一种茚酮并喹喔啉衍生物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种茚酮并喹喔啉衍生物及其制备方法与应用。本发明专利技术公开的茚酮并喹喔啉衍生物以茚酮并喹喔啉基团为电子受体，以芳香胺基团为电子供体，这种有机小分子具有结构单一，纯化简单，产率稳定的优点；该类有机小分子衍生物具有热活化延迟荧光性质，可通过真空蒸镀或旋涂形成有机薄膜，并应用在包括有机发光二极管等有机光电器件中；本发明专利技术对于开发新型低成本且具良好性能的有机光电材料具有重要的意义。的意义。

【技术实现步骤摘要】
一种茚酮并喹喔啉衍生物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于有机化学领域，具体涉及一种茚酮并喹喔啉衍生物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光(OLED)器件由于其在固态照明和柔性显示方面的应用而受到广泛的关注。OLED常用的发光材料可以分为有机小分子和有机聚合物发光材料两大类材料体系，相比于聚合物发光材料，有机小分子具有合成制备简单，结构清晰稳定，材料纯度高，因而可以获得更高的器件性能和更好的稳定性。目前，基于有机小分子发光材料制备的红绿蓝三原色显示器件已经成功商业化了，但由于材料制备成本高和器件性能不够优异，因而开发高效低成本的新型发光材料成为了有机电致发光领域的重要课题。
[0003]近年来，基于热活化延迟荧光机制的发光材料被广泛应用于OLED器件，这类材料由于存在一个小的单三线态能级差，可有效摆脱传统荧光材料的低激子利用率的问题，同时利用在电致激发条件下产生的概率为25％的单线态激子和75％的三线态激子，因此可以大幅提高OLED发光效率。目前，基于热活化延迟荧光蓝光和绿光的发光效率已接近商用水平，但红光材料的效率还远远没有达到商用的第二代贵重金属配合物发光材料的高度。因此，开发具有高效率和高稳定性的纯有机发光材料对于降低OLED的成本具有重大意义。

技术实现思路

[0004]为了克服上述现有技术存在的问题，本专利技术的目的之一在于提供一种茚酮并喹喔啉衍生物；本专利技术的目的之二在于提供一种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的制备方法；本专利技术的目的之三在于提供一种茚酮并喹喔啉衍生物的制备方法；本专利技术的目的之四在于提供这种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物于发光材料中的应用；本专利技术的目的之五在于提供一种激基复合物；本专利技术的目的之六在于提供一种光电器件。
[0005]为了实现上述目的，本专利技术所采取的技术方案是：
[0006]本专利技术的第一方面提供了一种茚酮并喹喔啉衍生物，所述的茚酮并喹喔啉衍生物的结构如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示：
[0007][0008]式(Ⅰ)中R1和R2、式(Ⅱ)中R3和R4、式(Ⅲ)中R5和R6分别独立选自所示的(a)
‑
(k)芳香胺单元或卤素：
[0009][0010]优选的，所述的茚酮并喹喔啉衍生物的结构如式(1)
‑
式(21)所示：
[0011][0012][0013][0014][0015]本专利技术的第二方面提供了一种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：
[0016]将结构如式(Ⅳ)、式(
Ⅴ
)或式(
Ⅵ
)所示的化合物与芳香胺硼酸频那醇酯衍生物混合，反应，得到所述的茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物；
[0017]所述的式(Ⅳ)、式(
Ⅴ
)或式(
Ⅵ
)的结构式如下：
[0018][0019]式(Ⅳ)中的X1和X2、式(
Ⅴ
)中的X3和X4、式(
Ⅵ
)中的X5和X6分别独立选自氯、溴或碘；
[0020]所述茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的结构如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示：
[0021][0022]式(Ⅰ)中R1和R2、式(Ⅱ)中R3和R4、式(Ⅲ)中R5和R6分别独立选自所示的(a)
‑
(k)芳香胺单元：
[0023][0024]优选的，这种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的制备方法中，所述的式(Ⅳ)中的X1和X2、式(
Ⅴ
)中的X3和X4、式(
Ⅵ
)中的X5和X6为溴原子。
[0025]优选的，这种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的制备方法中，所述的式(Ⅳ)、式(
Ⅴ
)或式(
Ⅵ
)所示的化合物与芳香胺硼酸频那醇酯衍生物的摩尔比为1:(1.5
‑
3.5)；进一步优选的，所述的式(Ⅳ)、式(
Ⅴ
)或式(
Ⅵ
)所示的化合物与芳香胺硼酸频那醇酯衍生物的摩尔比为1:(1.8
‑
3.2)；再进一步优选的，所述的式(Ⅳ)、式(
Ⅴ
)或式(
Ⅵ
)所示的化合物与芳香胺硼酸频那醇酯衍生物的摩尔比为1:(2.2
‑
2.8)。
[0026]优选的，这种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的制备方法中，所述的反应还包括加入催化剂参与反应；进一步优选的，所述的催化剂包括钯类催化剂；再进一步优选的，所述的催化剂为四(三苯基膦)钯。
[0027]优选的，这种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的制备方法中，所述的反应温度为75℃
‑
95℃；进一步优选的，所述的反应温度为80℃
‑
90℃。
[0028]优选的，这种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的制备方法中，所述的反应时间为9h
‑
15h；进一步优选的，所述的反应时间为11h
‑
13h。
[0029]优选的，这种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的制备方法中，所述的反应溶剂为甲苯、乙醇和K2CO3水溶液组成的混合溶剂；进一步优选的，所述的反应溶剂为甲苯、乙醇和K2CO3水溶液以(2
‑
4):(0.8
‑
1.4):1的体积比组成的混合溶剂。
[0030]本专利技术的第三方面提供了一种茚酮并喹喔啉衍生物的制备方法，包括以下步骤：
[0031]将结构如式(
Ⅶ
)、(
Ⅷ
)或(
Ⅸ
)所示的化合物与结构如式(
Ⅹ
)所示的化合物混合，反应，得到所述的茚酮并喹喔啉衍生物；
[0032]所述的式(
Ⅶ
)、式(
Ⅷ
)、式(
Ⅸ
)、式(
Ⅹ
)的结构式如下：
[0033][0034]式(
Ⅶ
)中的X1和X2、式(
Ⅷ
)中的X3和X4、式(
Ⅸ
)中的X5和X6分别独立选自氯、溴或碘；
[0035]所述的茚酮并喹喔啉衍生物的结构式如式(Ⅳ)、式(
Ⅴ
)、式(
Ⅵ
)所示：
[0036][0037]式(Ⅳ)中的X1和X2、式(
Ⅴ
)中的X3和X4、式(
Ⅵ
)中的X5和X6分别对应于式(
Ⅶ
)中的X1和X2、式(
Ⅷ
)中的X3和X4、式(
Ⅸ
)中的X5和X6。
[0038]优选的，这种茚酮并喹喔啉衍生物的制备方法中，所述的式(
Ⅶ
)、(
Ⅷ
)或(
Ⅸ
)所示的化合物与式(
Ⅹ
)所示的化合物摩尔比为1:(0.6
‑
1.4)；进一步优选的，所述的式(
Ⅶ
)、(
Ⅷ
)或(
Ⅸ
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种茚酮并喹喔啉衍生物，其特征在于：所述的茚酮并喹喔啉衍生物的结构如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示：式(Ⅰ)中R1和R2、式(Ⅱ)中R3和R4、式(Ⅲ)中R5和R6分别独立选自所示的(a)
‑
(k)芳香胺单元或卤素：2.根据权利要求1所述的一种茚酮并喹喔啉衍生物，其特征在于：所述的茚酮并喹喔啉衍生物的结构如式(1)
‑
式(21)所示：
3.一种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：将结构如式(Ⅳ)、式(
Ⅴ
)或式(
Ⅵ
)所示的化合物与芳香胺硼酸频那醇酯衍生物混合，反应，得到所述的茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物；所述的式(Ⅳ)、式(
Ⅴ
)或式(
Ⅵ
)的结构式如下：式(Ⅳ)中的X1和X2、式(
Ⅴ
)中的X3和X4、式(
Ⅵ
)中的X5和X6分别独立选自氯、溴或碘；所述茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的结构如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示：式(Ⅰ)中R1和R2、式(Ⅱ)中R3和R4、式(Ⅲ)中R5和R6分别独立选自所示的(a)
‑
(k)芳香胺单元：
4.根据权利要求3所述的一种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的制备方法，其特征在于：所述的式(Ⅳ)、式(
Ⅴ
)或式(
Ⅵ
)所示的化合物与芳香胺硼酸频那醇酯衍生物的摩尔比为1:(1.5
‑
3.5)。5.根据权利要求3所述的一种茚酮并喹喔啉芳香胺衍生物的制备方法，其特征在于：所述的反应还包括加入催化剂参与反应。6.一种茚酮并喹喔啉衍生物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：将结构...

【专利技术属性】
技术研发人员：苏仕健，谢文韬，刘坤坤，李梦珂，彭晓媚，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：