一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物、制备方法及应用技术

本发明专利技术属于纺织染料技术领域，具体涉及一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物、制备方法及应用。所述偶氮染料化合物的结构如下式(1)所示。所述偶氮染料化合物作为分散染料应用于聚酯/聚酰胺纤维织物的染色和印花，得到相应色光从橙色到蓝色(具体包括黄色、橙色、红色、紫色和蓝色)。本发明专利技术的偶氮染料化合物既保持分散红343的色光鲜艳(非常接近分散红60)、染色固着率高、生产过程对环境友好的优点，又具备水洗牢度十分优秀的分散染料。备水洗牢度十分优秀的分散染料。备水洗牢度十分优秀的分散染料。备水洗牢度十分优秀的分散染料。

【技术实现步骤摘要】
一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物、制备方法及应用


[0001]本专利技术属于纺织染料
，具体涉及一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物、制备方法及应用。

技术介绍

[0002]在分散染料红色品种中，分散红60的影响力最大：色光鲜艳(鲜艳的蓝光红色)、匀染性和耐光牢度好，深受用户欢迎，市场消费量很大。但是，分散红60本身同时存在一些严重缺陷：提升力低，不适合染深色；升华牢度很差；水洗牢度很差；原染料的发色强度低，克分子消光系数较小(约为14346mol
‑1cm
‑1)；问题最大的是：分散红60属于蒽醌类染料，在生产制造过程中，”三废"排放量巨大，有毒有害物质浓度很高，而且非常难于治理，因此，从上世纪80年代开始西方发达国家及日本、韩国的染料公司陆续停止该类染料生产。目前国内外市场上的该产品都来源于中国。为了解决这个生产过程中十分严重的环境危害问题，近50年来，国内外染料行业科研人员一直在努力研发、探索。上世纪80年代，德斯达公司推出了分散红343，目的是用于替代分散红60。分散红343色光鲜艳(色光和分散红60非常接近)、发色强度高(克分子消光系数约为46390mol
‑1cm
‑1，约为分散红60的3倍)，很受染料行业欢迎。但分散红343的水洗牢度较差，是其重要瑕疵。

技术实现思路

[0003]为解决上述问题，本专利技术提出一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物、制备方法及其用途应用。所述偶氮染料化合物是一种具有高鲜艳度和高水洗牢度并且生产过程对环境友好的偶氮分散染料。
[0004]本专利技术是通过以下技术方案实现的：
[0005]一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物，所述偶氮染料化合物的结构如下式(1)所示：
[0006][0007]式中：
[0008]R1为氢、C1‑4烷氧基或卤素；
[0009]R2为氢、C1‑6烷基、烯丙基、苄基、苯乙基、氰乙基、或
‑
(CH2)
m
COOM，M为
‑
CH2CH2OCH3、
‑
CH2CH2OCH2CH3、
‑
(CH2)
n
CH3、
[0010]‑
(CH2)
n
CH3的同分异构体或其中m＝0
‑
4，n＝0
‑
5；
[0011]R3为氢、C1‑6烷基、烯丙基、苄基、苯乙基、氰乙基、或
‑
(CH2)
m
COOM，M为
‑
CH2CH2OCH3、
‑
CH2CH2OCH2CH3、
‑
(CH2)
n
CH3、
‑
(CH2)
n
CH3的同分异构体或其中m＝0
‑
4，n＝0
‑
5；
[0012]R4为氢、甲基、乙基、羟基、C1‑4烷基磺酰氨基、C1‑4烷基酰氨基或卤素；
[0013]R5为乙酰基、磺酰胺基、氨基羰基或
‑
(CH2)
p
COOR8，其中p＝0
‑
4，R8为氢、C1‑8直链烷基、C1‑8直链烷基的同分异构体、环戊基、环己基、四氢呋喃甲基、苄基或苄基衍生物；
[0014]R6为氢、氯、溴或氰基；
[0015]R7为氯、溴或氰基。
[0016]进一步地，所述R5为磺酰胺基、氨基羰基、乙酰基或
‑
(CH2)
p
COOR8，其中p＝0
‑
2；
‑
(CH2)
p
COOR8中R8为C1‑6直链烷基(包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基)、C1‑6直链烷基的同分异构体(包括异丙基、异丁基和叔丁基)、环戊基、环己基、四氢呋喃甲基、苄基或苄基衍生物。
[0017]进一步地，所述苄基衍生物为含有C1‑4的烷基、C1‑4的烷氧基、氯、溴、氰基、羟基、硝基或C1‑4SO2‑
取代基的苄基衍生物。
[0018]进一步地，所述苄基衍生物为4
‑
甲基苄基、4
‑
甲氧基苄基、4
‑
氯苄基、4
‑
氰基苄基或4
‑
硝基苄基。
[0019]进一步地，所述R1为氢、甲氧基或氯。
[0020]进一步地，所述R2为C1‑4烷基、苄基、氰乙基、或
‑
(CH2)
m
COOM，M为
‑
CH2CH2OCH3、
‑
CH2CH2OCH2CH3、
‑
(CH2)
n
CH3、
‑
(CH2)
n
CH3的同分异构体或其中m＝0
‑
3，n＝0
‑
3；所述C1‑4烷基为甲基、乙基或丙基。
[0021]进一步地，所述R3为C1‑4烷基、苄基、氰乙基、或
‑
(CH2)
m
COOM，M为
‑
CH2CH2OCH3、
‑
CH2CH2OCH2CH3、
‑
(CH2)
n
CH3、
‑
(CH2)
n
CH3的同分异构体或其中m＝0
‑
3，n＝0
‑
3；所述C1‑4烷基为甲基、乙基或丙基。
[0022]进一步地，所述R4为氢、甲基、羟基、C1‑4烷基磺酰氨基或C1‑4烷基酰氨基；所述C1‑4烷基磺酰氨基为甲基磺酰氨基；所述C1‑4烷基酰氨基为乙酰氨基。
[0023]本专利技术的另一目的在于提供上述偶氮染料化合物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
[0024]S1重氮化反应：在温度为0℃～10℃的条件下，往化合物A的硫酸溶液中滴加亚硝酰硫酸，滴加完成后继续反应1
‑
5h，得到重氮液；
[0025]所述化合物A为
[0026][0027]所述化合物A的硫酸溶液，是将所述化合物A溶于硫酸中，降温至
‑
5℃～20℃；
[0028]S1涉及的化学反应方程式包括：
[0029][0030]S2制备偶合液：在温度为5℃～10℃条件下，令化合物B分散在酸性水介质中，得到偶合液；所述化合物B为
[0031]S3合成所述偶氮染料化合物：在搅拌条件下，往所述偶合液中滴加S1中制备得到的所述重氮液；反应结束后过滤、水洗中性，最终得到偶氮染料化合物X1；所述偶氮染料化合物X1中R6为氢、氯或溴，R7为氯或溴；所述偶氮染料化合物X1为
[0032]S3涉及的化学反应包括：
[0033][0034]进一步地，所述偶氮染料化合物中R6和/或R7为氰基时，所述制备方法还包括如下步骤：
[0035]S4氰化反应：将本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物，其特征在于：所述偶氮染料化合物的结构如下式(1)所示：式中：R1为氢、C1‑4烷氧基或卤素；R2为氢、C1‑6烷基、烯丙基、苄基、苯乙基、氰乙基、或
‑
(CH2)
m
COOM，M为
‑
CH2CH2OCH3、
‑
CH2CH2OCH2CH3、
‑
(CH2)
n
CH3、
‑
(CH2)
n
CH3的同分异构体或其中m＝0
‑
4，n＝0
‑
5；R3为氢、C1‑6烷基、烯丙基、苄基、苯乙基、氰乙基、或
‑
(CH2)
m
COOM，M为
‑
CH2CH2OCH3、
‑
CH2CH2OCH2CH3、
‑
(CH2)
n
CH3、
‑
(CH2)
n
CH3的同分异构体或其中m＝0
‑
4，n＝0
‑
5；R4为氢、甲基、乙基、羟基、C1‑4烷基磺酰氨基、C1‑4烷基酰氨基或卤素；R5为乙酰基、磺酰胺基、氨基羰基或
‑
(CH2)
p
COOR8，其中p＝0
‑
4，R8为氢、C1‑8直链烷基、C1‑8直链烷基的同分异构体、环戊基、环己基、四氢呋喃甲基、苄基或苄基衍生物；R6为氢、氯、溴或氰基；R7为氯、溴或氰基。2.如权利要求1所述的一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物，其特征在于，所述R5为磺酰胺基、氨基羰基、乙酰基或
‑
(CH2)
p
COOR8，其中p＝0
‑
2。3.如权利要求2所述的一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物，其特征在于，
‑
(CH2)
p
COOR8中R8为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃甲基、苄基或苄基衍生物。4.如权利要求1所述的一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物，其特征在于，所述R1为氢、甲氧基或氯。5.如权利要求1所述的一种具有高水洗牢度的偶氮染料化合物，其特征在于，所述R2为C1‑4烷基、苄基、氰乙基、或
‑
(CH2)...

【专利技术属性】
技术研发人员：李海玉，卞真俊，沙英华，赵闯，宋域灿，
申请(专利权)人：嘉禾宜事达沈阳化学有限公司，
类型：发明
国别省市：