作为用于OLED的发射体的吩噻嗪、吩噻嗪S-氧化物和吩噻嗪S,S-二氧化物以及吩*嗪制造技术

技术编号:3180181 阅读:254 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开了吩噁嗪衍生物、吩噻嗪衍生物、吩噻嗪-S氧化物或吩噻嗪-S,S二氧化物衍生物作为有机发光二极管中的发射物质或空穴和激子阻断剂的用途。本发明专利技术进一步涉及包括发光层的有机发光二极管,该发光层含有至少一种吩噁嗪衍生物、吩噻嗪衍生物、吩噻嗪-S氧化物或吩噻嗪-S,S二氧化物作为发射物质,以及含有作为发射物质的吩噁嗪衍生物、吩噻嗪衍生物、吩噻嗪-S氧化物或吩噻嗪-S,S二氧化物或由它们组成的一种发光层,含有吩噁嗪衍生物、吩噻嗪衍生物、吩噻嗪-S氧化物或吩噻嗪-S,S二氧化物衍生物的或由它们组成的一种空穴和激子阻断层,和包括本发明专利技术的有机发光二极管的设备。本发明专利技术最终涉及特殊的吩噻嗪S,S-二氧化物衍生物,吩噻嗪S-氧化物衍生物和吩噻嗪衍生物和它们的生产方法,和它们在有机发光二极管中的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为用于OLED的发射体的吩瘗嚷、吩噻溱S-氧化物 和吩噻溱S,S-二氧化物以及吩噁溱本专利技术涉及吩噁嚷衍生物、吩漆溱衍生物、吩漆溱S-氧化物衍生物 或吩噻嚷S,S-二氧化物衍生物作为有机发光二极管中的发射物质或空穴 和激子阻断剂的用途,涉及包含发光层的有机发光二极管,该发光层包含 至少一种吩TT恶參时生物、吟漆*生物、喻逸漆S-氧化物衍生物或呤塞嗪S,S-二氧化物作为发射物质,和涉及包含作为发射物质的上述吩喷、漆 衍生物,吩逸务时生物、吩漆溱S-氧化物衍生物或吩逸溱S,S-二氧化物 的或由它们组成的发光层,涉及包含上述吩噍漆衍生物、吩噢务衧生物、 吩漆秦S-氧化物衍生物或呤瘗嚷S,S-二氧化物衍生物的或由它们组成的 空穴和激子阻断剂,以及涉及包含本专利技术的有机发光二极管的设备。本发 明进一步涉及特定的吩漆溱S,S-二氧化物衍生物、吩漆唤S-氧化物衍生 物和吩多唤衍生物和它们的生产方法,和它们在有机发光二极管中的用 途.在有机发光二极管(OLED)中,利用了当材料被电流激发时发射光的 性能。OLED特别可用作为了平板直观显示设备的生产用的阴极射线管 和液晶显示器的替代品.由于非常紧凑的设计和固有的低耗电量,包含 LED的设备特别合适于移动式应用,例如在移动电话、膝上计算机等中 的应用。已经提出了在被电流^ic时发光的很多材料。..根据现有技术,吩嗜、溱和呤漆溱衍生物一般用作电荷传输材料。 例如,EP-A 0 517 542涉及芳族M化合物,它突出表现为良好的热稳定性并且具有包含吩噻嗪单元在内的单元。这些芳香族氨基化合物在OLED中用作空穴传输材料。EP-A 0 562 883同样地涉及空穴传输材料,它用于OLED中并具有高的热稳定性。所4吏用的空穴传输材料是三吩噢溱基三苯基胺衍生物或三 吩唾、嗓基三苯胺衍生物。DE-A 101 43 249涉及制备共轭的低聚和聚合吩瘗唤的方法和涉及它 们作为有机发光二极管和场效应晶体管中的空穴导体的用途。低聚和聚合 的吩镶秦是通过官能化吩噻溱衍生物的交叉偶联来制备的。EP-A 0535 672公开了在其光敏层中包含有机导电性材料的电子照相 感光体。合适的有机导电性材料包括具有吩漆嚷结构单元的化合物。US 5,942,615和JP-A 11-158165涉及吩盡唤和吩唾#生物,涉及 包含这些衍生物的电荷传输材料,和涉及包括所公开的电荷传输材料的电 子照相感光体.吩逸嚷或吩噁嚷衍生物是以下通式的衍生物其中A一和A一各自是芳基,Ri和W各自是H、低级烷基或芳基,R3 是低级烷基、具有5-7个碳原子的脂肪族环烃基,芳基或芳烷基,X是S 或O, m和n各自是0或l。对于上述化合物的荧光,尤其电致发光, US5,942,615或JP-A 11-158165都不包括任何信息。现有技术公开了只有少数几种的非常特定的吩噻噪和吩嗜、唤衍生物 可用作OLED的发光层中的发光材料。JP-A 2003-007466涉及具有长的寿命和高的发光密度的OLED,它 包含作为发光材料的具有以吩噻嗪或吩喷、溱衍生物为基础的重复单元的 聚合物。JP-A 2000-328052涉及在电磁波傳的黄色到红色区域中发光的并且 从具有两种特定取代基的单环或稠合多环化合物形成的发光材料。这些特 定的取代基是以下通式的取代基;<formula>formula see original document page 18</formula>在该通式中,B是S或O,R1是H、烷基或芳基和112和113各自独立地选自H、 CN、卣素、烷基羰基和烷氧基羰基; R2和R3各优选是CN。吩多嚷和吩 悉唤衍生物作为稠合多环化合物来提及.KR2003-0029394涉及适合于有机电致发光的红色发光体,这些发光 体具有吩氰定(phenocyanidine)基团(它具有良好的空穴输运特性)和蒽基 (它具有良好的电子传输能力).取决于发光体的取代形式,它们不仅在电 磁波谱的黄色和红色区域中显示出荧光,而且在绿色区域中显示荧光.这 些特定的发光体具有下列通式中的一个<formula>formula see original document page 18</formula>R1和R2基团可以是H、芳基、杂芳基、卣素或饱和或不饱和的烃。需要 强调的是,由于它们的特殊的取代型式,这些化合物的特殊特征是它们不 仅具有光发射性能,而且具有空穴输运特性和电子传输性能, JP-A 2004-075750涉及以下通式的吩噁嚷衍生物<formula>formula see original document page 19</formula>其中R,是芳族或脂肪族连接基团,R2是烷基、链烯基、烷基醚、烷 氧基、氛基、芳基或芳氧基。该吩噁嚷衍生物用作OLED的发光层中的 荧光物质。本申请的目的^^提供用于OLED中的附加发射物质、尤其发蓝色光 的物质,它是容易获得的并且当用于OLED中时具有良好的发光密度和 量子产量,并可以优选用于OLED的发光层中的物质中,但不引入到基 质材料中。本专利技术的附加目的是提供适合作为空穴和激子阻断剂的物质.这些目的是通过使用通式I的化合物在有机发光二极管中作为发射 物质(尤其在电磁波镨的蓝色区域中的光发射物质)或空穴和激子阻断剂 来实现的<formula>formula see original document page 19</formula>其中-.x是s、 so2、 o、 so优选S或S02,更优选S02;R1是H、烷基、芳基、杂芳基,优选H、甲基、乙基、未被取代的 苯基或4-烷氧基苯基;<formula>formula see original document page 20</formula>R2、 R3各自独立地是H、烷基、芳基、nr22r23或COR31,其中R2和 rs不同时是H,优选H或芳基,更优选H、未被取代的苯基、1-萘基或2-萘基,或R2或R3基困中的至少一个是通式n的基团<formula>formula see original document page 20</formula>其中其它r或rs基团具有相同的定义或是h、烷基、芳基、nr22r23, 优选H、 NRR或芳基,最优选H、 NPh2或未被取代的苯基;其它112或 W基团优选同样是通式II的基团 或R2或R3基团中的一个是通式in的基团<formula>formula see original document page 21</formula>其中其它W或RS基团是H、烷基、芳基、NR22R23,优选H、 NR22R23 或芳基,最优选H、 NPh2或未被取代的苯基;R4、 R5、 R13、 R14、 R15、 R16、 R18、 R19、 R20、 R各自独立地是烷基、 芳基、链烯基、炔基或烷基芳基,优选烷基或芳基;R是g素、烷IL^、烷基、芳基、链烯基、炔基或烷基芳基,优选 氟、烷氧基、烷基或芳基;m、 n各自是0、 1、 2或3,优选0或1,更优选0;o、本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式Ⅰ的化合物作为有机发光二极管中的发射物质或空穴和激子阻断剂的用途:    ***  (Ⅰ)    其中:    X是S、SO↓[2]、O、SO;    R↑[1]是H、烷基、芳基、杂芳基;    或    ***  (Ⅳ)    或    ***  (Ⅴ)    R↑[2]、R↑[3]各自独立地是H、烷基、芳基、NR↑[22]R↑[23]或COR↑[31],其中R↑[2]和R↑[3]不同时是H,    或    R↑[2]或R↑[3]基团中的至少一个是通式Ⅱ的基团    R↑[2]、R↑[3]各自独立地是H、烷基、芳基、NR↑[22]R↑[23],其中R↑[2]和R↑[3]不同时是H,    或    R↑[2]或R↑[3]基团中的至少一个是通式Ⅱ的基团    ***  (Ⅱ)    其中其它R↑[2]或R↑[3]基团具有相同的定义或是H、烷基、芳基、NR↑[22]R↑[23];其它R↑[2]或R↑[3]基团优选同样地是通式Ⅱ的基团,    或    R↑[2]或R↑[3]基团中的一个是通式Ⅲ的基团    ***  (Ⅲ)    其中其它R↑[2]或R↑[3]基团是H、烷基、芳基、NR↑[22]R↑[23];    R↑[4]、R↑[5]、R↑[13]、R↑[14]、R↑[15]、R↑[16]、R↑[18]、R↑[19]、R↑[20]、R↑[21]各自独立地是烷基、芳基、链烯基、炔基或烷基芳基;    R↑[17]是卤素、烷氧基、烷基、芳基、链烯基、炔基或烷基芳基;    m、n各自是0、1、2或3,优选0或1,更优选0;    o、p、q、r、s、t、u、v、w各自是0、1、2、3或4,优选0或1,更优选0;    z是1或2;    R↑[6]、R↑[7]各自独立地是H、烷基、芳基、链烯基、炔基、烷基芳基、烷氧基、芳氧基或NR↑[22]R↑[23];    R↑[8]、R↑[9]、R↑[10]、R↑[11]各自独立地是H、烷基、芳基、链烯基、炔基或烷基芳基;    R↑[12]是H、烷基或芳基;    R↑[22]、R↑[23]各自独立地是H、烷基、芳基;    或R↑[22]和R↑[23]一起形成环状基团;    Y、Z、W各自是S、SO↓[2];O、SO;和    Ar是亚芳基;    R↑[31]是H、烷基或芳基。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】DE 2004-11-25 10 2004 057 086.81.通式I的化合物作为有机发光二极管中的发射物质或空穴和激子阻断剂的用途其中X是S、SO2、O、SO;R1是H、烷基、芳基、杂芳基;或或R2、R3各自独立地是H、烷基、芳基、NR22R23或COR31,其中R2和R3不同时是H,或R2或R3基团中的至少一个是通式II的基团R2、R3各自独立地是H、烷基、芳基、NR22R23,其中R2和R3不同时是H,或R2或R3基团中的至少一个是通式II的基团其中其它R2或R3基团具有相同的定义或是H、烷基、芳基、NR22R23;其它R2或R3基团优选同样地是通式II的基团,或R2或R3基团中的一个是通式III的基团其中其它R2或R3基团是...

【专利技术属性】
技术研发人员:T格斯纳HW施密特M特拉卡特M贝特
申请(专利权)人:巴斯福股份公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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