一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法及用途技术

本发明专利技术公开了一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法及用途，肉桂酸的取代度为0.23

【技术实现步骤摘要】
一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法及用途


[0001]本专利技术属于食品添加剂
，具体涉及一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法及用途。

技术介绍

[0002]随着食品工业的发展，为延长食品的保质期限，抑制微生物的污染，传统的物理防腐方法已经不再满足需求，添加防腐剂的方法因其简单、持久、成本更低得到了快速应用。因化学防腐剂可能具有潜在的累积性毒性，滥用或过量使用都会造成食品安全问题。随着人们生活水平的提高和安全意识的增强，一些安全、无毒、绿色的天然防腐剂更受人们青睐。
[0003]壳聚糖是一种从动物相关的物质中提取的天然防腐剂，分布广泛，获取简便，价格低廉，应用前景广阔，具有一定的抗菌活性，能够有效抑制多种微生物的生长繁殖。但当pH大于6.5时，壳聚糖的水溶性并不理想，这在很大程度上限制了其应用范围。
[0004]肉桂酸是从肉桂皮或安息香分离出的天然有机酸，对人体安全，具有抗菌、抗炎、抗氧化等作用，可以应用于粮食、蔬菜、水果等食品的防霉防腐杀菌，主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业等领域，有多种肉桂酸类化合物。但肉桂酸不溶于水，这大大限制了其在食品工业中的应用和潜在的价值。
[0005]然而，由于壳聚糖是天然大分子产物，当作为食品防腐抗菌剂使用时，与传统的常用化学防腐剂相比，仍有抗菌活性低、水溶性差等缺点，所以目前在食品工业中的应用并不是很普遍。

技术实现思路

[0006]本部分的目的在于概述本专利技术的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和专利技术名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和专利技术名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本专利技术的范围。
[0007]鉴于上述和/或现有食品添加剂领域的技术空白，提出了本专利技术。
[0008]本专利技术的一个目的是提供一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物。
[0009]因此，作为本专利技术其中一个方面，本专利技术克服现有技术中存在的不足，提供一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物。
[0010]为解决上述技术问题，本专利技术提供了如下技术方案：一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物，其化学结构式如下所示，
[0011][0012]其中，DD为脱乙酰度80％，羟丙基的取代度为1.12，肉桂酸的取代度为0.23
‑
0.93。
[0013]作为本专利技术所述的肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的一种优选方案，其中：所述壳聚糖为分子量为100kDa，脱乙酰度为80％的壳聚糖。
[0014]作为本专利技术其中一个方面，本专利技术克服现有技术中存在的不足，提供一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法，其包括，将羟丙基壳聚糖溶解于超纯水，将肉桂酸溶解于二甲基亚砜，然后用恒压滴定漏斗将肉桂酸溶液缓慢加入到羟丙基壳聚糖溶液中，加入一定量的1
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(3
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二甲氨基丙基)
‑3‑
乙基碳二亚胺盐酸盐，搅拌并调节pH值，将混合液进行磁力搅拌，透析，真空冷冻干燥，即得肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物。
[0015]作为本专利技术所述的肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述羟丙基壳聚糖与所述肉桂酸的摩尔比为2：1～3。
[0016]作为本专利技术所述的肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述的调节pH值为5.5。
[0017]作为本专利技术所述的肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述壳聚糖为分子量为100kDa，脱乙酰度为80％的壳聚糖。
[0018]作为本专利技术所述的肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法的优选方案，其中：所述的将混合液磁力搅拌在室温下进行，磁力搅拌反应时长为24h。
[0019]作为本专利技术所述的肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：还包括纯化步骤，将磁力搅拌结束后的所得混合液用超纯水透析72h，所用透析袋的截断分子量为1000Da，再进行真空冷冻干燥，最终得到经纯化的肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物。
[0020]作为本专利技术所述的肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述羟丙基壳聚糖的制备方法为，向壳聚糖中加入质量分数为50％的氢氧化钠水溶液，室温下搅拌3h使其混合均匀，
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20℃下放置24h，将其解冻并转移到含有异丙醇的三颈烧瓶中，室温下剧烈搅拌30min，加入25％四甲基氢氧化铵和环氧丙烷，室温下继续搅拌1h，45℃回流6h，冷却至室温，用超纯水透析纯化，真空冷冻干燥，即得到羟丙基壳聚糖。
[0021]本专利技术的另一个目的是，克服现有技术中的不足，提供一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物在医药、食品、化妆品和农业领域中的应用。
[0022]本专利技术的有益效果：
[0023](1)本专利技术通过将壳聚糖进行水溶性改性，引入羟丙基亲水性基团，得到水溶性羟丙基壳聚糖，再将肉桂酸引入羟丙基壳聚糖上，增强壳聚糖的抗菌活性，制备得到具有优良
水溶性和抗菌活性的肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物，在医药、食品、化妆品和农业领域中具有良好的应用前景。
[0024](2)本专利技术肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均具有很好的抗菌活性；壳聚糖在pH值大于6.5时溶解性差，肉桂酸在水中不溶解，仅在多种有机溶剂中溶解，而衍生物在水溶液和多数有机溶剂中均溶解，羟丙基的引入使壳聚糖的水溶性明显提高，肉桂酸的引入使壳聚糖的抑菌性大大提高，且与壳聚糖和肉桂酸相比，衍生物溶解范围更广；本专利技术反应步骤简便，产物的取代度和得率较高。
附图说明
[0025]为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
[0026]图1为壳聚糖的红外光谱图；
[0027]图2为本专利技术实施例中制备的肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的红外光谱图；
[0028]图3为壳聚糖的1H核磁共振图；
[0029]图4为羟丙基壳聚糖的1H核磁共振图；
[0030]图5为本专利技术实施例中制备的肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的1H核磁共振图；
[0031]图6为壳聚糖、羟丙基壳聚糖、肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物对金黄色葡萄球菌的抑制表观对比图，其中，(a)空白对照，(b)壳聚糖，(c)羟丙基壳聚糖，(d)肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物1，(e)肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物2，(f)肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物3；
[0032]图7为壳聚糖、羟丙基壳聚糖、肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物对大肠杆菌的抑制表观对比图，其中，(a)空白对照，(b)壳聚糖，(c)羟丙基壳聚糖，(d)肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物1，(e)肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物2，(f)肉桂酸改性羟丙基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物，其特征在于：所述肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物，其化学结构式如下所示：其中，DD为脱乙酰度80％，羟丙基的取代度为1.12，肉桂酸的取代度为0.23～0.93。2.如权利要求1所述肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物，其特征在于：所述壳聚糖为分子量为100kDa，脱乙酰度为80％的壳聚糖。3.权利要求1或2所述肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于：包括，将羟丙基壳聚糖溶解于超纯水，将肉桂酸溶解于二甲基亚砜，然后用恒压滴定漏斗将肉桂酸溶液缓慢加入到羟丙基壳聚糖溶液中，加入一定量的1
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(3
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二甲氨基丙基)
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乙基碳二亚胺盐酸盐，搅拌并调节pH值；将混合液进行磁力搅拌，透析，真空冷冻干燥，即得肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物。4.如权利要求3所述肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于：羟丙基壳聚糖与肉桂酸的摩尔比为2：1～3。5.如权利要求3所述肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物的制备方法，其特征在于：所述调节pH值为5.5。6.如权利要求3所述肉桂酸改性羟丙基壳聚糖衍生物...

【专利技术属性】
技术研发人员：乐琳，王敏，赵玲玉，彭池方，王周平，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：