有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的螺环化合物制造技术

根据实施例的有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，设置在第一电极上；发光层，设置在空穴传输区域上；电子传输区域，设置在发光层上；以及第二电极，设置在电子传输区域上，其中，发光层包括包含芳基胺基和茚并吲哚衍生物的螺环化合物，并且可以因此显示出高的发光效率且发射绿光。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的螺环化合物
在此所公开的本专利技术涉及一种有机电致发光器件和一种用在有机电致发光器件中的螺环化合物。
技术介绍
近来，正在积极地进行作为图像显示器的有机电致发光显示器的开发。与液晶显示器不同，有机电致发光显示器是所谓的自发光显示器，其中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，使得发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示。在将有机电致发光器件应用于显示器时，需要有机电致发光器件的驱动电压降低且发射效率和寿命增加，并且正在不断地需要对稳定地实现这些需求的有机电致发光器件的材料的开发。具体地，近来，为了实现具有高效率的有机电致发光器件，正在开发关于磷光发射(其使用三重态能量)或延迟荧光发射(其使用通过三重态激子的碰撞产生单重态激子的现象(三重态-三重态湮灭，TTA))的技术，并且正在进行对使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)的材料的开发。
技术实现思路
技术问题本专利技术的目的是提供一种具有改善的绿色发射效率的有机电致发光器件。本专利技术的另一目的是提供一种能够改善发射效率的螺环化合物。技术方案本专利技术的实施例提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，设置在第一电极上；发射层，设置在空穴传输区域上；电子传输区域，设置在发射层上；以及第二电极，设置在电子传输区域上，其中，发射层包括包含芳基胺基(或芳基氨基)和茚并吲哚衍生物的螺环化合物，并且发射绿光。在螺环化合物中，茚并吲哚衍生物和五边形环或六边形环可以形成螺接。茚并吲哚衍生物和芳基胺基可以经由连接基或经由直连键结合。发射层可以是热激活延迟荧光发射层。螺环化合物可以具有0.2eV或更小的单重态能级与三重态能级之间的差的绝对值。发射层可以包括主体和掺杂剂，并且掺杂剂可以包括螺环化合物。螺环化合物可以由下式1表示。[式1]在式1中，R1和R2均独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的环烷基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂环烷基，或者与相邻基团结合以形成环，Ar1是取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的环烷基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂环烷基，Ar2和Ar3均独立地是取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基，L1是直连键、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，a是0至3的整数，l是0至4的整数，并且Z1和Z2形成由下式2表示的环化合物的螺接。[式2]在式2中，X1是直连键、O、S、CR5R6、SiR7R8、BR9或NR10，X2至X5均独立地是CR11R12，并且R5至R12均独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环。式2可以由选自于下式2-1至式2-7之中的任何一个表示。[式2-1][式2-2][式2-3][式2-4][式2-5][式2-6][式2-7]在式2-1至式2-7中，R3和R4均独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的环烷基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂环烷基，或者与相邻基团结合以形成环，m和n均独立地是0至4的整数，并且R5至R10与式2中所定义的相同。式1可以由下式3表示。[式3]在式3中，R3和R4均独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的环烷基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂环烷基，或者与相邻基团结合以形成环，m和n均独立地是0至4的整数，并且R1、R2、R5至R10、Ar1至Ar3、L1、X1、a和l与式1和式2中所定义的相同。本专利技术的实施例提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：第一电极；空穴传输区域，设置在第一电极上；发射层，设置在空穴传输区域上；电子传输区域，设置在发射层上；以及第二电极，设置在电子传输区域上，其中，发射层包括由下式1表示的螺环化合物。[式1]在式1中，R1和R2均独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的环烷基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂环烷基，或者与相邻基团结合以形成环，Ar1是取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的环烷基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂环烷基，Ar2和Ar3均独立地是取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基，L1是直连键、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，a是0至3的整数，l是0至4的整数，并且Z1和Z2形成由下式2表示的环化合物的螺接。[式2]在式2中，X1是直连键、O、S、CR5R6、SiR7R8、BR9或NR10，X2至X5均独立地是CR11R12，并且R5至R12均独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环。本专利技术提供了一种由下式1表示的螺环化合物。[式1]在式1中，R1和R2均独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的环烷基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：/n第一电极；/n空穴传输区域，设置在所述第一电极上；/n发射层，设置在所述空穴传输区域上；/n电子传输区域，设置在所述发射层上；以及/n第二电极，设置在所述电子传输区域上，/n其中，所述发射层包括包含芳基胺基和茚并吲哚衍生物的螺环化合物，并且所述发射层发射绿光。/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20181214 KR 10-2018-01622231.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
空穴传输区域，设置在所述第一电极上；
发射层，设置在所述空穴传输区域上；
电子传输区域，设置在所述发射层上；以及
第二电极，设置在所述电子传输区域上，
其中，所述发射层包括包含芳基胺基和茚并吲哚衍生物的螺环化合物，并且所述发射层发射绿光。


2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，在所述螺环化合物中，所述茚并吲哚衍生物和五边形环或六边形环形成螺接。


3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述茚并吲哚衍生物和所述芳基胺基经由连接基或经由直连键结合。


4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层是热激活延迟荧光发射层。


5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述螺环化合物具有0.2eV或更小的单重态能级与三重态能级之间的差的绝对值。


6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层包括主体和掺杂剂，并且
所述掺杂剂包括所述螺环化合物。


7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述螺环化合物由下式1表示：
[式1]



在式1中，
R1和R2均独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的环烷基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂环烷基，或者与相邻基团结合以形成环，
Ar1是取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的环烷基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂环烷基，
Ar2和Ar3均独立地是取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基，
L1是直连键、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，
a是0至3的整数，
l是0至4的整数，并且
Z1和Z2形成由下式2表示的环化合物的螺接：
[式2]



在式2中，
X1是直连键、O、S、CR5R6、SiR7R8、BR9或NR10，
X2至X5均独立地是CR11R12，并且
R5至R12均独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环。


8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，式2由下式2-1至式2-7之中的任何一个表示：
[式2-1]



[式2-2]



[式2-3]



[式2-4]



[式2-5]



[式2-6]



[式2-7]



在式2-1至式2-7中，
R3和R4均独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的环烷基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂环烷基，或者与相邻基团结合以形成环，
m和n均独立地是0至4的整数，并且
R5至R10与式2中所定义的相同。


9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，式1由下式3表示：
[式3]



在式3中，
R3和R4均独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂芳基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的环烷基或者取代或未取代的2个至30个成环碳原子的杂环烷基，或者与相邻基团结合以形成环，
m和n均独立地是0至4的整数，并且
R1、R2、R5至R10、Ar1至Ar3、L1、X1、a和l与式1和式2中所定义的相同。


10.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，Ar1是取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基或者取代或未取代的三嗪基。


11.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，L1是直连键。


12.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，式3由下式3-1至式3-5之中的任何一个表示：
[式3-1]



[式3-2]



[式3-3]



[式3-4]



[式3-5]



在式3-1至式3-5中，
R1至R8、Ar1至Ar3、L1、a和l至n与式3中所定义的相同。


13.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，由式1表示的所述螺环化合物是以下化合物组1中表示的化合物之中的任何一种：
[化合物组1]

【专利技术属性】
技术研发人员：金瑟雍，金敬植，金成昱，裵晟洙，许财源，
申请(专利权)人：三星显示有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国;KR