一种芳香酚酯潜香化合物、制备方法及用途技术

本发明专利技术公开了一种芳香酚酯潜香化合物、制备方法及用途，将芳香酚与催化剂在

【技术实现步骤摘要】
一种芳香酚酯潜香化合物、制备方法及用途


[0001]本专利技术涉及烟草香精
，尤其涉及一种芳香酚酯潜香化合物、制备方法及用途。

技术介绍

[0002]芳香酚类化合物被广泛应用于烟用香精中。其中，香兰素，具有甜香、豆香、奶香，似香荚兰豆特征气味，香气持久，能够增加奶甜香，常用于配制奶香、甜香香韵烟用香精，具有提升烟气丰满度和浓度，降低杂气和刺激，使烟气柔和、余味干净的作用。乙基香兰素，香气类似于香兰素，但香气更为强烈，香气强度是香兰素的3
‑
4倍，表现出强烈的、甜的、类似香草的气息，常用于配制奶香、甜香香韵烟用香精，具有增加奶甜香，提升烟香丰富性和烟气浓度，柔和烟气的作用。丁香酚，具有温和的辛甜花香，甜的丁香香味，香气浓而持久，常用于配制辛香、甜香香韵烟用香精，具有增加烟气量和浓度，柔和烟气，烘托烟香的作用。麦芽酚，又称甲基麦芽酚，具有焦奶油硬糖的特殊味道，稀释溶液中可发出草莓样芳香，常用于配制奶香、烘烤香烟用香精，具有使烟气透发，蓬松，上扬，增加烘烤甜香，烘托烟香，余味回甜的作用。酰氯类化合物，虽不常直接用于烟用香精调配，但其与芳香酚合成的芳香酚酯能在高温裂解下释放出酸类化合物，能够起到中和烟碱的作用，具有降刺、除杂、柔和烟气等功效。
[0003]然而上述分子都具有挥发性较高、阈值低的特点，其直接运用于烟草配方中会带来易挥发、含量不稳定的缺点，影响烟草制品的品质稳定性。
[0004]潜香物质，又称为香料前体，是指通过物理或化学的手段，将一种或以上挥发性高或易升华的香料合成出该香料的前体。香料前体本身没有香气或香气不明显，在常温下挥发性弱、化学性质稳定，能够长时间保存，只有在烟草制品燃烧或加热的状态下才会释放出期望的香味成分，从而达到烟草制品增香的目的。通过香料前体加香，可以在赋予烟草制品独特的风格特色的同时，减少香料在加工和储存过程中的损失，在降低香料使用成本、改善烟草制品稳定性方面有重要作用。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的就在于为了解决上述问题而提供一种芳香酚酯潜香化合物、制备方法及用途，本专利技术基于芳香酚和酰氯共价相连制备出新型潜香化合物，具有稳定性高，耐加工性强的特点，能够克服芳香酚及酰氯的挥发性高、阈值小、闻香重、加工过程易损失等缺点。同时在高温(抽吸条件下)能够裂解释放出芳香酚和酸类化合物等香味物质，用于改善卷烟的抽吸品质，彰显卷烟风格。
[0006]本专利技术通过以下技术方案来实现上述目的：
[0007]一种芳香酚酯潜香化合物，其结构通式如下：
[0008]R1‑
O
‑
R2；
[0009]其中，R1具有以下结构：
[0010][0011]其中，R2具有以下结构：
[0012][0013]本专利技术另一方面提供了上述的一种芳香酚酯潜香化合物的制备方法，制备反应式如下：
[0014]R1‑
OH+R2‑
Cl
→
R1‑
O
‑
R2[0015]具体操作方法为：将芳香酚与催化剂在
‑
10℃～10℃温度条件下搅拌溶解于足量溶剂中，缓慢滴入溶解在足量溶剂中的酰氯，在0℃～50℃温度条件下搅拌6h以上，最后进行后处理分离纯化得到目标芳香酚酯潜香化合物。
[0016]进一步方案为，所述溶剂为乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环、甲基四氢呋喃、二氯甲烷、1,2
‑
二氯乙烷、二甲基亚砜、石油醚中的一种或多种。
[0017]进一步方案为，所述芳香酚为香兰素、乙基香兰素、麦芽酚或丁香酚中的一种或多种。
[0018]进一步方案为，所述催化剂为三乙胺；所述酰氯为十二酰氯、十四酰氯或油酰氯中的一种或多种。
[0019]进一步方案为，所述芳香酚酰氯的摩尔比为1:(1～1.5)。
[0020]进一步方案为，所述后处理是指加入二氯甲烷，用稀盐酸洗涤三遍，用饱和食盐水洗一遍，真空浓缩除去溶剂，得到的残余物用用石油醚：乙酸乙酯＝20:1
‑
15:1柱层析分离。
[0021]制备方法中优选的反应温度为10℃～30℃。第一次搅拌的时间在10min以上，优选10～30min。第二次搅拌时间为6h以上，优选6～10h。
[0022]本专利技术又一方面还提供了上述的潜香化合物、上述的制备方法制备的潜香化合物作为香料的用途，具体为将潜香化合物按照重量0.00001％～10％的添加比例添加到燃烧或者加热过程释放香味的产品中，如用于生产特定香韵的熏香、蜡烛或壁炉燃料，或特殊风味的调料汁、卤料或植物油中，或其它在燃烧或加热时释放出风味物质如烟草。
[0023]本专利技术再一方面还提供了上述的潜香化合物、上述的制备方法制备的潜香化合物在烟草中的用途，具体为将潜香化合物以烟草重量0.00001％～2％的添加比例添加到烟草中。
[0024]进一步方案为，所述潜香化合物添加到烟草中的加入方法为加表香、加料香或薄片加香；或将潜香化合物溶于水、醇或者二者的混合溶剂中，然后将溶液喷洒或者注射到烟草上；所述烟草是混合型或者烤烟型的成品，或者是成品配方的组成部分。
[0025]本专利技术的有益效果在于：
[0026]本专利技术的潜香化合物具有常温环境下性质稳定，在加热条件下能够均匀释放芳香
酚及酸类化合物香味的特性，同时还可增加和丰富芳香酚香料的种类、拓宽芳香酚香原料及酰氯的应用范围，还可克服芳香酚及酰氯自身的缺陷，如：挥发性高、阈值小、闻香重、加工过程易损失等。
附图说明
[0027]为了更清楚地说明本专利技术实施例中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要实用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
[0028]图1为本专利技术潜香化合物LSD8的1H NMR核磁谱图。
[0029]图2为本专利技术潜香化合物LSD8的13C NMR核磁谱图。
[0030]图3为本专利技术潜香化合物LSD8的ESI
‑
MS质谱图。
[0031]图4为本专利技术潜香化合物LSD13的1H NMR核磁谱图。
[0032]图5为本专利技术潜香化合物LSD13的13C NMR核磁谱图。
[0033]图6为本专利技术潜香化合物LSD13的ESI
‑
MS质谱图。
[0034]图7为本专利技术潜香化合物LSD18的1H NMR核磁谱图。
[0035]图8为本专利技术潜香化合物LSD18的13C NMR核磁谱图。
[0036]图9为本专利技术潜香化合物LSD18的ESI
‑
MS质谱图。
具体实施方式
[0037]为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本专利技术的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种芳香酚酯潜香化合物，其结构通式如下：R1‑
O
‑
R2；其中，R1具有以下结构：其中，R2具有以下结构：2.如权利要求1所述的一种芳香酚酯潜香化合物的制备方法，其特征在于，制备反应式如下：R1‑
OH+R2‑
Cl
→
R1‑
O
‑
R2；具体操作方法为：将芳香酚与催化剂在
‑
10℃～10℃温度条件下搅拌溶解于足量溶剂中，缓慢滴入溶解在足量溶剂中的酰氯，在0℃～50℃温度条件下搅拌6h以上，最后进行后处理分离纯化得到目标芳香酚酯潜香化合物。3.如权利要求2所述的一种芳香酚酯潜香化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环、甲基四氢呋喃、二氯甲烷、1,2
‑
二氯乙烷、二甲基亚砜、石油醚中的一种或多种。4.如权利要求2所述的一种芳香酚酯潜香化合物的制备方法，其特征在于，所述芳香酚为香兰素、乙基香兰素、麦芽酚或丁香酚中的一种或多种。5.如权利要求2所述的一种芳香酚酯潜香化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为三乙胺；所述酰氯为十二酰氯、十四酰氯...

【专利技术属性】
技术研发人员：陶飞燕，朱笛恺，丁玉，崔韬，邓发达，杨柳天壹，常丹丹，王益明，杨涓，张学建，丁为，吴雷，宋光富，王耀，杨军，申屠洪钎，朱宇，
申请(专利权)人：四川中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：