一种含有芴衍生基团的三芳胺化合物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含有芴衍生基团的三芳胺化合物及其有机电致发光器件。本发明专利技术提供的含有芴衍生基团的三芳胺化合物空穴迁移率好，玻璃化转变温度(Tg)高，热稳定性和成膜性好，并且具有恰当的能级，应用于OLED器件中的空穴传输区域，能够有效改善器件的发光效率、驱动电压和使用寿命。由于其具有与发光层匹配度更高的HOMO和T1值，作为发光辅助层时，能够阻止激子向发光层与空穴传输区域的界面迁移，避免界面发光，避免有机材料因界面发光而受热老化，进一步提高器件的发光效率和使用寿命。另外，所述的含有芴衍生基团的三芳胺化合物还具有较高的折射率，还可以作为覆盖层。还可以作为覆盖层。

【技术实现步骤摘要】
一种含有芴衍生基团的三芳胺化合物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种含有芴衍生基团的三芳胺化合物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(Organic Light
‑
Emitting Diode，以下简称为OLED)被业界认为最具发展的显示技术之一，其具有厚度小、重量轻、视角宽、响应时间短、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好、可弯曲等优点，在照明和显示领域已得到了广泛的应用。
[0003]OLED的器件呈三明治结构，包括阴极、阳极和置于二者之间的有机物层，有机物层根据不同功能划分为空穴传输区域、电子传输区域以及发光区域等。在外电场的作用下，空穴和电子分别从阳极和阴极注入，经过空穴传输区域和电子传输区域进入发光区域，复合产生激子，释放能量，激子在电场的作用下发生迁移，将能量传递给发光区域中的发光物质，使发光物质分子中的电子从基态跃迁到激发态，电子从激发态再回到基态的过程中，以光的形式释放出能量，产生发光现象。
[0004]空穴传输区域主要起到空穴的注入和传输作用，可以细分为空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层等。应用于空穴传输区域中的空穴传输材料一般应具备高的空穴迁移率、良好的热稳定性、良好的成膜性以及恰当的能级。芳香胺化合物是目前在OLED领域中应用最广泛的空穴传输材料之一，由于不同结构的芳香胺化合物的性质有所不同，因此，具体应用也有所不同。例如，根据芳香胺化合物最高占据分子轨道(HOMO)、三线态能级(T1)、空穴注入能力和空穴传输能力等性质的差异，不同结构的芳香胺化合物所应用的有机物层有所不同，有些可以用于空穴传输层，有些可以用于空穴注入层，有些可以用于发光辅助层，还有些可以用于多种有机物层。研发出性能优异、应用广泛的空穴传输材料是OLED工作者们面临的一大挑战。
[0005]为了优化OLED器件的性能，本领域技术人员还在阴极背离阳极一侧增加了一层覆盖层，在起到隔绝空气、水分、紫外线等有害因素的同时，还具有较高的折射率，能够提高器件的发光效率和使用寿命等性能。但是，目前性能优良、应用广泛的覆盖层材料种类有限，亟待开发。

技术实现思路

[0006]本专利技术提供一种含有芴衍生基团的三芳胺化合物，其具有高的空穴迁移率高、良好的热稳定性、良好的成膜性，并且具备与发光层相匹配的能级，还具备较高的折射率，具有式(I)所示的结构：
[0007][0008]其中，所述的A、B、E、F独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲中的一种；
[0009]所述的Ar1选自氢原子、氘原子、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种；
[0010]所述的Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种，并且所述的Ar2、Ar3中的至少一个被取代或未取代的C3～C7的脂环基、取代或未取代的成环原子数为5～6的脂杂环基中的一个取代；
[0011]所述的L1～L3独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚联苯基中的一种；
[0012]所述的R1、R2独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基中的一种，当R1、R2独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基中的一种时，二者可以相连形成五元碳环或六元碳环；
[0013]所述的a、b独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7中的一个，所述的c、d独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8中的一个；
[0014]所述的R3～R6独立地选自氢原子、氘原子、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种，当存在多个R3时，它们可以相同或不同，当存在多个R4时，它们可以相同或不同，当存在多个R5时，它们可以相同或不同，当存在多个R6时，它们可以相同或不同。
[0015]本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、置于所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域，所述的空穴传输区域中含有本专利技术所述的含有芴衍生基团的三芳胺化合物中的一种以上。
[0016]本专利技术进一步提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、置于所述阳极与所述
阴极之间的有机物层、置于所述阴极背离所述阳极一侧的覆盖层，所述的覆盖层中含有本专利技术所述的含有芴衍生基团的三芳胺化合物中的一种以上。
[0017]有益效果：
[0018]本专利技术提供的式(I)所述的含有芴衍生基团的三芳胺化合物具有很好的空穴迁移率，还具有高的玻璃化转变温度(Tg)，热稳定性和成膜性好，由于在分子中至少有一个所述的脂环基或脂杂环基的存在，起到了适当调节分子能级和空穴传输能力的作用，从而能够与其他有机物层很好的搭配使用，应用于OLED器件中的空穴传输区域，能够有效改善器件的发光效率、驱动电压和使用寿命。同时，还具有与其他有机物层，特别是发光层匹配度更高的HOMO和T1值，能够作为发光辅助层，起到阻止激子向发光层与空穴传输区域的界面迁移的作用，避免在发光层与空穴传输区域之间的界面发光，进而避免有机材料因界面发光受热老化，进一步改善器件的发光效率和使用寿命。
[0019]另外，式(I)所述的含有芴衍生基团的三芳胺化合物还具有较高的折射率，可以作为覆盖层应用于OLED器件中，提高器件的发光效率和使用寿命。
具体实施方式
[0020]下面将结合本专利技术具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。
[0021]本专利技术所述的“取代”指在某些官能本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含有芴衍生基团的三芳胺化合物，其特征在于，所述的含有芴衍生基团的三芳胺化合物具有式(I)所示的结构：其中，所述的A、B、E、F独立地选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲中的一种；所述的Ar1选自氢原子、氘原子、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种；所述的Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种，并且所述的Ar2、Ar3中的至少一个被取代或未取代的C3～C15的脂环基、取代或未取代的成环原子数为5～6的脂杂环基中的一个取代；所述的L1～L3独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚联苯基中的一种；所述的R1、R2独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基中的一种，当R1、R2独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基中的一种时，二者可以相连形成五元碳环或六元碳环；所述的a、b独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7中的一个，所述的c、d独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7、8中的一个；所述的R3～R6独立地选自氢原子、氘原子、卤素、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的一种，当存在多个R3时，它们可以相同或不同，当存在多个R4时，它们可以相同或不同，当存在多个R5时，它们可以相同或不同，当存在多个R6时，它们可以相同或不同。2.根据权利要求1所述的含有芴衍生基团的三芳胺化合物，其特征在于，所述的A、B、E、F独立地选自苯或萘。
3.根据权利要求1所述的含有芴衍生基团的三芳胺化合物，其特征在于，所述的Ar1选自氢原子、氘原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的一种。4.根据权利要求1所述的含有芴衍生基团的三芳胺化合物，其特征在于，所述的成环原子数为5～6的脂杂环基至少含有一个氮原子。5.根据权利要求1所述的含有芴衍生基团的三芳胺化合物，其特征在于，所述的取代或未取代的C3～C15的脂环基选自环丙基、氘代环丙基、甲基取代的环丙基、乙基取代的环丙基、正丙基取代的环丙基、异丙基取代的环丙基、正丁基取代的环丙基、叔丁基取代的环丙基、环丁基、氘代环丁基、甲基取代的环丁基、乙基取代的环丁基、正丙基取代的环丁基、异丙基取代的环丁基、正丁基取代的环丁基、叔丁基取代的环丁基、环戊基、氘代环戊基、甲基取代的环戊基、乙基取代的环戊基、正丙基取代的环戊基、异丙基取代的环戊基、正丁基取代的环戊基、叔丁基取代的环戊基、环己基、氘代环己基、甲基取代的环己基、乙基取代的环己基、正丙基取代的环己基、异丙基取代的环己基、正丁基取代的环己基、叔丁基取代的环己基、金刚烷基、氘代金刚烷基、甲基取代的金刚烷基、乙基取代的金刚烷基、正丙基取代的金刚烷基、异丙基取代的金刚烷基、正丁基取代的金刚烷基、叔丁基取代的金刚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、甲基取代的降冰片烷基、乙基取代的降冰片烷基、正丙基取代的降冰片烷基、异丙基取代的降冰片烷基、正丁基取代的降冰片烷基、叔丁基取代的降冰片烷基、环戊烯基、氘代环戊烯基、甲基取代的环戊烯基、乙基取代的环戊烯基、正丙基取代的环戊烯基、异丙基取代的环戊烯基、正丁基取代的环戊烯基、叔丁基取代的环戊烯基、环己烯基、氘代环己烯基、甲基取代的环己烯基、乙基取代的环己烯基、正丙基取代的环己烯基、异丙基取代的环己烯基、正丁基取代的环己烯基、叔丁基取代的环己烯基中的一种。...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙敬，杜明珠，韩春雪，周雯庭，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：