3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑的合成方法技术

本发明专利技术涉及化合物合成技术领域，具体涉及一种3,6‑二(4‑吡啶基)‑9‑(4‑吡啶苯基)‑9H‑咔唑的合成方法。S1、惰性气氛下，在1,4‑二氧六环和水的混合溶剂中，加入无水碳酸钾、3,6‑二溴‑9‑(4‑溴苯基)‑9H‑咔唑、四(三苯基膦)钯和4‑吡啶苯硼酸，设置温度为100度进行回流反应4天；S2、浓缩溶液到原来体积的三分之一；S3、缓慢冷却到室温，析出大量白色或无色的针状晶体；S4、抽滤；S5、使用乙醇洗涤；S6、水洗至pH＝7；S7、再用乙醇洗一次；S8、风干。本发明专利技术首次合成了新型配体3,6‑二(4‑吡啶基)‑9‑(4‑吡啶苯基)‑9H‑咔唑。它在分子离子检测、配位聚合物的构建等方面具有潜在的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑的合成方法
本专利技术涉及化合物合成
，具体涉及一种3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑的合成方法。
技术介绍
聚集诱导发光(AIE)现象自2001年发现以来，已经在离子检测、爆炸物检测、发光二极管、生物检测等领域展现出巨大的应用前景。聚集诱导发光性质的分子如四苯乙烯，位阻大导致共轭性相对较小，在溶液中，分子从外界吸收的能量容易通过苯环的振动-转动等形式向外发射。而通过聚集减少了苯环振动-转动能量散失，从而易于实现荧光发射。具有咔唑结构的分子具有化学性质稳定、易于结构修饰等优点。在咔唑周围引入咪唑、吡啶等芳香基团，也应具有相似的性质。而带有咪唑、吡啶等杂环化合物在构建配位聚合物的设计中具有重要的价值，因此，设计、合成咔唑结构的化合物3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑，不仅可应用于新型发光配位聚合物的构建，其本身就可以作为离子检测、爆炸物检测、发光二极管以及生物检测的候选试剂。目前，对于3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑，尚未见报道。
技术实现思路
为了解决
技术介绍
中的问题，本专利技术提供了一种3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑的合成方法，在配合物的构建、爆炸物检测或生物检测领域具有重要的应用，本专利技术采用的技术方案如下：1、3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑的合成方法，包括以下步骤：S1、惰性气氛下，在1,4-二氧六环和水的混合溶剂中，加入无水碳酸钾、3,6-二溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑、四(三苯基膦)钯和4-吡啶苯硼酸，设置温度为100度进行回流反应4天；S2、浓缩溶液到原来体积的三分之一；S3、缓慢冷却到室温，析出大量白色或无色的针状晶体；S4、抽滤；S5、使用乙醇洗涤；S6、水洗至pH＝7；S7、再用乙醇洗一次；S8、风干。优选地，所述1,4-二氧六环和水的混合溶剂的体积为200毫升，其中1,4-二氧六环：水＝3：2。优选地，所述1,4-二氧六环和水的混合溶剂中，加入无水碳酸钾7.6克，3,6-二溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑4.8克，四(三苯基膦)钯50毫克，4-吡啶苯硼酸6.76克。优选地，所述惰性气氛为氮气惰性气氛或者氩气惰性气氛。优选地，3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑的分子式为C33H22N。与现有技术相比，本专利技术所具有的有益效果为：本专利技术首次合成了新型配体3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑。它在分子离子检测、配位聚合物的构建等方面具有潜在的应用前景。附图说明图1为本专利技术的合成过程；图2为本专利技术在DMF溶液中的荧光光谱；图3为本专利技术的固体荧光光谱；图4为本专利技术的红外光谱。具体实施方式下面对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。参见图1至图4，本专利技术提供一种3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑的合成方法，在氮气或氩气的惰性气氛下，在200毫升1,4-二氧六环-水混合溶剂中(体积比，1,4-二氧六环：水＝3：2)中，分别加入无水碳酸钾7.6克，3,6-二溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑4.8克(10mmol)，四(三苯基膦)钯50毫克，4-吡啶苯硼酸6.76克(55mmol)，设置温度为100度回流反应4天，然后浓缩溶液到原来体积的三分之一，而后缓慢冷却到室温即析出大量白色或无色的针状晶体。抽滤，少量乙醇洗涤，然后水洗至pH＝7，再用乙醇洗一次，风干。得固体3.2克，产率为67.5％。产物为3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑，简写为DPPC。在DMF溶液中荧光激发波长为347nm，发射波长为425nm；固体状态的荧光激发波长为363nm，发射波长为423nm。DPPC分子式为C33H22N。元素分析：(理论计算值)％:C,83.52,H,4.67,N,11.81.。测得值，％:C,83.41,H,4.59N,11.95。核磁共振氢谱(500MHz,DMSO-d6):9.00(s，2H),8.72(d，2H,J＝5.5Hz),8.68(d，4H,J＝5.5Hz),8.17(d，2H,J＝8.5Hz),7.99(d，2H,J＝8.5Hz),7.89(d，4H,J＝6.0Hz),7.87(d，4H,J＝5.0Hz),7.62(d,2H,J＝8.5Hz).红外(KBr,cm-1):3240,3015,1645,1591,1524,1473,1403,1369,1285,1223,1172,1145,1030,996,909,796,758,725,616,578,527,494,421。上面仅对本专利技术的较佳实施例作了详细说明，但是本专利技术并不限于上述实施例，在本领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本专利技术宗旨的前提下作出各种变化，各种变化均应包含在本专利技术的保护范围之内。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：/nS1、惰性气氛下，在1,4-二氧六环和水的混合溶剂中，加入无水碳酸钾、3,6-二溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑、四(三苯基膦)钯和4-吡啶苯硼酸，设置温度为100度进行回流反应4天；/nS2、浓缩溶液到原来体积的三分之一；/nS3、缓慢冷却到室温，析出大量白色或无色的针状晶体；/nS4、抽滤；/nS5、使用乙醇洗涤；/nS6、水洗至pH＝7；/nS7、再用乙醇洗一次；/nS8、风干。/n

【技术特征摘要】
1.3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、惰性气氛下，在1,4-二氧六环和水的混合溶剂中，加入无水碳酸钾、3,6-二溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑、四(三苯基膦)钯和4-吡啶苯硼酸，设置温度为100度进行回流反应4天；
S2、浓缩溶液到原来体积的三分之一；
S3、缓慢冷却到室温，析出大量白色或无色的针状晶体；
S4、抽滤；
S5、使用乙醇洗涤；
S6、水洗至pH＝7；
S7、再用乙醇洗一次；
S8、风干。


2.根据权利要求1所述的3,6-二(4-吡啶基)-9-(4-吡啶苯基)-9H-咔唑的合成方法，其特征在于：所述1,4-二氧六环和水的混合溶剂的体积为200毫升，其中...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙述文，
申请(专利权)人：运城学院，
类型：发明
国别省市：山西;14