【技术实现步骤摘要】
杂环化合物及包含杂环化合物的有机发光装置
[0001]相关申请的交叉引用
[0002]本申请要求于2020年6月18日提交韩国知识产权局的第10
‑
2020
‑
0074441号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引据此并入。
[0003]本公开内容的一个或多于一个的实施方案涉及杂环化合物及包含杂环化合物的有机发光装置。
技术介绍
[0004]有机发光装置是自发射装置,其与本领域的其它装置相比,具有广视角、高对比度、短响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异的特性。
[0005]有机发光装置可以包括位于衬底上的第一电极,以及依次堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区朝向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(例如,弛豫)至基态,从而产生光。
技术实现思路
[0006]本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供了具有新结构的杂环化合物以及包含杂环化合物并且具有高效率和长使用寿命的有机发光装置。
[0007]实施方案的额外的方面将在随后的描述中被部分地阐述并且将部分地从描述中显而易见,或者可以通过本公开内容的呈现的实施方案的实践而获悉。
[0008]根据一个或多于一个的实施方案,提供了由式1表示的杂环化合物:
[0009][0010]其
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.有机发光装置,包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述第一电极包含ITO、IZO、SnO2、ZnO、Mg、Ag、Al、Al
‑
Li、Ca、Mg
‑
In、Mg
‑
Ag或其任意组合,所述第二电极包含Li、Ag、Mg、Al、Al
‑
Li、Ca、Mg
‑
In、Mg
‑
Ag、ITO、IZO、Yb、Ag
‑
Yb或其任意组合,以及所述有机发光装置包含至少一种由式1表示的杂环化合物:其中,在式1、式1
‑
1和式1
‑
2中,A1是由式1
‑
1表示的基团,并且D1是由式1
‑
2表示的基团,m是2至5的整数,n是1至4的整数,并且m和n满足3≤m+n≤6,当m是2或大于2的整数时,两个或多于两个的A1彼此相同或不同,并且当n是2或大于2的整数时,两个或多于两个的D1彼此相同或不同,T1是Si或Ge,L1、L2、L3、L4和L
11
各自独立地选自取代或未取代的C5‑
C
60
碳环基团和取代或未取代的C1‑
C
60
杂环基团,a1、a2、a3、a4和a11各自独立地是0至5的整数,其中,当a1是2或大于2的整数时,两个或多于两个的L1彼此相同或不同,当a2是2或大于2的整数时,两个或多于两个的L2彼此相同或不同,当a3是2或大于2的整数时,两个或多于两个的L3彼此相同或不同,当a4是2或大于2的整数时,两个或多于两个的L4彼此相同或不同,并且当a11是2或大于2的整数时,两个或多于两个的L
11
彼此相同或不同,Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
烷基基团、取代或未取代的C2‑
C
60
烯基基团、取代或未取代的C2‑
C
60
炔基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
烷氧基基团、取代或未取代的C3‑
C
10
环烷基基团、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烷基基团、取代或未取代的C3‑
C
10
环烯基基团、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烯基基团、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基基团、取代或未取代的
C6‑
C
60
芳氧基基团、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳氧基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、
‑
Si(Q1)(Q2)(Q3)、
‑
N(Q1)(Q2)、
‑
B(Q1)(Q2)、
‑
C(=O)(Q1)、
‑
S(=O)2(Q1)和
‑
P(=O)(Q1)(Q2),b1、b2和b3各自独立地是1至10的整数,其中,当b1是2或大于2的整数时,两个或多于两个的Ar1彼此相同或不同,当b2是2或大于2的整数时,两个或多于两个的Ar2彼此相同或不同,并且当b3是2或大于2的整数时,两个或多于两个的Ar3彼此相同或不同,X
11
是单键、O、S、Se、C(R
13
)(R
14
)或Si(R
13
)(R
14
),R1、R
11
、R
12
、R
13
和R
14
各自独立地选自氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
烷基基团、取代或未取代的C2‑
C
60
烯基基团、取代或未取代的C2‑
C
60
炔基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
烷氧基基团、取代或未取代的C3‑
C
10
环烷基基团、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烷基基团、取代或未取代的C3‑
C
10
环烯基基团、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烯基基团、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基基团、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基基团、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳氧基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、
‑
Si(Q1)(Q2)(Q3)、
‑
N(Q1)(Q2)、
‑
B(Q1)(Q2)、
‑
C(=O)(Q1)、
‑
S(=O)2(Q1)和
‑
P(=O)(Q1)(Q2),c11和c12各自独立地是1至4的整数,其中,当c11是2或大于2的整数时,两个或多于两个的R
11
彼此相同或不同,并且当c12是2或大于2的整数时,两个或多于两个的R
12
彼此相同或不同,所述取代的C5‑
C
60
碳环基团、所述取代的C1‑
C
60
杂环基团、所述取代的C1‑
C
60
烷基基团、所述取代的C2‑
C
60
烯基基团、所述取代的C2‑
C
60
炔基基团、所述取代的C1‑
C
60
烷氧基基团、所述取代的C3‑
C
10
环烷基基团、所述取代的C2‑
C
10
杂环烷基基团、所述取代的C3‑
C
10
环烯基基团、所述取代的C2‑
C
10
杂环烯基基团、所述取代的C6‑
C
60
芳基基团、所述取代的C6‑
C
60
芳氧基基团、所述取代的C6‑
C
60
芳硫基基团、所述取代的C1‑
C
60
杂芳基基团、所述取代的C1‑
C
60
杂芳氧基基团、所述取代的C1‑
C
60
杂芳硫基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1‑
C
60
烷基基团、C2‑
C
60
烯基基团、C2‑
C
60
炔基基团和C1‑
C
60
烷氧基基团;各自被选自氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3‑
C
10
环烷基基团、C1‑
C
10
杂环烷基基团、C3‑
C
10
环烯基基团、C1‑
C
10
杂环烯基基团、C6‑
C
60
芳基基团、C6‑
C
60
芳氧基基团、C6‑
C
60
芳硫基基团、C1‑
C
60
杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、
‑
Si(Q
11
)(Q
12
)(Q
13
)、
‑
N(Q
11
)(Q
12
)、
‑
B(Q
11
)(Q
12
)、
‑
C(=O)(Q
11
)、
‑
S(=O)2(Q
11
)和
‑
P(=O)(Q
11
)(Q
12
)中的至少一个取代的C1‑
C
60
烷基基团、C2‑
C
60
烯基基团、C2‑
C
60
炔基基团和C1‑
C
60
烷氧基基团;C3‑
C
10
环烷基基团、C1‑
C
10
杂环烷基基团、C3‑
C
10
环烯基基团、C1‑
C
10
杂环烯基基团、C6‑
C
60
芳基基团、C6‑
C
60
芳氧基基团、C6‑
C
60
芳硫基基团、C1‑
C
60
杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;
各自被选自氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1‑
C
60
烷基基团、C2‑
C
60
烯基基团、C2‑
C
60
炔基基团、C1‑
C
60
烷氧基基团、C3‑
C
10
环烷基基团、C1‑
C
10
杂环烷基基团、C3‑
C
10
环烯基基团、C1‑
C
10
杂环烯基基团、C6‑
C
60
芳基基团、C6‑
C
60
芳氧基基团、C6‑
C
60
芳硫基基团、C1‑
C
60
杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、
‑
Si(Q
21
)(Q
22
)(Q
23
)、
‑
N(Q
21
)(Q
22
)、
‑
B(Q
21
)(Q
22
)、
‑
C(=O)(Q
21
)、
‑
S(=O)2(Q
21
)和
‑
P(=O)(Q
21
)(Q
22
)中的至少一个取代的C3‑
C
10
环烷基基团、C1‑
C
10
杂环烷基基团、C3‑
C
10
环烯基基团、C1‑
C
10
杂环烯基基团、C6‑
C
60
芳基基团、C6‑
C
60
芳氧基基团、C6‑
C
60
芳硫基基团、C1‑
C
60
杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;以及
‑
Si(Q
31
)(Q
32
)(Q
33
)、
‑
N(Q
31
)(Q
32
)、
‑
B(Q
31
)(Q
32
)、
‑
C(=O)(Q
31
)、
‑
S(=O)2(Q
31
)和
‑
P(=O)(Q
31
)(Q
32
),Q1至Q3、Q
11
至Q
13
、Q
21
至Q
23
和Q
31
至Q
33
各自独立地选自氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1‑
C
60
烷基基团、C2‑
C
60
烯基基团、C2‑
C
60
炔基基团、C1‑
C
60
烷氧基基团、C3‑
C
10
环烷基基团、C1‑
C
10
杂环烷基基团、C3‑
C
10
环烯基基团、C1‑
C
10
杂环烯基基团、C6‑
C
60
芳基基团、被C1‑
C
60
烷基基团取代的C6‑
C
60
芳基基团、C1‑
C
60
杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及*表示与所述由式1表示的基团的结合位点。2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:所述第一电极是阳极,所述第二电极是阴极,所述有机层进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层包含所述至少一种杂环化合物。4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:所述发射层包含主体和掺杂剂,以及所述主体的量大于所述掺杂剂的量,以及所述主体包括所述至少一种杂环化合物。5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:所述发射层包含主体和掺杂剂,所述主体的量大于所述掺杂剂的量,以及所述掺杂剂包括所述至少一种杂环化合物。6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层是发射第一颜色光的第一颜色光发射层,所述有机发光装置在所述第一电极与所述第二电极之间进一步包括:i)至少一个发射
第二颜色光的第二颜色光发射层,并且所述第一颜色光和所述第二颜色光以混合光的形式发射,或者ii)至少一个发射所述第二颜色光的第二颜色光发射层和至少一个发射第三颜色光的第三颜色光发射层,并且所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光以混合光的形式发射,以及所述第一颜色光的最大发光波长、所述第二颜色光的最大发光波长和所述第三颜色光的最大发光波长彼此相同或不同。7.由式1表示的杂环化合物:其中,在式1、式1
‑
1和式1
‑
2中,A1是由式1
‑
1表示的基团,并且D1是由式1
‑
2表示的基团,m是2至5的整数,n是1至4的整数,并且m和n满足3≤m+n≤6,当m是2或大于2的整数时,两个或多于两个的A1彼此相同或不同,并且当n是2或大于2的整数时,两个或多于两个的D1彼此相同或不同,T1是Si或Ge,L1、L2、L3、L4和L
11
各自独立地选自取代或未取代的C5‑
C
60
碳环基团和取代或未取代的C1‑
C
60
杂环基团,a1、a2、a3、a4和a11各自独立地是0至5的整数,其中,当a1是2或大于2的整数时,两个或多于两个的L1彼此相同或不同,当a2是2或大于2的整数时,两个或多于两个的L2彼此相同或不同,当a3是2或大于2的整数时,两个或多于两个的L3彼此相同或不同,当a4是2或大于2的整数时,两个或多于两个的L4彼此相同或不同,并且当a11是2或大于2的整数时,两个或多于两个的L
11
彼此相同或不同,Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
烷基基团、取代或未取代的C2‑
C
60
烯基基团、取代或未取代的C2‑
C
60
炔基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
烷氧基基团、取代或未取代的C3‑
C
10
环烷基基团、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烷基基团、取代或未取代的C3‑
C
10
环烯基基团、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烯基基团、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基基团、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基基团、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳氧基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、
‑
Si(Q1)
(Q2)(Q3)、
‑
N(Q1)(Q2)、
‑
B(Q1)(Q2)、
‑
C(=O)(Q1)、
‑
S(=O)2(Q1)和
‑
P(=O)(Q1)(Q2),b1、b2和b3各自独立地是1至10的整数,其中,当b1是2或大于2的整数时,两个或多于两个的Ar1彼此相同或不同,当b2是2或大于2的整数时,两个或多于两个的Ar2彼此相同或不同,并且当b3是2或大于2的整数时,两个或多于两个的Ar3彼此相同或不同,X
11
是单键、O、S、Se、C(R
13
)(R
14
)或Si(R
13
)(R
14
),R1、R
11
、R
12
、R
13
和R
14
各自独立地选自氢、氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
烷基基团、取代或未取代的C2‑
C
60
烯基基团、取代或未取代的C2‑
C
60
炔基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
烷氧基基团、取代或未取代的C3‑
C
10
环烷基基团、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烷基基团、取代或未取代的C3‑
C
10
环烯基基团、取代或未取代的C1‑
C
10
杂环烯基基团、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基基团、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基基团、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳氧基基团、取代或未取代的C1‑
C
60
杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、
‑
Si(Q1)(Q2)(Q3)、
‑
N(Q1)(Q2)、
‑
B(Q1)(Q2)、
‑
C(=O)(Q1)、
‑
S(=O)2(Q1)和
‑
P(=O)(Q1)(Q2),c11和c12各自独立地是1至4的整数,其中,当c11是2或大于2的整数时,两个或多于两个的R
11
彼此相同或不同,并且当c12是2或大于2的整数时,两个或多于两个的R
12
彼此相同或不同,所述取代的C5‑
C
60
碳环基团、所述取代的C1‑
C
60
杂环基团、所述取代的C1‑
C
60
烷基基团、所述取代的C2‑
C
60
烯基基团、所述取代的C2‑
C
60
炔基基团、所述取代的C1‑
C
60
烷氧基基团、所述取代的C3‑
C
10
环烷基基团、所述取代的C2‑
C
10
杂环烷基基团、所述取代的C3‑
C
10
环烯基基团、所述取代的C2‑
C
10
杂环烯基基团、所述取代的C6‑
C
60
芳基基团、所述取代的C6‑
C
60
芳氧基基团、所述取代的C6‑
C
60
芳硫基基团、所述取代的C1‑
C
60
杂芳基基团、所述取代的C1‑
C
60
杂芳氧基基团、所述取代的C1‑
C
60
杂芳硫基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1‑
C
60
烷基基团、C2‑
C
60
烯基基团、C2‑
C
60
炔基基团和C1‑
C
60
烷氧基基团,各自被选自氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3‑
C
10
环烷基基团、C1‑
C
10
杂环烷基基团、C3‑
C
10
环烯基基团、C1‑
C
10
杂环烯基基团、C6‑
C
60
芳基基团、C6‑
C
60
芳氧基基团、C6‑
C
60
芳硫基基团、C1‑
C
60
杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、
‑
Si(Q
11
)(Q
12
)(Q
13
)、
‑
N(Q
11
)(Q
12
)、
‑
B(Q
11
)(Q
12
)、
‑
C(=O)(Q
11
)、
‑
S(=O)2(Q
11
)和
‑
P(=O)(Q
11
)(Q
12
)中的至少一个取代的C1‑
C
60
烷基基团、C2‑
C
60
烯基基团、C2‑
C
60
炔基基团和C1‑
C
60
烷氧基基团;C3‑
C
10
环烷基基团、C1‑
C
10
杂环烷基基团、C3‑
C
10
环烯基基团、C1‑
C
10
杂环烯基基团、C6‑
C
60
芳基基团、C6‑
C
60
芳氧基基团、C6‑
C
60
芳硫基基团、C1‑
C
60
杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团;各自被选自氘、
‑
F、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1‑
C
60
烷基基团、C2‑
C
60
烯基基团、C2‑
C
60
炔基基团、C1‑
C
60
烷氧基基团、C3‑
C
10
环烷基基团、C1‑
C
10
杂环烷基基团、C3‑
C
10
环烯基基团、C1‑
C
10
杂环烯基基团、C6‑
C
60
芳基基团、C6‑
C
60
芳氧基基团、C6‑
C
60
芳硫基基团、C1‑
C
60
杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团...
【专利技术属性】
技术研发人员:安熙春,高秀秉,金炯民,严贤娥,李艺瑟,林怡朗,
申请(专利权)人:三星显示有限公司,
类型:发明
国别省市:
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