4-氨基芴化合物和有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供发光性能优异的化合物和具有该化合物的有机发光器件。该化合物是由以下通式（１）表示的４－氨基芴化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型4-氨基芴化合物和有机发光器件。
技术介绍
有机发光器件是包括薄膜的器件，该薄膜含有荧光性有机化合物 或磷光性有机化合物并且插在阳极和阴极之间。另外，从各个电极注入空穴和电子，由此产生荧光性化合物或磷 光性化合物的激子。当该激子返回至其基态时发射光。有机发光器件的最近发展是显著的，并且由于下述原因该器件显 示其用于广泛用途的潜能。该器件在低外加电压下显示高亮度。此外， 该器件具有各种发光波长。另外，该器件可以是具有高速响应性的薄 型轻质发光器件。然而，目前，需要具有更高亮度的光输出或者更高转换效率。此 外，该有机发光器件在耐久性方面仍有许多问题。例如，该器件由于 长期使用而随时间变化，并且由于含有氧、湿气等的大气气体而劣化。另外，在假定将该器件用于例如全色显示器的情形下，该器件必 须发射各自具有良好色纯度的蓝光、绿光和红光。然而，关于蓝光、 绿光和红光各自的色纯度的问题还没有得到充分的解决。此外，在日本专利申请公开No. H11-144875 、 Hll-224779 、 H11-288783和2001-39933中公开了各自使用药化合物的材料和有机 发光器件的实例。然而，在那些文献中描述的每个器件都具有低外部 量子效率和不足的耐久寿命。此外，在日本专利申请公开No. ,-220995 、 2002-324678 、 H05-234681和H05-009471中公开了各自使用芳族叔胺衍生物的材料 和有机发光器件的实例。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供新型4-氨基药化合物。本专利技术的另一个目的是提供使用4-氨基芴化合物并且具有极高 的效率和高亮度的光输出的有机发光器件。本专利技术的另一个目的是提供具有极高的耐久性的有机发光器件。本专利技术的另一个目的是提供能够用相对低的成本容易地进行生产 的有机发光器件。即，本专利技术提供1)由以下通式(1)表示的4_氨基芴化合物其中Ai^表示与2或4位键接的取代或未取代的芴基，Ar2表示取 代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基，Ri至R9各自表示氢原 子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的 芳基、取代或未取代的杂环基、氰基或卣素基团，并且可以彼此相同 或不同，或者可以彼此键接而形成环；2) 根据段落(1)的4-氨基芴化合物，其中，在通式(1)中， A—表示与4位键接的取代或未取代的芴基，并且Ai2表示取代或未取 代的芴基；3) 根据段落(1)的4-氨基芴化合物，其中，在通式(1)中， Ai表示与4位键接的取代或未取代的芴基，并且An表示取代或未取代的芴基；4) 有机发光器件，包括 由阳极和阴极组成的一对电极；和 含有有机化合物并且插在该 一对电极之间的层，其中该含有有机化合物的层含有至少一种根据段落l)的化合物；5) 有机发光器件，包括 由阳极和阴极组成的一对电极；和 含有有机化合物并且插在该一对电极之间的层，其中该含有有机化合物的层是含有至少一种根据段落1)的化合 物的空穴传输区；6) 有机发光器件，包括 由阳极和阴极组成的一对电极；和 含有有机化合物并且插在该一对电极之间的层，其中该含有有机化合物的层是含有至少一种根据段落1)的化合 物的发光层；7) 有机发光器件，包括 由阳极和阴极组成的一对电极；和各自含有有机化合物的多个层，该多个层插在该一对电极之间，其中该多个层包括 发光层，在该发光层的阳极侧上与该发光层相邻的第二空穴传输层，和 在该第二空穴传输层的阳极侧上与该第二空穴传输层相邻的第一空穴传输层，该第一空穴传输层含有至少一种具有胺的化合物；和 该第二空穴传输层含有至少一种具有一个氮原子的叔胺化合物； 8 )根据段落7)的有机发光器件，其中该第一空穴传输层含有至少 一种具有 一 个氮原子的叔胺化合物；9) 根据段落7)的有机发光器件，其中该第一空穴传输层含有至 少 一种具有 一个氮原子的非环状叔胺化合物；10) 根据段落(7)的有机发光器件，其中该第二空穴传输层含有 至少 一种具有 一 个氮原子的非环状叔胺化合物；11) 根据段落7)的有机发光器件，其中该具有胺的化合物包含 由以下通式(1)表示的4-氨基药化合物R9其中An表示与2或4位键接的取代或未取代的芴基，Ar2表示取 代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基，R!至R9各自表示氢原 子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的 芳基、取代或未取代的杂环基、氰基或卣素基团，并且可以彼此相同 或不同，或者可以彼此键接而形成环；12)根据段落7)的有机发光器件，其中该第二空穴传输层含有 至少一种由以下通式(1 )表示的4-氨基芴化合物其中A^表示与2或4位键接的取代或未取代的芴基，An表示取 代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基，K至R,各自表示氢原 子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的 芳基、取代或未取代的杂环基、氰基或卣素基团，并且可以彼此相同 或不同，或者可以彼此键接而形成环；13) 根据段落7)的有机发光器件，其中具有一个氮原子并且存 在于该第二空穴传输层中的叔胺化合物的带隙比该发光层中含量最高 的化合物的带隙宽；和14) 根据段落7)的有机发光器件，其中在该笫一空穴传输层中 含量最高的化合物的电离电位Ipl、在该第二空穴传输层中含量最高 的化合物的电离电位Ip2和在该发光层中含量最高的化合物的电离电 位Ip3满足如下关系Ipl < Ip2 < Ip3。尺9本专利技术的由通式(1)表示的4-氨基芴化合物具有优异的发光性 能。此外，使用该4-氨基芴化合物的有机发光器件在低外加电压下高 效率地发光。此外，该器件提供优异的耐久性。附图说明图l是表示本专利技术中有机发光器件的实例的截面图。 图2是表示本专利技术中有机发光器件的另一个实例的截面图。 图3是表示本专利技术中有机发光器件的另一个实例的截面图。 图4是表示本专利技术中有机发光器件的另一个实例的截面图。具体实施例方式通式(1)中的化合物的取代基的具体实例将在以下示出。 作为烷基，可以给出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔 丁基、仲丁基、辛基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等。 作为芳烷基，可以给出爷基、苯乙基等。芳基的实例包括苯基、萘基、并环戊二烯基、茚基、莫基、蒽基、 芘基、indacenyl、苊基、菲基、phenalenyl、荧蒽基、acephenanthyl、醋蒽基、苯并[9，10]菲基、篇基、并四苯基、茈基、并五苯基、联苯 基、三联苯基和芴基。作为杂环基，可以给出噻吩基、吡咯基、吡啶基、噍唑基、喁二 唑基、噻唑基、噻二唑基、三联噻吩基、咔唑基、吖啶基、菲酚基等。作为卣素原子，可以给出氟、氯、溴、碘等。上述取代基可以具有的取代基的实例包括烷基例如甲基、乙基 和丙基；芳烷基例如爷基和苯乙基；芳基例如苯基和联苯基；杂环基 例如噻吩基、吡咯基和吡啶基；氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、 二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二苯甲醚基氨基；烷 氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基和苯氧基；和卣素原子例如氰基、 芴、氯、溴和碟。本专利技术的芴化合物可以通过使用4-氨基芴衍生物或4-涣芴衍生物作为原材料来合成。此外，那些原材料中的每一种可以参照Bull. Chem. Soc. Jp本文档来自技高网...

【技术保护点】
由以下通式（１）表示的４－氨基芴化合物：　＊＊＊　（１）　其中Ａｒ↓［１］表示与２或４位键接的取代或未取代的芴基，Ａｒ↓［２］表示取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基，Ｒ↓［１］至Ｒ↓［９］各自表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、氰基或卤素基团，并且可以彼此相同或不同，或者可以彼此键接而形成环。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】JP 2005-12-20 366558/2005;JP 2006-6-15 166200/20061.由以下通式(1)表示的4-氨基芴化合物其中Ar1表示与2或4位键接的取代或未取代的芴基，Ar2表示取代或未取代的芳基、或取代或未取代的杂环基，R1至R9各自表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、氰基或卤素基团，并且可以彼此相同或不同，或者可以彼此键接而形成环。2. 根据权利要求1的4-氨基芴化合物，其中在通式(1)中，Ar, 表示与4位键接的取代或未取代的芴基。3. 根据权利要求1的4-氨基贫化合物，其中在通式(1)中，Ari 表示与4位键接的取代或未取代的芴基，并且Ar2表示取代或未取代 的芴基。4. 有机发光器件，其包括 由阳极和阴极组成的一对电极；和 含有有机化合物并且插在该一对电极之间的层，其中该含有有机化合物的层含有至少一种根据权利要求1的化合物。5. 有机发光器件，其包括 由阳极和阴极组成的一对电极；和含有有机化合物并且插在该 一对电极之间的层，其中该含有有机化合物的层是含有至少一种根据权利要求1的化 合物的空穴传输区。6. 有才几发光器件，其包括 由阳极和阴极组成的一对电极；和 含有有机化合物并且插在该一对电极之间的层，其中该含有有机化合物的层是含有至少一种根据权利要求1的化 合物的发光层。7. 有机发光器件，其包括 由阳极和阴极组成的一对电极；和各自含有有机化合物的多个层，该多个层插在该一对电极之间，其中该多个层包括 发光层，在该发光层的阳极侧上与该发光层相邻的第二空穴传输层，和 在该第二空穴传输层的阳极侧上与该第二空穴传输层相邻的第一 空穴传输层，该第一空穴传输层含有至少一种具有胺的化合物；和 该第二空穴传输层含有至少一种具有一个氮原子的叔胺化...

【专利技术属性】
技术研发人员：山田直树，根岸千花，冲中启二，中须三奈子，
申请(专利权)人：佳能株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]