一种3，4-吡啶二酰亚胺类衍生物的制备方法技术

本发明专利技术提供一种3，4

【技术实现步骤摘要】
一种3，4
‑
吡啶二酰亚胺类衍生物的制备方法


[0001]本说明书一个或多个实施例涉及有机合成
，尤其涉及一种3，4
‑
吡啶二酰亚胺类衍生物的制备方法。

技术介绍

[0002]含吡啶骨架和含马来酰亚胺骨架的有机物是两类重要的氮杂环化合物，广泛存在于天然产物、活性药物和功能材料中。如diploclidine(双环吡啶)和nakinadine(去甲肾上腺素A)是两种结构多样的含吡啶核心的天然产物。吡啶衍生药物可以用于人类免疫缺陷病毒(HIV)和慢性粒细胞白血病。吡啶衍生物也被加入到聚合物中，如聚乙烯吡啶(PVP)。所以开发合成吡啶的方法受到了化学家的广泛关注。
[0003]含马来酰亚胺骨架化合物具有良好的生物活性和荧光性能等方面，已报道的一系列双吲哚马来酰亚胺类化合物用于OLED材料(Chem.Mater.2006，18，832；J.Mat.Chem.2009，19，5141；J.Photochem.Photobiol.A2007，192，8)。
[0004]目前，虽然已经报道了许多合成吡啶衍生物的技术，如过渡金属催化来合成吡啶衍生物或无金属反应来得到吡啶类衍生物，这些方法已经取得了显著的成就，但使用烯酰胺和马来酰亚胺来构建吡啶结构目前还没有被报道过，因此，这种通过路易斯酸促进烯酰胺和马来酰亚胺的【4+2】环化合成3，4
‑
吡啶二酰亚胺类衍生物的方法将极具创新性和实用性，所合成的产物同时含吡啶和马来亚酰胺两种有用的骨架单元，综上所述，本申请现提出一种3，4
‑
吡啶二酰亚胺类衍生物的制备方法来解决上述出现的问题。

技术实现思路

[0005]有鉴于此，本说明书一个或多个实施例的目的在于提出一种3，4
‑
吡啶二酰亚胺类衍生物的制备方法，以解决
技术介绍
中提出的问题。
[0006]基于上述目的，本说明书一个或多个实施例提供了一种3，4
‑
吡啶二酰亚胺类衍生物，具有式I所示结构：
[0007][0008]其中，R1为氢、氟、氯、苯基、烷基、烷氧基、碘、溴、三氟甲基；R2为氢、烷基或芳基；R3为甲基、乙基。
[0009]优选的，所述3，4
‑
吡啶二酰亚胺类衍生物包括：
[0010][0011]一种3，4
‑
吡啶二酰亚胺类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
[0012]将烯酰胺、马来酰亚胺、促进剂A与溶剂混合，进行【4+2】环化反应，得到3，4
‑
吡啶二酰亚胺类衍生物；
[0013]其中，所述烯酰胺具有式II所示结构：
[0014][0015]所述马来酰亚胺具有式III所示结构：
[0016][0017]更为优选的，所述环化反应在油浴的条件下进行，所述油浴的温度为80℃
‑
140℃，所述环化反应的时间为12h
‑
36h。
[0018]更为优选的，所述溶剂为DMF、DMSO、PhCl、THF、DCE、Dioxane、EtOH、DMF/DMSO(1:1)
或DMF/PhCl(1:1)，且溶剂的体积为1.0mL
‑
4.0mL。
[0019]更为优选的，所述促进剂A为硫酸铜、氯化铜、氧化亚铜、氯化铁、氯化铝、醋酸铜、醋酸锰、碳酸锰、氯化锰、硫酸锰、醋酸镍、醋酸银、三氟化硼乙醚、乙酸、路易斯酸或质子酸。
[0020]更为优选的，所述环化反应的温度为120℃，时间为24h。
[0021]更为优选的，所述溶剂为DMF/PhCl＝1:1(2.0mL)。
[0022]更为优选的，所述烯酰胺、马来酰亚胺、促进剂A的摩尔比为1.0:(2.0
‑
4.0):(0.1
‑
1.0)。
[0023]更为优选的，将烯酰胺和马来酰亚胺类化合物为反应底物，与溶剂混合后在路易斯酸或质子酸促进作用下生成3，4
‑
吡啶二酰亚胺类衍生物。
[0024]从上面所述可以看出，本专利技术的有益效果：本专利技术提供了一种合成3，4
‑
吡啶二酰亚胺类衍生物的方法，该方法具有操作简单，原子经济性高，底物范围广，官能团耐受性好等优点，对于活性药物分子和功能材料的研发具有重要价值。
附图说明
[0025]为了更清楚地说明本说明书一个或多个实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本说明书一个或多个实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
[0026]图1
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图2为本专利技术中实施例一制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0027]图3
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图4为本专利技术中实施例二制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0028]图5
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图6为本专利技术中实施例三制备的产物的核磁氢谱和碳谱图；
[0029]图7
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图8为本专利技术中实施例四制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0030]图9
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图10为本专利技术中实施例五制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0031]图11
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图12为本专利技术中实施例六制备的产物的核磁氢谱和碳谱图；
[0032]图13
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图14为本专利技术中实施例七制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0033]图15
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图16为本专利技术中实施例八制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0034]图17
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图18为本专利技术中实施例九制备的产物的核磁氢谱和碳谱图；
[0035]图19
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图20为本专利技术中实施例十制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0036]图21
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图22为本专利技术中实施例十一制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0037]图23
‑
图24为本专利技术中实施例十二制备的产物的核磁氢谱和碳谱图；
[0038]图25
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图26为本专利技术中实施例十三制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0039]图27
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图28为本专利技术中实施例十四制备的产物的核磁氢谱和碳谱图；
[0040]图29
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图30为本专利技术中实施例十五制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0041]图31
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图32为本专利技术中实施例十六制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0042]图33
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图34为本专利技术中实施例十七制备的产物的核磁氢谱和碳谱图；
[0043]图35
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图36为本专利技术中实施例十八制备的产物的核磁氢谱和碳镨图；
[0044]图37
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图38为本专利技术中实施例本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种3，4
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吡啶二酰亚胺类衍生物，其特征在于，具有式I所示结构：其中，R1为氢、氟、氯、苯基、烷基、烷氧基、碘、溴、三氟甲基；R2为氢、烷基或芳基；R3为甲基、乙基。2.根据权利要求1所述的一种3，4
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吡啶二酰亚胺类衍生物，其特征在于，所述3，4
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吡啶二酰亚胺类衍生物包括：3.根据权利要求1或2所述的一种3，4
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吡啶二酰亚胺类衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将烯酰胺、马来酰亚胺、促进剂A与溶剂混合，进行【4+2】环化反应，得到3，4
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吡啶二酰亚胺类衍生物；其中，所述烯酰胺具有式II所示结构：
所述马来酰亚胺具有式III所示结构：4.根据权利要求3所述的一种3，4
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吡啶二酰亚胺类衍生物的制备方法，其特征在于，所述环化反应在油浴的条件下进行，所述油浴的温度为80℃
‑
140℃，所述环化反应的时间为12h
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36h。5.根据权利要求3所述的一种3，4
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吡啶二酰亚胺类衍生物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为DMF、DMSO、PhCl、THF、DCE、Dioxane、EtOH、DMF/DMSO(1:1)...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗海清，李小兰，范莉莉，
申请(专利权)人：赣南师范大学，
类型：发明
国别省市：