一种丙二腈类化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种结构新颖的丙二腈类化合物，结构如通式I所示，式中各取代基的定义见说明书。通式I通式I化合物具有优异的杀菌活性，对植物细菌病害和真菌病害具有良好的防治效果，本发明专利技术包括通式I化合物在农业和其它领域中用作杀菌剂的用途。用途。

【技术实现步骤摘要】
一种丙二腈类化合物及其应用


[0001]本专利技术属农用杀菌剂领域。具体地涉及一种丙二腈类化合物及其应用。

技术介绍

[0002]专利US3309396A及DE2758115A1分别公开了如下通式化合物，但没有报道任何具体活性数据。
[0003]现有技术中，如本专利技术所示的丙二腈类化合物及其杀菌活性未见报道。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的是提供一种结构新颖的丙二腈类化合物。它可用于制备农业和其它领域中防治病菌的药物。
[0005]本专利技术的技术方案如下：一种丙二腈类化合物，如通式I所示：通式I通式I中：W选自W1‑
W5所示基团之一：
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C6烷氧基、卤代C1‑
C6烷氧基、C1‑
C6烷硫基或卤代C1‑
C6烷硫基；m、n、k、p、q各自独立地选自0、1、2、3、4或5。
[0006]本专利技术中较优选的化合物为：通式I中，W选自W1‑
W5所示基团之一；R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1‑
C4烷基、卤代C1‑
C4烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C4烷氧基、卤代C1‑
C4烷氧基、C1‑
C4烷硫基或卤代C1‑
C4烷硫基；m、n、k、p、q各自独立地选自0、1、2、3、4或5。
[0007]本专利技术中进一步优选的化合物为：通式I中，W选自W1‑
W5所示基团之一；R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2, 2, 2
‑
三氟乙基、七氟异丙基、甲氧
基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或2, 2, 2
‑
三氟乙硫基；m、n、k、p、q各自独立地选自0、1、2、3、4或5。
[0008]或者，本专利技术中较优选的化合物为：通式I中，W选自W1‑
W5所示基团之一；(R1)
m
、(R2)
n
、(R3)
k
、(R4)
p
、(R5)
q
各自独立地选自如下表1中所示的取代基：表1表1
。
[0009]上面给出的通式化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：卤素：指氟、氯、溴或碘。
[0010]烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。
[0011]卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基等。
[0012]环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基；取代基如甲基、卤素等。
[0013]烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上，例如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等。
[0014]卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
[0015]烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，例如甲硫基、乙硫基等。
[0016]卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如二氟甲硫基、三氟乙硫基等。
[0017]上述通式I的W1‑
W5部分中所示的阿拉伯数字1、2、3、4、5、6表示取代基在苯环上的具体取代位置。
[0018]本专利技术部分通式I化合物如表2~表6所示，但本专利技术绝非仅限于这些化合物。
[0019]通式I中，当W=W1时，通式I可以通式I
‑
W1表示：表2：通式I
‑
W1中，(R1)
m
为不同的取代基见表2，代表化合物编号为1.1
‑
1.321。
[0020]表2
通式I中，当W=W2时，通式I可以通式I
‑
W2表示：表3：通式I
‑
W2中，(R2)
n
为不同的取代基见表3，代表化合物编号为2.1
‑
2.321。
[0021]表3表3
通式I中，当W=W3时，通式I可以通式I
‑
W3表示：表4：通式I
‑
W3中，(R3)
k
为不同的取代基见表4，代表化合物编号为3.1
‑
3.321。
[0022]表4
通式I中，当W=W4时，通式I可以通式I
‑
W4表示：
表5：通式I
‑
W4中，(R4)
P
为不同的取代基见表5，代表化合物编号为4.1
‑
4.321。
[0023]表5表5
通式I中，当W=W5时，通式I可以通式I
‑
W5表示：表6：通式I
‑
W5中，(R5)
q
为不同的取代基见表6，代表化合物编号为5.1
‑
5.321。
[0024]表6表6
本专利技术的通式I化合物可按照以下方法制备（式中各基团除另有说明外定义同前）：
通式II化合物与邻苯二甲酰亚胺钾在适宜的溶剂中，在温度从
‑
10
°
C到溶剂沸点下反应0.5
‑
48小时可制得通式III化合物。适宜的溶剂可为二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈、二氧六环、THF、DMF或DMSO等。
[0025]通式III化合物通过水合肼经常规还原可制得通式IV化合物。
[0026]通式IV化合物与乙氧基亚甲基丙二腈，在温度从
‑
10
°
C到溶剂沸点下反应0.5
‑
48小时制得通式I化合物。适宜的溶剂可为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙腈、二氧六环、THF、DMF或DMSO等。
[0027]原料通式II化合物可以按公知方法制备：（1）当W=W1时，可参照WO2001047926、CN109810071、European Journal of Medicinal Chemistry, 46(4), 1367
‑
1373; 2011或Huaxue Shiji, 26(2), 99
‑
100, 102; 2004等所描述的方法制备；（2）当W=W本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种丙二腈类化合物，其特征在于，化合物如通式I所示：通式I通式I中：W选自W1‑
W5所示基团之一：R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1‑
C6烷基、卤代C1‑
C6烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C6烷氧基、卤代C1‑
C6烷氧基、C1‑
C6烷硫基或卤代C1‑
C6烷硫基；m、n、k、p、q各自独立地选自0、1、2、3、4或5。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中，W选自W1‑
W5所示基团之一；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1‑
C4烷基、卤代C1‑
C4烷基、C3‑
C6环烷基、C1‑
C4烷氧基、卤代C1‑
C4烷氧基、C1‑
C4烷硫基或卤代C1‑
C4烷硫基；m、n、k、p、q各自独立地选自0、1、2、3、4或5。3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中，W选自W1‑
W5所示基团之一；R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、一溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2, 2, 2

【专利技术属性】
技术研发人员：张立新，张静，朱晨，张力群，康卓，
申请(专利权)人：沈阳化工大学，
类型：发明
国别省市：