3-(2-溴-4-炔基-6-烷氧基苯基)-取代的5-螺环己基-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途制造技术

本发明专利技术涉及新的除草活性的通式(I)的3

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】3
‑
(2
‑
溴
‑4‑
炔基
‑6‑
烷氧基苯基)
‑
取代的5
‑
螺环己基
‑3‑
吡咯啉
‑2‑
酮及其作为除草剂的用途
[0001]本专利技术涉及新的除草活性的通式(I)的3
‑
(2
‑
溴
‑4‑
炔基
‑6‑
烷氧基苯基)
‑
取代的吡咯啉
‑2‑
酮或其农业化学上可接受的盐，及其用于防治有用植物的作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的用途。
[0002]3‑
芳基吡咯烷
‑
2,4
‑
二酮类化合物及其制备和作为除草剂的用途在现有技术中是众所周知的。
[0003]然而，此外，也已记载了例如具有除草、杀昆虫或杀真菌活性的双环3
‑
芳基吡咯烷
‑
2,4
‑
二酮衍生物(EP
‑
A
‑
355 599、EP
‑
A
‑
415 211和JP
‑
A 12
‑
053 670)和取代的单环3
‑
芳基吡咯烷
‑
2,4
‑
二酮衍生物(EP
‑
A
‑
377 893和EP
‑
A
‑
442 077)。
>[0004]具有除草效果的炔基取代的3
‑
苯基吡咯烷
‑
2,4
‑
二酮还已知于WO 96/82395、WO 98/05638、WO 01/74770、WO 15/032702或WO 15/040114。
[0005]这些除草剂抵抗有害植物的功效取决于许多参数，例如取决于所使用的施用率、剂型(制剂)、在每种情况下待防治的有害植物、有害植物谱、气候和土壤比例，以及除草剂的作用时间和/或降解速率。为了产生足够的除草效果，许多来自3
‑
芳基吡咯烷
‑
2,4
‑
二酮类的除草剂要求高施用率和/或仅具有窄的杂草谱，这使得其应用在经济上不具吸引力。因此，需要具有改进的特性并且在经济上有吸引力且同时有效的可替代的除草剂。
[0006]因此，本专利技术的目的是提供不具有所述缺点的新的化合物。
[0007]因此，本专利技术涉及新的通式(I)的(2
‑
溴
‑4‑
炔基
‑6‑
烷氧基苯基)
‑
取代的3
‑
吡咯啉
‑2‑
酮及其农业化学上可接受的盐
[0008][0009]其中
[0010]R1代表氢、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C6)
‑
烷氧基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基，或(C1‑
C6)
‑
卤代烷氧基
‑
(C1‑
C6)
‑
烷氧基；
[0011]R2代表氢、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基、(C2‑
C6)
‑
烯基、(C2‑
C6)
‑
炔基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基或(C1‑
C6)
‑
卤代烷氧基；
[0012]R3代表(C1‑
C6)
‑
烷基或(C2‑
C6)
‑
卤代烷基；
[0013]R4代表氢、(C1‑
C4)
‑
烷基、环丙基、(C1‑
C4)
‑
卤代烷基或卤素；
[0014]G代表氢、离去基团L或阳离子E，其中
[0015]L为下列基团之一
[0016][0017]其中
[0018]R5代表(C1‑
C4)
‑
烷基或(C1‑
C3)
‑
烷氧基
‑
(C2‑
C4)
‑
烷基；
[0019]R6代表(C1‑
C4)
‑
烷基；
[0020]R7代表(C1‑
C4)
‑
烷基；未取代的苯基或被卤素、(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C4)
‑
卤代烷基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基、(C1‑
C4)
‑
卤代烷氧基、硝基或氰基单取代或多取代的苯基；
[0021]R8、R8‘
彼此独立地代表甲氧基或乙氧基；
[0022]R9、R
10
各自彼此独立地代表甲基、乙基、苯基或一起形成饱和的5元、6元或7元环，或一起形成具有氧原子或硫原子的饱和的5元、6元或7元杂环；
[0023]E为碱金属离子、碱土金属的离子等价物、铝的离子等价物或过渡金属的离子等价物或镁卤素阳离子，或铵离子，其中任选地一个、两个、三个或全部四个氢原子可被相同或不同的选自(C1‑
C
10
)
‑
烷基或(C3‑
C7)
‑
环烷基的基团替代，其中这些基团彼此独立地可各自被氟、氯、溴、氰基、羟基单取代或多取代，或被一个或多个氧原子或硫原子间隔；代表环状仲或叔脂族或杂脂族(heteroaliphatic)铵离子，例如在每种情况下的吗啉鎓(morpholinium)、硫代吗啉鎓、哌啶鎓(piperidinium)、吡咯烷鎓(pyrrolidinium)或在每种情况下质子化的1,4
‑
二氮杂双环[1.1.2]辛烷(DABCO)或1,5
‑
二氮杂双环[4.3.0]十一碳
‑7‑
烯(DBU)；代表杂芳族铵阳离子，例如在每种情况下质子化的吡啶、2
‑
甲基吡啶、3
‑
甲基吡啶、4
‑
甲基吡啶、2,4
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.通式(I)的螺环戊基吡咯啉
‑2‑
酮R1代表氢、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C6)
‑
烷氧基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基,或(C1‑
C6)
‑
卤代烷氧基
‑
(C1‑
C6)
‑
烷氧基；R2代表氢、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
卤代烷基、(C2‑
C6)
‑
烯基、(C2‑
C6)
‑
炔基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基或(C1‑
C6)
‑
卤代烷氧基；R3代表(C1‑
C6)
‑
烷基或(C2‑
C6)
‑
卤代烷基；R4代表氢、(C1‑
C4)
‑
烷基、环丙基、(C1‑
C4)
‑
卤代烷基或卤素；G代表氢、离去基团L或阳离子E，其中L为下列基团之一：其中R5代表(C1‑
C4)
‑
烷基或(C1‑
C3)
‑
烷氧基
‑
(C2‑
C4)
‑
烷基；R6代表(C1‑
C4)
‑
烷基；R7代表(C1‑
C4)
‑
烷基；未取代的苯基或被卤素、(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C4)
‑
卤代烷基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基、(C1‑
C4)
‑
卤代烷氧基、硝基或氰基单取代或多取代的苯基；R8、R8‘
彼此独立地代表甲氧基或乙氧基；R9、R
10
各自彼此独立地代表甲基、乙基、苯基或一起形成饱和5元、6元或7元环，或一起形成具有氧原子或硫原子的饱和5元、6元或7元杂环；E为碱金属离子、碱土金属的离子等价物、铝的离子等价物或过渡金属的离子等价物或镁卤素阳离子，或铵离子，其中任选地一个、两个、三个或全部四个氢原子可被相同或不同的选自(C1‑
C
10
)
‑
烷基或(C3‑
C7)
‑
环烷基的基团替代，其中这些基团彼此独立地可各自被氟、氯、溴、氰基、羟基单取代或多取代，或被一个或多个氧原子或硫原子间隔；代表环状仲或叔脂族或杂脂族铵离子，例如在每种情况下吗啉鎓、硫代吗啉鎓、哌啶鎓、吡咯烷鎓或在每种情况下质子化的1,4
‑
二氮杂双环[1.1.2]辛烷(DABCO)或1,5
‑
二氮杂双环[4.3.0]十一碳
‑7‑
烯(DBU)；代表杂芳族铵阳离子，例如在每种情况下质子化的吡啶、2
‑
甲基吡啶、3
‑
甲基吡啶、4
‑
甲基吡啶、2,4
‑
二甲基吡啶、2,5
‑
二甲基吡啶、2,6
‑
二甲基吡啶、5
‑
乙基
‑2‑
甲基吡啶、三甲吡啶、吡咯、咪唑、喹啉、喹喔啉、1,2
‑
二甲基咪唑、1,3
‑
二甲基咪唑鎓甲基硫酸盐；或还可代表三甲基锍离子。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中所述基团具有以下含义：R1代表氢、(C1‑
C6)
‑
烷基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基、(C1‑
C6)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷氧基、(C1‑
C4)
‑
卤代烷基、(C1‑
C4)
‑
卤代烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基,或(C1‑
C6)
‑
卤代烷氧基
‑
(C1‑
C6)
‑
烷氧基；R2代表氢、(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C4)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C4)
‑
烷基、(C1‑
C4)
‑
卤代烷基、(C2‑<...

【专利技术属性】
技术研发人员：G，
申请(专利权)人：拜耳公司，
类型：发明
国别省市：