一种螺环吡咯并咔唑类化合物及其应用及采用其的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及一种有机发光材料及其应用，具体涉及含螺环吡咯并咔唑结构的有机发光材料，及其在有机电致发光(OLED)器件中的应用，属于有机电致发光材料技术及显示技术领域。本发明专利技术的有机化合物具有如式(I)所示结构。本发明专利技术化合物具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率，具有较高的热稳定性和成膜稳定性，当作为有机电致发光材料应用到OLED器件中后，特别是作为绿光主体材料使用时，可以有效提高OLED器件的光电性能。件的光电性能。件的光电性能。

【技术实现步骤摘要】
一种螺环吡咯并咔唑类化合物及其应用及采用其的有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及一种有机发光材料及其应用，具体涉及含螺环吡咯并咔唑结构的有机发光材料，及其在有机电致发光(OLED)器件中的应用，属于有机电致发光材料技术及显示


技术介绍

[0002]有机发光二极管(OLED)由于具有驱动电压低、能耗低、轻薄、可卷曲可折叠、成本低廉、材料多样且易于大面积制备等优势，是发展平板显示、固态照明等多个领域的核心部件，因而得到了学术界和商业界的广泛关注。为满足实际应用的要求，追求“高效率、低成本”的OLED材料及器件制备技术一直是科研工作者研究的焦点。众所周知，对于有机电致发光材料，无论是最初发现的有机荧光材料，还是应用最广泛的有机磷光材料或者是近年发展起来的热活化延迟荧光(TADF)材料，都存在发光聚集淬灭的现象。为了克服这一现象，将各类型有机电致发光材料掺杂到主体料中形成主客体混合的发光层是目前制备OLED的常规做法。因此，在制备OLED的过程中选择合适的主体材料十分重要。例如宽带隙的主体材料会引起磷光有机电致发光器件启亮电压的升高，相应可获取高效率。选择合适的主体材料，进而采用主客体掺杂方式来调节光色、亮度与效率，可达到改善有机电致发光显示器件性能的目的。
[0003]主体材料对OLED器件中电荷的注入/传输、激子的形成/复合、及能量传递等过程都具有重要的影响。因此，一般来说，主体材料必备的特性包括：(1)高于客体的三线态能级，以防止三线态能量从客体反传递至主体，并有效的将激子限制在发光层中；(2)较好的载流子传输能力，尽量保持空穴和电子的传输能力接近，有利于平衡发光层中的载流子，拓宽复合区域、提高复合几率，从而改善器件性能；(3)合适的HOMO/LUMO能级，与相邻载流子传输材料能级匹配，以降低载流子的注入和传输势垒，降低驱动电压；(4)良好的热稳定性和成膜性，以便通过真空蒸镀的方法得到均一、稳定、完整的薄膜，有利于提高器件的效率和稳定性。
[0004]目前OLED显示和照明得到了广泛的商业化应用，客户终端对OLED屏体光电要求也不断提升，为了应对这类需求，除了在OLED面板制造工艺上的精益求精，能够满足更高器件指标的OLED材料的开发就显得尤为重要。因此，开发稳定高效的主体材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，将具有很重要的实际应用价值。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的在于提供一种具有较高的三线态能级、具有较好的载流子传输能力、合适的HOMO/LUMO能级以及具有较高的热稳定性和成膜稳定性的OLED主体材料，特别适宜应用于绿光OLED器件中，能够降低驱动电压，提高器件发光效率。
[0006]为了开发具有前述良好性能的有机化合物，我们经过系统的量化理论推算和大量
深入的实验研究工作后，发现一类的可用于有机电致发光器件的含螺环结构的化合物。该系列化合物的母核具有较强的给电子效应，与吸电子基团相连，可以作为主体材料使用，同时具有良好的热稳定性，能够很好地应用于OLED器件中，可达到上述本专利技术的目的。
[0007]本专利技术提出了一种有机化合物，具体为以螺环吡咯并咔唑为母核结构的化合物，具有如通式(I)所示结构：
[0008][0009]式(I)中：
[0010]R1、R2、R3分别独立地选自氢、卤素、氨基、烷胺基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团中的一种，且R1、R2、R3中的至少一个为取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团；
[0011]优选的，上述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团中的杂原子的个数为1
‑
6个，所述杂原子可以相同也可以不同，分别选自氮原子、氧原子或硫原子；再优选的，上述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团中的杂原子的个数为1
‑
3个，且其中至少一个为氮原子；更优选的，上述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团中的杂原子均为氮原子；
[0012]m、n和p分别独立地为1至4的整数；优选的，m、n和p分别独立地为1或2；更优选的，m、n和p分别独立地为1；
[0013]具体说，当上述R1、R2、R3分别独立地选自取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团时，其均通过所述芳香基团上的C原子与本专利技术通式(I)中所示的母核结构相连接；所述R1、R2、R3可以相同，也可以不同。
[0014]R4、R5和R6分别独立地选自氢、卤素、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合；
[0015]q为1至4的整数；
[0016]上述R1～R6上存在取代基团时，所述取代基分别独立地选自C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。
[0017]进一步的，本专利技术的化合物优选为如通式(Ⅱ)所示结构：
[0018][0019]式(Ⅱ)中，所述R1、R2、R3、R4、m、n、p和q的定义与在式(Ⅰ)中的定义相同。
[0020]式(Ⅱ)中，优选的，m、n和p分别独立地为1或2；更优选的，m、n和p分别独立地为1。
[0021]再进一步的，本专利技术的化合物优选为如通式(Ⅲ)所示结构：
[0022][0023]式(Ⅲ)中，所述R1、R2、R3、m、n和p的定义与在式(Ⅰ)中的定义相同。
[0024]式(Ⅲ)中，优选的，m、n和p分别独立地为1或2；更优选的，m、n和p分别独立地为1。
[0025]更进一步的，本专利技术的化合物优选为如下式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)和式(8)中任一所示结构：
[0026][0027]式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)和式(8)中，所述R1、R2、R3的定义与在式(Ⅰ)中的定义相同。
[0028]所述R1、R2、R3可以相同，也可以不同。优选的，所述R1、R2、R3不相同。
[0029]本说明书中，上述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有
多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本专利技术中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
[0030]在本说明书中，Ca～Cb的表本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，具有如通式(I)所示结构：式(I)中：R1、R2、R3分别独立地选自氢、卤素、氨基、烷胺基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团中的一种，且R1、R2、R3中的至少一个为取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团；m、n和p分别独立地为1至4的整数；R4、R5和R6分别独立地选自氢、卤素、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；q为1至4的整数；上述R1～R6上存在取代基团时，所述取代基分别独立地选自C1～C20的链状烷基、C3～C20的环烷基、C1～C10的烷氧基、C1～C10的硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者两种的组合。2.根据权利要求1所述的化合物，当所述R1、R2、R3分别独立地选自取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团时，该芳香基团中杂原子的个数为1
‑
6个，所述杂原子分别选自氮原子、氧原子或硫原子；优选的，上述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团中，所述杂原子的个数为1
‑
3个，且其中至少一个为氮原子；更优选的，上述取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团中，所述杂原子均为氮原子。3.根据权利要求1所述的化合物，具有如通式(Ⅱ)所示结构：
式(Ⅱ)中，所述R1、R2、R3、R4、m、n、p和q的定义与在式(Ⅰ)中的定义相同；m、n和p分别独立地为1或2；优选的，m、n和p分别独立地为1。4.根据权利要求1所述的化合物，具有如通式(Ⅲ)所示结构：式(Ⅲ)中，所述R1、R2、R3、m、n和p的定义与在式(Ⅰ)中的定义相同；m、n和p分别独立地为1或2；优选的，m、n和p分别独立地为1。5.根据权利要求1所述的化合物，具有如下式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)和式(8)中任一所示结构：式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)和式(8)中，所述R1、R2、R3的定义与在式(Ⅰ)中的定义相同；
优选的，所述R1、R2、R3不相同。6.根据权利要求1
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5中任一所述的化合物，R1、R2、R3中的至少一个为取代或未取代的含有杂原子且具有吸电子性质的C6～C60芳香基团时，该芳香基团选自：取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的三氮唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的1,10
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邻菲啰啉基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡...

【专利技术属性】
技术研发人员：温洁，梁现丽，陈婷，段陆萌，杭德余，班全志，曹占广，
申请(专利权)人：北京云基科技有限公司，
类型：发明
国别省市：