一种3-胺基-1,2,4-三唑类衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于有机合成技术领域，具体涉及一种3

【技术实现步骤摘要】
一种3
‑
胺基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种3
‑
胺基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]1,2,4
‑
三唑类衍生物是重要的含氮杂环化合物之一，具有显著的生物活性。由于1,2,4
‑
三唑类衍生物具有多种药理活性，包括抗惊厥、抗癌、抗真菌、抗炎、抗微生物、抗结核、杀虫和抗病毒活性，因此受到有机合成工作者和药物学家的广泛关注。
[0003]文献“A facile one
‑
pot parallel synthesis of 3
‑
amino
‑
1,2,4
‑
triazoles(Facile One
‑
Pot Parallel Synthesis of 3
‑
Amino
‑
1,2,4
‑
triazoles[J].Acs Combinatorial Science，2018:acscombsci.8b00060.)”公开了一种合成3
‑
氨基
‑
1,2,4
‑
三唑类化合物的方案，反应路线如下：
[0004][0005]但上述过程步骤繁琐，操作复杂，不适合工业生产。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于提供一种3
‑
胺基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物的制备方法，本专利技术提供的制备方法可一步得到3
‑
胺基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物，工艺简单且容易操作。
[0007]为了实现上述目的，本专利技术提供如下技术方案：
[0008]本专利技术提供了一种3
‑
胺基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
[0009]将脒类化合物、异硫氰酸酯类化合物、肼类化合物、碱试剂和极性有机溶剂混合，进行串联环化反应，得到3
‑
胺基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物；
[0010]所述脒类化合物为
[0011]所述异硫氰酸酯类化合物为
[0012]所述肼类化合物为
[0013]所述R1为苯基、烷基取代苯基、烷氧基取代苯基、卤代苯基、烷基、环烷基或杂芳基；
[0014]所述R2为苯基、烷基取代苯基、烷氧基取代苯基、卤代苯基、卤代烷基取代苯基、烷基、环烷基或稠环基；
[0015]所述R3为苯基、烷基取代苯基、烷氧基取代苯基、卤代苯基、氰基取代苯基或杂芳基。
[0016]优选的，所述R1中，所述烷基取代苯基为C
1～5
烷基取代苯基；
[0017]所述烷氧基取代苯基为C
1～5
烷氧基取代苯基；
[0018]所述卤代苯基为氟取代苯基、氯取代苯基或溴取代苯基；
[0019]所述烷基为C
1～5
烷基；
[0020]所述环烷基为C
3～6
环烷基；
[0021]所述杂芳基为五元杂芳基或六元杂芳基，所述杂芳基上的杂原子为氧、氮或硫；
[0022]所述R2中，所述烷基取代苯基为C
1～5
烷基取代苯基；
[0023]所述烷氧基取代苯基为C
1～5
烷氧基取代苯基；
[0024]所述卤代苯基为氟取代苯基、氯取代苯基或溴取代苯基；
[0025]所述卤代烷基取代苯基为C
1～5
卤代烷基取代苯基，所述卤代烷基中的卤素为氟、氯或溴；
[0026]所述烷基为C
1～5
烷基；
[0027]所述环烷基为C
3～6
环烷基；
[0028]所述稠环基为萘基；
[0029]所述R3中，所述烷基取代苯基为C
1～5
烷基取代苯基；
[0030]所述烷氧基取代苯基为C
1～5
烷氧基取代苯基；
[0031]所述卤代苯基为氟取代苯基、氯取代苯基或溴取代苯基；
[0032]所述杂芳基为五元杂芳基或六元杂芳基，所述杂芳基上的杂原子为氧、氮或硫；
[0033]所述氰基取代苯基为邻氰基取代苯基、间氰基取代苯基或对氰基取代苯基。
[0034]优选的，所述R1为甲基取代苯基、乙基取代苯基、丙基取代苯基、丁基取代苯基、戊基取代苯基、甲氧基取代苯基、乙氧基取代苯基、丙氧基取代苯基、丁氧基取代苯基、戊氧基取代苯基、氟取代苯基、氯取代苯基、溴取代苯基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、吡啶基、噻吩基或呋喃基；
[0035]所述R2为对乙基苯基、2,4,6
‑
三甲基苯基、甲氧基取代苯基、乙氧基取代苯基、丙氧基取代苯基、丁氧基取代苯基、戊氧基取代苯基、对氟苯基、对溴苯基、对氯苯基、邻氯苯基、间氯苯基、间溴苯基、3,4
‑
二氯苯基、对三氟甲基苯基、邻三氟甲基苯基、3,5
‑
双(三氟甲基)苯基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或萘基；
[0036]所述R3为甲基取代苯基、乙基取代苯基、丙基取代苯基、丁基取代苯基、戊基取代苯基、甲氧基取代苯基、乙氧基取代苯基、丙氧基取代苯基、丁氧基取代苯基、戊氧基取代苯基、对氰基取代苯基、对氟苯基、对溴苯基、对氯苯基、邻溴苯基、间氯苯基、间溴苯基、吡啶
基、噻吩基或呋喃基。
[0037]优选的，将所述脒类化合物替换为脒类化合物的盐酸盐；
[0038]将所述肼类化合物替换为肼类化合物的盐酸盐。
[0039]优选的，所述碱试剂包括碳酸钾、氢氧化钠、碳酸钠、磷酸钾、叔丁醇钾、三乙胺、乙醇钠、1,5
‑
二氮杂双环[4.3.0]‑5‑
壬烯、碳酸氢钠、碳酸铯和1,4
‑
二氮杂二环[2.2.2]辛烷中的一种或几种；
[0040]所述极性有机溶剂包括二甲基亚砜、N,N
‑
二甲基甲酰胺、N,N
‑
二甲基乙酰胺、甲苯、乙酸乙酯、乙醇、四氢呋喃、1,4
‑
二氧六环、乙腈和二氯甲烷中的一种或几种。
[0041]优选的，所述脒类化合物、异硫氰酸酯类化合物、肼类化合物和碱试剂的摩尔比为1：1.0～1.8：1.5～2.5：2.0～4.0。
[0042]所述异硫氰酸酯类化合物和极性有机溶剂的用量比为0.10～0.18mol：1L。
[0043]优选的，所述串联环化反应的温度为本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种3
‑
胺基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将脒类化合物、异硫氰酸酯类化合物、肼类化合物、碱试剂和极性有机溶剂混合，进行串联环化反应，得到所述3
‑
胺基
‑
1,2,4
‑
三唑类衍生物；所述脒类化合物为所述异硫氰酸酯类化合物为所述肼类化合物为所述R1为苯基、烷基取代苯基、烷氧基取代苯基、卤代苯基、烷基、环烷基或杂芳基；所述R2为苯基、烷基取代苯基、烷氧基取代苯基、卤代苯基、卤代烷基取代苯基、烷基、环烷基或稠环基；所述R3为苯基、烷基取代苯基、烷氧基取代苯基、卤代苯基、氰基取代苯基或杂芳基。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R1中，所述烷基取代苯基为C
1～5
烷基取代苯基；所述烷氧基取代苯基为C
1～5
烷氧基取代苯基；所述卤代苯基为氟取代苯基、氯取代苯基或溴取代苯基；所述烷基为C
1～5
烷基；所述环烷基为C
3～6
环烷基；所述杂芳基为五元杂芳基或六元杂芳基，所述杂芳基上的杂原子为氧、氮或硫；所述R2中，所述烷基取代苯基为C
1～5
烷基取代苯基；所述烷氧基取代苯基为C
1～5
烷氧基取代苯基；所述卤代苯基为氟取代苯基、氯取代苯基或溴取代苯基；所述卤代烷基取代苯基为C
1～5
卤代烷基取代苯基，所述卤代烷基中的卤素为氟、氯或溴；所述烷基为C
1～5
烷基；所述环烷基为C
3～6
环烷基；所述稠环基为萘基；所述R3中，所述烷基取代苯基为C
1～5
烷基取代苯基；所述烷氧基取代苯基为C
1～5
烷氧基取代苯基；所述卤代苯基为氟取代苯基、氯取代苯基或溴取代苯基；所述杂芳基为五元杂芳基或六元杂芳基，所述杂芳基上的杂原子为氧、氮或硫；所述氰基取代苯基为邻氰基取代苯基、间氰基取代苯基或对氰基取代苯基。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述R1为甲基取代苯基、乙基取代苯基、丙基取代苯基、丁基取代苯基、戊基取代苯基、甲氧基取代苯基、乙氧基取代苯基、丙氧基取代苯基、丁氧基取代苯基、戊氧基取代苯基、氟取代苯基、氯取代苯基、溴取代苯基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、吡啶基、噻吩基或呋喃基；
所述R2为对乙基苯基、2,4,6
‑
三甲基苯基、甲氧基取代苯基、乙氧基取代苯基、丙氧基取代苯基、丁氧基取代苯基、戊氧基取代苯基、对氟苯基、对溴苯基、对氯苯基、邻氯苯基、间氯苯基、间溴苯基、3,4
‑
二氯苯基、对三氟甲基苯基、邻三氟甲基苯基、3,5
‑
双...

【专利技术属性】
技术研发人员：郑绿茵，刘功平，郭维，吴勇权，
申请(专利权)人：赣南师范大学，
类型：发明
国别省市：