁二唑基之间是依靠苯基、联苯基、萘基或蒽基等链接，相互之间存在共轭，可形成分子内的分子偶极，有利于电荷传输性能的进一步提高。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种化合物，特别涉及分子中包括咔唑基和1， 3,4-噁二唑基以 及杂芳核的有机化合物。
技术介绍
有机电致发光器件领域的专业人员熟知这样一个问题提高有机电致发光 器件性能的关键因素之一在于有机电致发光材料中的空穴或电子的注入效率 和传输速率，以及空穴与电子的传输平衡。目前常用的有机电致发光材料大都 属于单极性半导体传导材料，空穴的迁移率往往比电子在其中的迁移率高出数 个数量级。为了获得空穴与电子的传输平衡，在有机电致发光材料结构中引入 更多的电子传输基团。本领域的专业人员熟知组装有机电致发光器件一般采用真空蒸镀沉积技 术或旋涂方法，将发光层材料、空穴传输层材料、空穴传输层阻挡材料、电子 注入层材料、电子传输层材料等层层叠加，所以有机电致发光器件组装过程复 杂，工艺操作难度大。为此，多国家学者争先研究开发集发光和载流子传输功 能为一体的多功能有机电致发光材料。迄今已有近七百余项专利和三千余篇学 术论文公开了化学结构各异的总数难估的小分子、配合物或聚合物作为多功能 有机电致发光材料。诸类小分子、配合物或聚合物的多功能有机电致发光材料 结构中包括了空穴传输基团的典型代表有三芳胺和咔唑，电子传输基团的典型代表有2,5-二芳基-1,3,4-噁二唑、三芳基三氮唑、2,4,6-三芳基-1,3,5-三嗪、 8-羟基喹啉与金属离子的配合物等。从化学合成和规模应用角度看，合成技术简单，原材料来源广泛，操作过 程简便易行，分离提纯方法简单，合成效率高，规模效益高的多功能有机电致 发光材料才是工业生产有机电致发光器件的首选。鉴于此，寻找原料易得、制 备方法简便、成本低廉、电致发光性能高的多功能化合物作为载流子传输材料， 具有重要意义。
技术实现思路
本专利技术提供的一种化合物具有通式(I )所示结构-<formula>formula see original document page 4</formula>其中通式(I )中的Ar选自噻吩基、1，3,4-噻二唑、1,3，4-噁二唑、吡啶基 或联二吡啶基中的一种。本专利技术所述的一种化合物分子中的空穴传输基团是是咔唑基，咔唑基个数 大于或等于2;电子传输基团是1,3,4-噁二唑基团，1,3,4-噁二唑基团的个数大 于或等于2。本专利技术提供的一种化合物所含的咔唑基和1,3,4-噁二唑基之间是依靠噻吩 基、1,3,4-噻二唑基、1，3,4-噁二唑基、吡啶基或联二吡啶基等链接，相互之间 存在共轭，可形成分子内的分子偶极，有利于载流子传输性能的进一步提高。本专利技术提供的通式(I ) 一种化合物的制备方法，其特征在于是依照下述 合成路线实现的。<formula>formula see original document page 5</formula>其中通式(I )化合物合成路线中的X选自Cl、 Br或I中的一种。 有机溶剂分别选自二氯甲垸、氯仿、1,2-二氯乙垸、氯苯、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、1，4-二氧六环、氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜或六甲基磷酰胺中的一种。叔胺选自三乙胺、吡啶或4- (N,N-二甲基氨基)吡啶中的一种。 催化剂铜粉、碘化亚铜、18-冠-6、聚乙二醇-600或无水碳酸钾。 本专利技术提供的通式(I )化合物的制备原料商品化程度高，例如对溴苯甲酰氯、对碘苯甲酰氯、无水肼、噻吩-2, 5-二甲酰氯、噻吩-2， 5-二甲酸乙酯、吡啶-2,6-二甲酰氯、吡啶-2， 6-二甲酸乙酯、2， 2-联二吡啶-4， 4， -二甲酸乙酯、三氯氧磷、咔唑、碘化亚铜和无水碳酸等都是生产医药、染料、荧光增白剂精细化工产品的通用化工商品。本专利技术提供的通式(I ) 一种化合物的制备方法中，采用的制备技术都属于经典的有机反应和有机制备方法。具体实施例通过下面实施例对本专利技术提供的通式(I)化合物及其制备方法进一歩说 明，其目的在于更好地理解本专利技术的内容。因此，实施例中未列出的本专利技术所 涉及化合物及其制备方法不应视为对本专利技术保护范围的限制。实施例1(1-1)化合物的制备 步骤1对碘苯甲酰肼的制备 在装有搅拌器的四口反应烧瓶中，加入100毫升氯苯，控温5 1(TC，快 速搅拌下，双向滴加0. 2摩尔对碘苯甲酰氯的氯苯溶液100毫升和0. 35摩尔 质量百分数为80%的水和肼溶液。加料完毕，使用饱和盐碱水溶液洗涤反应产 物体系。有机相浓缩后，将反应产物体系冷却晶体析出，收集沉淀。滤饼用乙 醇重结晶三次，真空干燥制得对碘苯甲酰肼白色晶体51.3克，产率97.9%，熔 点170. 3 171. 2°C, HPLC纯度》99. 8%。步骤2 由噻吩-2, 5-二甲酰氯制备(II-1-1)化合物<formula>formula see original document page 6</formula>(n-i國i)在反应烧瓶中加入100毫升氯苯、IO克对苯二甲酰氯和50克三乙胺，控 温0 5°C,快速搅拌下，滴入步骤1所得的对碘苯甲酰肼氯苯溶液。结束反 应。使用饱和盐碱水溶液洗涤反应产物体系。将反应产物体系滴入异丁醇溶剂 中，析出晶体。过滤收集沉淀，滤饼使用氯苯和异丁醇混合溶剂重结晶。制得 (II-l-I)化合物59.6克，产率91.3%，熔点187。C。元素分析C2。H14I2N404S实测值(计算值):C36. 33 (36. 38)， H2. 12(2. 14) N8. 43(8. 49)。H'-NMR(DMS0—d6) S : 7. 71 7. 84 (m， 10H) ， 8. 13 8. 25 (m， 4H)。 EI-MS(m/e): 659.88 (M，100%)。取步骤2的产物(II-1-1)化合物50克溶解在500毫升三氯氧磷中，搅 拌下升温回流反应24小时结束。将反应产物体系倾入2000毫升水中，收集沉 淀。滤饼用N，N-二甲基甲酰胺/乙醇(V/V二7:3)重结晶。制得亮丽的淡黄色(III -1-1)化合物36.9克，产率78%。熔点211 214'C。元素分析:C2。H,。I2N402S实测值(计算值):C38. 44(38. 48), HI. 61 (1. 61), N8. 93(8. 98)。H'-謹(DMS0-cU S : 7. 02 7. 85 (m， 10H)。EI-MS(m/e): 623.86 (M, 100%)。UV-Vis(THF):入max=357mn， PL(THF):入raax=445nm。步骤4 由噻吩-2,5-二甲酰氯制备(I -1)化合物<formula>formula see original document page 7</formula>取步骤3的产物(III-1-1)化合物50克与1. 2克碘化亚铜、30克咔唑和 100克聚乙二醇-600 —起搅拌，升温180 20(TC反应70小时结束。将反应产 物体系倾入400毫升水中，静置收集沉淀。滤饼用N，N-二甲基甲酰胺/氯苯 (V/V:l:l)重结晶。制得亮黄色(I -l)化合物47. 8克，产率85%。熔点256 258 。C。元素分析C44H26N602S实测本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种含咔唑基和１，３，４－噁二唑基的化合物，其特征在于具有通式（Ⅰ）所示结构： ＊＊＊ 通式（Ⅰ）。
【技术特征摘要】
1. 一种含咔唑基和1，3，4-噁二唑基的化合物，其特征在于具有通式(I)所示结构2.依照权利要求1所述的一种化合物，其特征在于通式(I )中Ar分别选 自噻吩基、1,3,4-噻二唑、1,3，4-噁二唑、吡啶基或联二吡啶基中的一种。3.依照权利要求1所述的一种化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤反应式:<formula>formula see original document page 2</formula>操作程序对卤苯甲酰卤和肼在氯苯溶剂中，控温5 1(TC，快速搅拌下反应。反应完毕，使用饱和盐碱水溶液洗涤反应产物体系。浓縮后冷却晶体 析出，制得对卤苯甲酰肼。其中对卤苯甲酰卤中的卤选自碘、溴或氯中的一种。步骤2反应式<formula>formula see original document page 2</formula>操作程序，在氯苯溶液中，步骤l产物对卤苯甲酰肼、芳基二甲酰氯和 叔胺等，控温0 5'C反应。结束反应...
【专利技术属性】
技术研发人员：张田林，童志伟，刘霖，马娟娟，
申请(专利权)人：淮海工学院，
类型：发明
国别省市：32[中国|江苏]
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