咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种咖啡蛀干天牛信息素2‑(4‑庚氧基‑1‑丁氧基)‑1‑乙醇的合成方法，包括如下步骤：2‑叔丁氧基乙醇和2,3‑二氢呋喃反应，得到2‑(2‑叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃；2‑(2‑叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃发生还原反应，得到4‑(2‑叔丁氧基‑乙氧基)‑1‑丁醇；4‑(2‑叔丁氧基‑乙氧基)‑1‑丁醇与溴代正庚烷发生反应，得到1‑[4‑(2‑叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷；1‑[4‑(2‑叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷发生脱叔丁基反应，得到2‑(4‑庚氧基‑1‑丁氧基)‑1‑乙醇。该方法所采用的合成原料廉价易得，反应条件温和，操作简单方便，生产效率高，产率高，适合放大生产。

【技术实现步骤摘要】
咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法
本专利技术属于化工生产
，具体涉及一种咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法。
技术介绍
咖啡是热带及其亚热带地区的重要的经济作物之一，其中小粒种咖啡的咖啡豆产量占世界咖啡豆总产量的63％。在中国自1902年开始引种小粒种咖啡，迄今为止已有100多年的栽培历史。随着咖啡种植面积的扩大，由于管理水平跟不上，加之生态系统发生改变，咖啡病虫害问题越来越突出。据研究文献记载，咖啡已知的害虫有147种，其中蛀干害虫有24种，特别是咖啡蛀干天牛种群数量上升很快，咖啡蛀干天牛主要是咖啡旋皮天牛和咖啡灭字脊虎天牛。咖啡蛀干天牛幼虫主要在咖啡树的木质部向上取食，蛀道被粉末状粪便填塞，被害植株内有一头或数头灭字脊虎天牛，阻碍水分和养料的运输；咖啡树被钻蛀为害后，轻者叶黄枝枯，产量锐减；重则主干拆断而至整株枯死，颗粒无收。被害的咖啡树的症状和缺水、缺肥造成的症状相似，一般情况下难以正确辨认，给咖啡蛀干天牛的防治带来了很大的困难，给咖农带来极大的经济损失。因此，寻求经济有效的咖啡蛀干天牛防治措施是迫于解决的任务。经研究发现化合物2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇(Cas:1311309-70-2)是咖啡蛀干天牛的信息素，利用该信息素则可以对咖啡蛀干天牛进行实施诱捕，一则能够监控咖啡蛀干天牛发生的时间和密度，从而指导如何进行防控；二则能够直接进行捕杀咖啡蛀干天牛；该诱捕方法绿色环保，避免了高毒农药的使用。r>有鉴于此，寻找一种理想的咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法是非常有意义的。
技术实现思路
为解决上述技术问题，本专利技术的目的在于提供一种咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法，该合成方法所采用的合成原料廉价易得，反应条件温和，操作简单方便，生产效率高，产率高，产品纯度高，适合放大生产。为实现上述技术目的，达到上述技术效果，本专利技术通过以下技术方案实现：咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法，包括如下步骤：步骤(1)，在催化剂作用下，式(Ⅰ)所示的2-叔丁氧基乙醇和式(Ⅱ)所示的2,3-二氢呋喃在溶剂中反应，得到式(Ⅲ)所示的2-(2-叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃；步骤(2)，在还原剂作用下，步骤(1)得到的2-(2-叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃在溶剂中发生还原反应，得到式(Ⅳ)所示的4-(2-叔丁氧基-乙氧基)-1-丁醇；步骤(3)，在碱和催化剂的作用下，步骤(2)得到的4-(2-叔丁氧基-乙氧基)-1-丁醇在溶剂中与溴代正庚烷发生反应，得到式(Ⅴ)所示的1-[4-(2-叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷；步骤(4)，在催化剂作用下，步骤(3)得到的1-[4-(2-叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷发生脱叔丁基反应，得到式(Ⅵ)所示的2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇；合成路线如下：进一步的，步骤(1)中的催化剂为无水对甲苯磺酸、苯磺酸、对硝基苯磺酸、对氯苯磺酸、三氯化铝、氯化铁、三氟化硼乙醚、三氯化铟、氯化锌、溴化镍、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸铟、三氟甲磺酸银、三氟甲磺酸铝、三氟甲磺酸镍、硫酸氢钾、硫酸氢钠、Amberlyst-15离子交换树脂、吡啶对甲苯磺酸盐中的至少一种；步骤(1)中的溶剂为四氢呋喃、甲基四氢呋喃、异丙醚、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、1,4-二氧六环、甲基环戊基醚、乙酸乙酯、石油醚中的至少一种。进一步的，步骤(1)中的2-叔丁氧基乙醇、2,3-二氢呋喃：催化剂三者的摩尔比为1:1～1.5：0.1～0.5。进一步的，步骤(2)中的还原剂为四氢锂铝、氢化钠、二异丁基氢化铝、钠汞齐、氰基硼氢化钠、硼烷-四氢呋喃、硼烷-二甲硫醚、三乙基硅烷、苯基硅烷中的至少一种；步骤(2)中的溶剂为四氢呋喃、甲基四氢呋喃、异丙醚、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、氯仿、1,4-二氧六环、甲基环戊基醚中的至少一种。进一步的，步骤(2)中的2-(2-叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃和还原剂的摩尔比为1:1～1.5。进一步的，步骤(3)中的溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、DMF、DMSO、二氯甲烷、三氯甲烷、苯、甲苯中的至少一种；步骤(3)中的碱为金属钠、钠氢、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、正丁基锂、氨基钠、叔丁基锂中的至少一种；步骤(3)中的催化剂为溴化钠、溴化钾、碘化钠、碘化钾、四丁基碘化铵、十八冠六、十五冠五中的至少一种。进一步的，步骤(3)中的4-(2-叔丁氧基-乙氧基)-1-丁醇、碱、溴代正庚烷、催化剂四者的摩尔比为1：1.1～1.5：1.1～1.5：0.01～0.06。进一步的，步骤(4)中的催化剂为盐酸、硫酸、磷酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸中的至少一种。本专利技术的有益效果是：本专利技术的合成方法以2-叔丁氧基乙醇和2,3-二氢呋喃为起始原料，经过四个步骤的反应后，得到咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇。本专利技术为一种首创的合成方法，其所涉及的合成原料价廉易得，反应条件温和，操作简单方便，生产效率高，产率高，能够适合放量生产，满足市场需求。本专利技术合成的咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇可以作为生产引诱剂的主要化合物，以实现对咖啡蛀干天牛的有效防治。附图说明图1为本专利技术实施例1的2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的核磁碳谱图。具体实施方式下面将结合具体实施例对本专利技术中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。本专利技术提供了一种咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法，包括如下步骤：步骤(1)，在催化剂作用下，式(Ⅰ)所示的2-叔丁氧基乙醇和式(Ⅱ)所示的2,3-二氢呋喃在溶剂中反应，得到式(Ⅲ)所示的2-(2-叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃；步骤(2)，在还原剂作用下，步骤(1)得到的2-(2-叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃在溶剂中发生还原反应，得到式(Ⅳ)所示的4-(2-叔丁氧基-乙氧基)-1-丁醇；步骤(3)，在碱和催化剂的作用下，步骤(2)得到的4-(2-叔丁氧基-乙氧基)-1-丁醇在溶剂中与溴代正庚烷发生反应，得到式(Ⅴ)所示的1-[4-(2-叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷；步骤(4)，在催化剂作用下，步骤(3)得到的1-[4-(2-叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷发生脱叔丁基反应，得到式(Ⅵ)所示的2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇；合成路线如下：步骤(1)中的催化剂为无水对甲苯磺酸、苯磺酸、对硝基苯磺酸、对氯苯磺酸、三氯化铝、氯化铁、三氟化硼乙醚、三氯化铟、氯化锌本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：/n步骤(1)，在催化剂作用下，式(Ⅰ)所示的2-叔丁氧基乙醇和式(Ⅱ)所示的2,3-二氢呋喃在溶剂中反应，得到式(Ⅲ)所示的2-(2-叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃；/n步骤(2)，在还原剂作用下，步骤(1)得到的2-(2-叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃在溶剂中发生还原反应，得到式(Ⅳ)所示的4-(2-叔丁氧基-乙氧基)-1-丁醇；/n步骤(3)，在碱和催化剂的作用下，步骤(2)得到的4-(2-叔丁氧基-乙氧基)-1-丁醇在溶剂中与溴代正庚烷发生反应，得到式(Ⅴ)所示的1-[4-(2-叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷；/n步骤(4)，在催化剂作用下，步骤(3)得到的1-[4-(2-叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷发生脱叔丁基反应，得到式(Ⅵ)所示的2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇；/n合成路线如下：/n

【技术特征摘要】
1.咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤(1)，在催化剂作用下，式(Ⅰ)所示的2-叔丁氧基乙醇和式(Ⅱ)所示的2,3-二氢呋喃在溶剂中反应，得到式(Ⅲ)所示的2-(2-叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃；
步骤(2)，在还原剂作用下，步骤(1)得到的2-(2-叔丁氧基乙氧基)四氢呋喃在溶剂中发生还原反应，得到式(Ⅳ)所示的4-(2-叔丁氧基-乙氧基)-1-丁醇；
步骤(3)，在碱和催化剂的作用下，步骤(2)得到的4-(2-叔丁氧基-乙氧基)-1-丁醇在溶剂中与溴代正庚烷发生反应，得到式(Ⅴ)所示的1-[4-(2-叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷；
步骤(4)，在催化剂作用下，步骤(3)得到的1-[4-(2-叔丁氧基乙氧基)丁氧基]庚烷发生脱叔丁基反应，得到式(Ⅵ)所示的2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇；
合成路线如下：





2.根据权利要求1所述的咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法，其特征在于，步骤(1)中的催化剂为无水对甲苯磺酸、苯磺酸、对硝基苯磺酸、对氯苯磺酸、三氯化铝、氯化铁、三氟化硼乙醚、三氯化铟、氯化锌、溴化镍、三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸铟、三氟甲磺酸银、三氟甲磺酸铝、三氟甲磺酸镍、硫酸氢钾、硫酸氢钠、Amberlyst-15离子交换树脂、吡啶对甲苯磺酸盐中的至少一种；步骤(1)中的溶剂为四氢呋喃、甲基四氢呋喃、异丙醚、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、1,4-二氧六环、甲基环戊基醚、乙酸乙酯、石油醚中的至少一种。


3.根据权利要求1所述的咖啡蛀干天牛信息素2-(4-庚氧基-1-丁氧基)-1-乙醇的合成方法，其特征在于，步骤(1)中的2-叔丁氧基乙醇、2,3-二氢呋喃：催化...

【专利技术属性】
技术研发人员：陆军，于锡东，刘辉，左美娟，胡宇航，李梦倩，刘明荣，
申请(专利权)人：苏州华道生物药业股份有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32