一种具有A-D-A结构的含苝化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种具有A

【技术实现步骤摘要】
一种具有A
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D
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A结构的含苝化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及光电材料
，尤其是涉及一种具有A
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D
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A结构的含苝化合物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]发光二极管(lighting emitting diode，LED)作为一项关键的光电组件，可以在固态照明，可见光通信，光遗传学和光疗等领域得到应用。LED凭借能耗低、效率高、环境友好等诸多显著优势已广泛应用于生产生活的方方面面，并引起研究人员强烈的科学兴趣。
[0003]为了满足LED用材料的各种要求，人们开发了各种性质稳定、激发和发射性质优良的材料。LED所用材料可分为两类：无机材料和有机材料。虽然无机LED材料技术成熟，性能稳定且使用寿命长。然而，无机材料熔点高，器件工艺复杂，其进一步发展。因此，由于有机材料具有种类和结构多样、可通过修饰结构来调节性能、制备合成工艺简单、制备成本、可以不同的基体上实现大面积制作、可用于制备柔性电子器件等优点，有机LED在光电领域展现出了非凡的应用前景。例如，折叠屏手机、曲面屏显示器、人体太阳能穿戴设备等。
[0004]目前，商业化的黄光LED因其高昂的制造成本和复杂的制备工艺限制了它们在大尺寸照明和显示器中的使用。因此，从商业和应用的角度来看，探索低成本、易加工的材料作为黄光LED的发光层是一个值得探索的研究方向。

技术实现思路

[0005]针对现有技术存在的上述问题，本专利技术申请人提供了一种具有A
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D
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A结构的含苝化合物及其制备方法与应用。本专利技术化合物以苝为核心，引入强吸电子基团三氟甲基与强供电子基团二苯氨基，用于有机电致发光器件具有高色纯度的黄光，为今后提高LED器件色纯度等问题提供了理论依据和实验基础。
[0006]本专利技术的技术方案如下：
[0007]一种具有A
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D
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A结构的含苝化合物，所述化合物结构如下：
[0008][0009]一种所述含苝化合物的制备方法，所述制备方法按照如下工艺进行：
[0010][0011]所述制备方法包括如下具体步骤：
[0012](1)在氮气氛围下，将原料I和原料II混合，以无水碳酸钠和四(三苯基膦)钯为催化剂，以甲苯为溶剂回流10～20h，反应结束后冷却至室温，反应液通过萃取、洗涤、干燥后减压蒸馏、过柱，制得化合物III；
[0013](2)将原料IV、化合物III、乙酸钯、三叔丁基膦加入到邻二甲苯溶剂中，120℃反应3
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8h，反应结束后冷却至室温，反应液经过萃取、洗涤、干燥后减压蒸馏、过柱，得到黄色固体。
[0014]步骤(1)中，原料I与原料II的摩尔比为1～5:1；无水碳酸钠与原料I的摩尔比为1:1～6；四(三苯基膦)钯与原料I的摩尔比为1:15～60。
[0015]步骤(1)中，反应结束后，反应液通过二氯甲烷萃取，收集有机层并用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，之后再减压蒸馏除去溶剂，通过柱层析进行分离提纯得到白色粉末，即所述化合物III；所述柱层析采用的是硅胶柱，其洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚，体积比为1/50。
[0016]步骤(2)中，原料IV与化合物III的摩尔比为1:0.5～3；乙酸钯、三叔丁基膦为催化剂，乙酸钯与化合物Ⅲ的摩尔比为1:10～50，三叔丁基膦与化合物Ⅲ的摩尔比为1:6～25。
[0017]步骤(2)中，反应结束后，反应液通过二氯甲烷萃取，收集有机层并用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，之后再减压蒸馏除去溶剂，通过柱层析进行分离提纯得到黄色固体TY
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353；所述柱层析采用的是硅胶柱，其洗脱剂为乙酸乙酯/正己烷，体积比为1/20。
[0018]一种所述含苝化合物的应用，所述化合物用于有机电致发光器件。
[0019]一种含有所述含苝化合物的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的发光层含有所述含苝化合物。
[0020]本专利技术有益的技术效果在于：
[0021]本专利技术含苝化合物，其合成方法简单，产率高，经过实际的光物理实验测试研究和理论计算表明，该化合物在紫外
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可见区域均有吸收，具有高摩尔消光系数，且斯托克斯位移小，量子化产率高，同时，相比于苝化合物，由于该专利技术化合物引入了吸电子基团三氟甲基柔性结构，其固体及溶液发光效率有了明显的改善。
[0022]LED器件的应用实例表明，该专利技术的化合物在器件上具有较高的色纯度(97.8％)，相比市售的无机荧光粉β
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Sialon:Eu
2+
色纯度仅有59.12％，以及文献报道的Huang.X等人合成的无机荧光粉色纯度也只有81.52％，在色纯度方面就具有了显著的优势，并且其色温较低(3614K)，视觉效果较为柔和，对眼睛更加有益。器件应用结果充分说明本专利技术的化合物可以作为一种能够用于构筑LED良好的纯黄光材料。
附图说明
[0023]图1为实施例1所得TY
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353在四氢呋喃溶液中的紫外
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可见吸收光谱；
[0024]图2a为实施例1所得TY
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353在四氢呋喃溶液及处于固体时的荧光发射光谱；
[0025]图2b为实施例1所得TY
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353在不同溶剂中的荧光发射光谱；
[0026]图3为实施例1所得TY
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353的分子轨道能级图；
[0027]图4a为实施例1所得TY
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353用于器件的电致发光光谱，插图显示正在工作的LED的照片；
[0028]图4b为实施例1所得TY
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353用于LED的CIE颜色坐标。
具体实施方式
[0029]下面结合附图和实施例，对本专利技术进行具体描述。
[0030]实施例1
[0031]一种具有A
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D
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A结构的含苝化合物，其制备方法包括如下步骤：
[0032](1)化合物III的合成
[0033]在氮气氛围下，将原料II(二(4
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溴苯基)胺)(1.00g，3.06mmol)，原料I(2(3,5
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双(三氟甲基)苯基)硼酸)(1.66g，6.43mmol)，无水碳酸钠(2.00g，18.87mmol)，四(三苯基膦)钯(0.28g，0.25mmol)加入到甲苯(20mL)中，将混合体系回流15h，反应结束后冷却至室温，反应液通过二氯甲烷萃取，收集有机层并用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂之后，通过柱层析(硅胶，洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚＝1/50)进行分离提纯得到白色粉末，即化合物III，产率84.92％。
[0034](2)TY
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353的合成
[0035本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有A
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D
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A结构的含苝化合物，其特征在于，所述化合物结构如下：2.一种权利要求1所述含苝化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法按照如下工艺进行：3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下具体步骤：(1)在氮气氛围下，将原料I和原料II混合，以无水碳酸钠和四(三苯基膦)钯为催化剂，以甲苯为溶剂回流10～20h，反应结束后冷却至室温，反应液通过萃取、洗涤、干燥后减压蒸馏、过柱，制得化合物III；(2)将原料IV、化合物III、乙酸钯、三叔丁基膦加入到邻二甲苯溶剂中，120℃反应3
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8h，反应结束后冷却至室温，反应液经过萃取、洗涤、干燥后减压蒸馏、过柱，得到黄色固体。4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，原料I与原料II的摩尔比为1～5:1；无水碳酸钠与原料I的摩尔比为1:1～6；四(三苯基膦)钯与原料I的摩尔比为1:15～60。5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，反应结束后，反应液通过二氯甲烷萃取...

【专利技术属性】
技术研发人员：施红，刘睿，孟茹，朱森强，陆佳鹏，苏欢，
申请(专利权)人：江苏信息职业技术学院，
类型：发明
国别省市：