有机电致发光元件、显示装置、照明装置及蒽系化合物制造方法及图纸

技术编号:29464221 阅读:19 留言:0更新日期:2021-07-27 17:43
本发明专利技术涉及一种有机电致发光元件、显示装置、照明装置及蒽系化合物,包括一对电极及发光层,所述一对电极包含阳极及阴极,所述发光层配置于所述一对电极间,且所述发光层包含作为主体材料的下述式(1)所表示的蒽系化合物、以及作为掺杂剂材料的下述式(2)所表示的多环芳香族化合物或其多聚体(式(1)中,Ar

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光元件、显示装置、照明装置及蒽系化合物
本专利技术涉及一种有机电致发光元件、使用其的显示装置及照明装置。另外,本专利技术涉及一种可用作发光材料的蒽系化合物。
技术介绍
从前,使用进行电致发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究,进而,包含有机材料的有机电致发光(Electroluminescence)元件(以下有时称为“有机EL元件”)因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发、以及呈现最佳发光特性的多种材料的组合,不论是高分子化合物还是低分子化合物,迄今为止均得到积极研究。有机EL元件具有如下结构,所述结构包括:包含阳极及阴极的一对电极;以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中,有发光层、传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层等,正在开发适合于这些层的各种有机材料。专利文献1中记载有使用蒽系化合物作为有机电致发光元件的发光材料。另外,近年来报告有以硼等为中心原子而缩合有多个芳香族环的多环芳香族化合物作为有机电致发光元件用材料(专利文献2)。[现有技术文献][专利文献][专利文献1]国际公开第2006/003842号[专利文献2]国际公开第2015/102118号
技术实现思路
[专利技术所要解决的问题]如上所述,作为用于有机EL元件的材料,已开发有各种材料,但为了增加有机EL元件用材料的选择项,而期望开发一种包含与现有的材料不同的化合物的材料。本专利技术的课题在于提供一种使用新材料的组合的有机EL元件。本专利技术以提供一种具有高的外部量子效率的有机EL元件作为课题。[解决问题的技术手段]本专利技术人等为解决所述课题而进行了努力研究,结果发现通过使用含有作为主体材料的特定的蒽系化合物、及作为掺杂剂材料的缩合有多个芳香族环的多环芳香族化合物的发光层,可获得优异的有机EL元件,从而完成了本专利技术。即,本专利技术提供一种如下所述的有机电致发光元件及蒽系化合物。<1>一种有机电致发光元件,包括一对电极及发光层,所述一对电极包含阳极及阴极,所述发光层配置于所述一对电极间,且所述发光层包含作为主体材料的下述式(1)所表示的蒽系化合物、以及作为掺杂剂材料的下述式(2)所表示的多环芳香族化合物或具有多个下述式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体,[化1]式(1)中,Arc为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基,Rc为氢、烷基或环烷基,Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16、Ar17及Ar18分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、或者可经取代的硅烷基,式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代。式(2)中,A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环,这些环中的至少一个氢可经取代,X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S或>Se,所述>N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基,另外,所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环和/或C环键结,式(2)所表示的化合物或其多聚体中的芳基环及杂芳基环的至少一个可由至少一个环烷烃缩合,所述环烷烃中的至少一个氢可经取代,所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-取代,式(2)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代。<2>根据<1>所述的有机电致发光元件,其中式(2)所表示的多环芳香族化合物或具有多个式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体是式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的多环芳香族化合物或具有多个式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体,[化2]式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或经取代的硅烷基,它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基取代,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基键结)、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或经取代的硅烷基取代,它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基取代,XX分别独立地为>O、>S、>N-R或>C(-R)2,所述>N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基,另外,所述>C(-R)2的R分别独立地为氢、可由烷基或环烷基取代的芳基、可由烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基或环烷基,X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S或>Se,所述>N-R的R为可由碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基取代的碳数6~12的芳基、可由碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基取代的碳数2~15的杂芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、可由碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基取代的碳数6~12的芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,另外,所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、b环和/或c环键结,所述-C(-R)2-的R分别独立地为碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的化合物或其多聚体中的芳基环及杂芳基环的至少一个可由至少一个环烷烃缩合,所述环烷烃中的至少一个氢可经取代,所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-取代,式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代,在多聚体的情况下是具有两个或三个式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的结构的二聚体或三聚体。<3>根据<2>所述的有机电致发本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光元件,包括一对电极及发光层,所述一对电极包含阳极及阴极,所述发光层配置于所述一对电极间,且所述发光层包含作为主体材料的下述式(1)所表示的蒽系化合物、以及作为掺杂剂材料的下述式(2)所表示的多环芳香族化合物或具有多个下述式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体,/n

【技术特征摘要】
20200127 JP 2020-011073;20201204 JP 2020-2017591.一种有机电致发光元件,包括一对电极及发光层,所述一对电极包含阳极及阴极,所述发光层配置于所述一对电极间,且所述发光层包含作为主体材料的下述式(1)所表示的蒽系化合物、以及作为掺杂剂材料的下述式(2)所表示的多环芳香族化合物或具有多个下述式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体,



式(1)中,
Arc为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基,
Rc为氢、烷基或环烷基,
Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16、Ar17及Ar18分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的二芳基氨基、可经取代的二杂芳基氨基、可经取代的芳基杂芳基氨基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、或者可经取代的硅烷基,
式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代,
式(2)中,
A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环,这些环中的至少一个氢可经取代,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S或>Se,所述>N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基,另外,所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R可通过连结基或单键而与所述A环、所述B环和/或所述C环键结,
式(2)所表示的化合物或其多聚体中的芳基环及杂芳基环的至少一个可由至少一个环烷烃缩合,所述环烷烃中的至少一个氢可经取代,所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-取代,
式(2)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代。


2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中式(2)所表示的多环芳香族化合物或具有多个式(2)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体是式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的多环芳香族化合物或具有多个式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体,



式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)及式(2-f)中,
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、两个芳基可经由单键或连结基键结的二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或经取代的硅烷基,它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基取代,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一起形成芳基环或杂芳基环,所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、两个芳基可经由单键或连结基键结的二芳基硼基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或经取代的硅烷基取代,它们中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基、环烷基或经取代的硅烷基取代,
XX分别独立地为>O、>S、>N-R或>C(-R)2,所述>N-R的R为可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷基或可经取代的环烷基,另外,所述>C(-R)2的R分别独立地为氢、可由烷基或环烷基取代的芳基、可由烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基或环烷基,
X1及X2分别独立地为>O、>N-R、>C(-R)2、>S或>Se,所述>N-R的R为可由碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基取代的碳数6~12的芳基、可由碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基取代的碳数2~15的杂芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,所述>C(-R)2的R为氢、可由碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基取代的碳数6~12的芳基、碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,另外,所述>N-R的R和/或所述>C(-R)2的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、所述b环和/或所述c环键结,所述-C(-R)2-的R分别独立地为碳数1~6的烷基或碳数3~14的环烷基,
式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的化合物或其多聚体中的芳基环及杂芳基环的至少一个可由至少一个环烷烃缩合,所述环烷烃中的至少一个氢可经取代,所述环烷烃中的至少一个-CH2-可由-O-取代,
式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代,
在多聚体的情况下是具有两个或三个式(2-a)、式(2-b)、式(2-c)、式(2-d)、式(2-e)或式(2-f)所表示的结构的二聚体或三聚体。


3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件,其中式(2)所表示的化合物是式(2-a)或式(2-b)所表示的多环芳香族化合物或者具有多个式(2-a)或式(2-b)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。


4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件,其中式(2)所表示的化合物是下述式所表示的化合物的任一种,









所述式中,Me为甲基,tBu为叔丁基,tAm为叔戊基,D为氘。


5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机电致发光元件,其中式(1)中,
Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、Ar16、Ar17及Ar18中的任意两个为可经取代的芳基或可经取代的杂芳基,另外的六个为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的烯基或可经取代的烷氧基。


6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件,其中式(1)所表示的蒽系化合物是下述式(1A)、式(1B)、式(1C)、式(1D)或式(1E)所表示的蒽系化合物,



式(1A)、式(1B)、式(1C)、式(1D)或式(1E)中,
Arc'、Ar11'、Ar12'、Ar13'、Ar14'、Ar15'、Ar17'及Ar18'分别独立地为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或式(A)所表示的基,这些基中的至少一个氢可由苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、芴基、苯并芴基、基、三亚苯基、芘基或式(A)所表示的基取代,此处,当芴基及苯并芴基中的亚甲基的两个氢均由苯基取代时,这些苯基彼此可通过单键进行键结,
在未键结Arc'、Ar11'、Ar12'、Ar13'、Ar14'、Ar15'、Ar17'或Ar18'的蒽环上的碳原子上可键结甲基或叔丁基来代替氢,
式(1A)、式(1B)、式(1C)、式(1D)或式(1E)所表示的化合物中的至少一个氢可由卤素、氰基或氘取代,
式(A)所表示的基是去除式(A)的任意位置的一个氢而获得的基,*表示所述位置,
式(A)中,Y为-O-、-S-或>N-R39,R21~R28分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基,R21~R28中邻接的基可相互键结而形成烃环、芳基环或杂芳基环,所形成的烃环、芳基环或杂芳基环中的至少一个氢可由可经取代的烷基、可经取代的环烷基、可经取代的芳基、可经取代的杂芳基、可经取代的烷氧基、可经取代的芳氧基、可经取代的芳硫基、三烷基硅烷基、三环烷基硅烷基、二烷基环烷基硅烷基、烷基二环烷基硅烷基、可经取代的氨基、卤素、羟基或氰基取代,R39为氢或可经取代的芳基。


7.根据权利要求6所述的有机电致发光元件,其中
式(A)所表示的基是式(...

【专利技术属性】
技术研发人员:畠山琢次藤田幸宏王国防田岛晶夫森绚子水谷彰英川角亮介久田梨香
申请(专利权)人:学校法人关西学院爱思开新材料捷恩智株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

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