一种吡虫啉半抗原、完全抗原及其合成与应用制造技术

技术编号:32112224 阅读:73 留言:0更新日期:2022-01-29 18:55
本发明专利技术提供一种吡虫啉半抗原、完全抗原及其合成与应用,包括一种吡虫啉半抗原。本发明专利技术涉及一种吡虫啉半抗原及其合成方法,该吡虫啉半抗原的合成方法简单高效,相比于现有技术能够节约吡虫啉半抗原的合成成本,提高吡虫啉半抗原的合成效率;本发明专利技术还涉及一种吡虫啉完全抗原及两种合成方法,该吡虫啉完全抗原基本保留了吡虫啉的特征结构。留了吡虫啉的特征结构。

【技术实现步骤摘要】
一种吡虫啉半抗原、完全抗原及其合成与应用


[0001]本专利技术是一种吡虫啉半抗原、完全抗原及其合成与应用,属于吡虫啉半抗原、完全抗原


技术介绍

[0002]吡虫啉(IMI)是一种硝基亚甲基类内吸杀虫剂,属氯化烟酰类杀虫剂,又称为新烟碱类杀虫剂,具有广谱、高效、低毒、低残留等特性,有触杀、胃毒和内吸等多重作用。害虫接触药剂后,其中枢神经的正常传导受阻,使其麻痹死亡,可主要用于防治刺吸式口器害虫,且害虫不易产生抗性。
[0003]目前,含吡虫啉的农药已在全球范围内120多个国家登记使用,应用范围涉及粮食、蔬菜、果树、茶叶等60余种作物,防治对象涉及50多种害虫,含吡虫啉的农药的大量使用一方面对环境造成一定影响一方面在植物本身有大量残留,这些残留最终会进入土壤或人体,危害环境或人体健康。
[0004]目前为研究吡虫啉抗原能使动物体内产生免疫反应的相关机理,大多实验人员制备吡虫啉半抗原以及吡虫啉完全抗原的方法存在一定局限性,例如申请公布号为CN109917126A的专利技术专利公开了一种吡虫啉半抗原的制备方法、申请公布号为CN107805241A的专利技术专利公开了一种吡虫啉半抗原、完全抗原的制备方法,两篇专利技术专利制备吡虫啉半抗原以及完全抗原的制备方法的反应时间长且反应条件复杂,涉及油浴加热、多次萃取、上柱等步骤,因此本专利技术涉及一种新的吡虫啉半抗原、完全抗原以及相关合成方法,可应用于免疫分析技术,且避免了上述局限。

技术实现思路

[0005]针对现有技术存在的不足,本专利技术目的是提供一种吡虫啉半抗原、完全抗原及其合成与应用,以解决上述
技术介绍
中提出的问题。
[0006]为了实现第一个目的,提供一种吡虫啉半抗原,本专利技术通过如下技术方案实现。
[0007]一种吡虫啉半抗原,结构式如下:,其中,n指代亚甲基数量,n=1

6。
[0008]为了实现第二个目的,提供一种吡虫啉半抗原的合成方法,本专利技术通过下述技术方案实现。
[0009]一种吡虫啉半抗原的合成方法,用于制备上述吡虫啉半抗原,包括如下步骤:S1.制备吡虫啉中间体将吡虫啉溶于DMF中,加入氢化钠和卤代羧酸叔丁酯,得到吡虫啉N取代的羧酸叔丁酯中间体;
S2.制备吡虫啉半抗原在酸性条件和脱保护试剂环境下,吡虫啉N取代的羧酸叔丁酯中间体进行脱叔丁基反应,得到吡虫啉半抗原。
[0010]优选的,所述吡虫啉、氢化钠和卤代羧酸叔丁酯的摩尔比为1:1

1.1:1

3。
[0011]优选的,所述脱保护试剂为盐酸、三氟盐酸、氢溴酸中的一种。
[0012]优选的,所述吡虫啉半抗原为吡虫啉半抗原衍生物2

[3

[(6

氯吡啶基
‑3‑
基)甲基]‑2‑
硝基亚胺咪唑林
‑1‑
基]乙酸、3

[3

[(6

氯吡啶基
‑3‑
基)甲基]‑2‑
硝基亚胺咪唑林
‑1‑
基]丙酸、4

[3

[(6

氯吡啶基
‑3‑
基)甲基]‑2‑
硝基亚胺咪唑林
‑1‑
基]丁酸、5

[3

[(6

氯吡啶基
‑3‑
基)甲基]‑2‑
硝基亚胺咪唑林
‑1‑
基]戊酸、6

[3

[(6

氯吡啶基
‑3‑
基)甲基]‑2‑
硝基亚胺咪唑林
‑1‑
基]己酸中的一种。
[0013]为了实现第三个目的,提供一种吡虫啉完全抗原,本专利技术通过下述技术方案实现。
[0014]一种吡虫啉完全抗原,由上述吡虫啉半抗原与载体蛋白偶联制得,结构式如下:,其中,代表载体蛋白,n=1

6。
[0015]为了实现第四个目的,提供一种吡虫啉完全抗原的合成方法,本专利技术通过下述技术方案实现。
[0016]一种吡虫啉完全抗原的合成方法,用于制备上述吡虫啉完全抗原,包括如下步骤:S1.制备吡虫啉半抗原活性酯溶液将吡虫啉半抗原用DMF溶液溶解,添加NHS、EDC盐酸盐,室温下反应16

24h,得到吡虫啉半抗原活性酯溶液;S2.制备吡虫啉完全抗原称取载体蛋白溶于0.1M的硼酸盐缓冲溶液中,调节pH=8.7,缓慢滴加步骤S1所得的吡虫啉半抗原活性酯溶液,室温条件下反应24h,4℃下用PBS缓冲溶液透析三天,得到吡虫啉完全抗原。
[0017]为了实现第五个目的,提供另一种吡虫啉完全抗原的合成方法,本专利技术通过下述技术方案实现。
[0018]一种吡虫啉完全抗原的合成方法,用于制备上述吡虫啉完全抗原,包括如下步骤:S1.制备吡虫啉半抗原活性酯溶液将吡虫啉半抗原用DMF溶液溶解,添加正丁胺、氯甲酸异丁酯,反应1h,得到吡虫啉半抗原活性酯溶液;S2.制备吡虫啉完全抗原称取载体蛋白溶于0.1M的硼酸盐缓冲溶液中,调节pH=8.7,缓慢滴加步骤S1所得的吡虫啉半抗原活性酯溶液,室温条件下反应24h,4℃下用PBS缓冲溶液透析三天,得到吡虫啉完全抗原。
[0019]为了实现第六个目的,提供一种化合物即吡虫啉特异性抗体,本专利技术通过下述技术方案实现。
[0020]一种吡虫啉特异性抗体,由上述吡虫啉半抗原或上述吡虫啉完全抗原制备而成。
[0021]为了实现第七个目的,提供一种吡虫啉半抗原的应用,本专利技术通过下述技术方案实现。
[0022]一种吡虫啉半抗原的应用,将上述一种吡虫啉半抗原应用于检测吡虫啉或制备检测吡虫啉产品。
[0023]本专利技术的有益效果:(1)本专利技术涉及一种吡虫啉半抗原及其合成方法,该吡虫啉半抗原的合成方法简单高效,相比于现有技术能够节约吡虫啉半抗原的合成成本,提高吡虫啉半抗原的合成效率。
[0024](2)本专利技术涉及一种吡虫啉完全抗原及两种合成方法,该吡虫啉完全抗原基本保留了吡虫啉的特征结构。
[0025](3)本专利技术涉及一种吡虫啉特异性抗体,该吡虫啉特异性抗体利用吡虫啉人工抗原免疫动物所制得,能与吡虫啉发生特异性免疫反应,是一种高效的可发生特异性免疫反应的单克隆或多克隆抗体。
[0026](4)本专利技术涉及一种吡虫啉半抗原的应用,吡虫啉半抗原的应用为酶联免疫试剂盒,吡虫啉的定性与定量分析检测,还可用于免疫分析技术,具有特异性好、精密度高等优点,能够对吡虫啉进行高效精确的检测。
具体实施方式
[0027]为使本专利技术实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解,下面结合具体实施方式,进一步阐述本专利技术,实施例中的实验方法如无特殊说明则均为常规方法。
[0028]一种吡虫啉半抗原,结构式如下本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种吡虫啉半抗原,其特征在于,结构式如下:,其中,n指代亚甲基数量,n=1

6。2. 一种权利要求1所述的吡虫啉半抗原的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:S1.制备吡虫啉中间体将吡虫啉溶于DMF中,加入氢化钠和卤代羧酸叔丁酯,得到吡虫啉N取代的羧酸叔丁酯中间体;S2.制备吡虫啉半抗原在酸性条件和脱保护试剂环境下,吡虫啉N取代的羧酸叔丁酯中间体进行脱叔丁基反应,得到吡虫啉半抗原。3.根据权利要求2所述的一种吡虫啉半抗原的合成方法,其特征在于:所述吡虫啉、氢化钠和卤代羧酸叔丁酯的摩尔比为1:1

1.1:1

3。4.根据权利要求2所述的一种吡虫啉半抗原的合成方法,其特征在于:所述脱保护试剂为盐酸、三氟盐酸、氢溴酸中的一种。5.根据权利要求2所述的一种吡虫啉半抗原的合成方法,其特征在于:所述吡虫啉半抗原为吡虫啉半抗原衍生物2

[3

[(6

氯吡啶基
‑3‑
基)甲基]
‑2‑
硝基亚胺咪唑林
‑1‑
基]乙酸、3

[3

[(6

氯吡啶基
‑3‑
基)甲基]
‑2‑
硝基亚胺咪唑林
‑1‑
基]丙酸、4

[3

[(6

氯吡啶基
‑3‑
基)甲基]
‑2‑
硝基亚胺咪唑林
‑1‑
基]丁酸、5

[3

[(6

氯吡啶基<...

【专利技术属性】
技术研发人员:冯艳武许翠华郭志远王永旭郭志雄葛怀娜于兴华
申请(专利权)人:信达安检测技术天津有限公司
类型:发明
国别省市:

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