一种聚集诱导发光分子化合物、制备方法及应用技术

本发明专利技术公开一种聚集诱导发光分子化合物，包括以四苯乙烯为骨架的单取代四苯乙烯衍生物；或者，以四苯乙烯为骨架的含重原子的多取代四苯乙烯衍生物；本发明专利技术还公开了该类化合物的制备方法和应用；该发明专利技术通过在四苯乙烯骨架分子中引入不同原子数的重原子或不同数量的重原子，可以有效限制聚集诱导发光分子化合物的振转运动，抑制其非辐射弛豫通道，大大提高的固体荧光量子效率。的固体荧光量子效率。的固体荧光量子效率。

【技术实现步骤摘要】
一种聚集诱导发光分子化合物、制备方法及应用


[0001]本专利技术涉及有机荧光材料
，特别是涉及一种基于四苯乙烯分子骨架的高量子效率聚集诱导发光分子化合物及应用。

技术介绍

[0002]新型有机荧光材料因其广泛用于生物成像、疾病诊断、防伪加密和光电器件等领域而备受科学家们所关注与研究。然而，传统荧光染料具有明显的聚集诱导猝灭(ACQ)特性而极大限制了其在固态或聚集态条件下的应用。直到近年，一种新型发光材料——聚集诱导发光分子(AIEgens)的出现，才打破了这一荧光领域的困境，为科学家们设计具有固态荧光性质的材料打开了一扇新的大门。
[0003]聚集诱导发光作为一种描述分子聚集体比分散状态下的分子表现出更强光致发光性能的光物理现象，已经经历了近二十年的发展。与表现出臭名昭著的聚集诱导猝灭(ACQ)行为的传统染料不同，具有聚集诱导发光特性的荧光分子在分析传感、生物成像、光疗法和光电系统等领域展现出重大的应用潜力。随着人们对聚集诱导发光领域的不断研究，各种各样的聚集诱导发光分子被设计和创造出来并用于实际应用。由于大多数聚集诱导发光分子具有类似于螺旋桨的特殊结构，如四苯基乙烯(TPE)和1,1,2,3,4,5
‑
六苯基噻咯(HPS)，最初的研究将这种聚集诱导发光现象归因于聚集形成时的分子内旋转(RIR)和振动(RIV)受限。随着聚集诱导发光解释机理的逐步完善，其中包括构象平面化、E/Z光异构化和光环化等的提出，正是由于这些聚集诱导发光机制的不断碰撞，促进了AIE的研究进入蓬勃发展的新阶段。虽然通过大量的研究已经成功地设计出了许多优秀的聚集诱导发光分子(AIEgens)，但是精确开发具有高效荧光性能的聚集诱导发光分子的设计原则并未得到阐明。如今，在聚集诱导发光概念诞生近20年后，研究人员总结了这一领域仍然存在的主要问题。在这些课题中，一个挑战被反复强调:如何通过提高固态光致发光量子产率来提高光学器件的性能和成像质量。遗憾的是，根据我们的调查，目前仍没有一个普适性的策略来提高聚集诱导发光分子(AIEgens)的荧光量子效率。为了使荧光分子达到满意的量子效率，大多数的聚集诱导发光分子(AIEgens)都被迫引入大量的扭曲复杂结构，如孤立的苯环或长烷基链，以避免聚集体形成时的π
‑
π相互作用。用这些方法获得笨重型AIE分子明显是耗时、不经济和不具普适性的，实际上绝大部分这些AIE分子通过上述策略往往会降低亮度、失去聚集诱导发光性质或其发射波长等光学物理性质受到极大影响。

技术实现思路

[0004]本专利技术的第一个目的在于提供一种聚集诱导发光分子化合物，该专利技术通过在四苯乙烯骨架分子中引入不同原子数的重原子或不同数量的重原子，可以有效限制聚集诱导发光分子化合物的振转运动，抑制其非辐射弛豫通道，大大提高的固体荧光量子效率。
[0005]为解决此技术问题，本专利技术的技术方案是：一种聚集诱导发光分子化合物，以四苯乙烯为骨架的单取代四苯乙烯衍生物；
[0006]或者，
[0007]以四苯乙烯为骨架的含重原子的多取代四苯乙烯衍生物。
[0008]优选单取代四苯乙烯衍生物的结构式为：
[0009][0010]其中，R为
‑
CMe3,
‑
SiMe3,
‑
NPh2,
‑
OPh,
‑
F,
‑
Cl,
‑
Br,
‑
PhBr,
‑
SPh,
‑
SePh,
‑
PPh2和
‑
I中的一种。
[0011]优选含重原子的多取代四苯乙烯衍生物的结构式为：
[0012]其中,R1、R2、R3和R4中至少有两个基团相同。
[0013]优选多取代四苯乙烯衍生物的结构式为：
[0014]其中,
[0015]R1＝OMe，R2＝R3＝R4＝H；
[0016]或者，R1＝SMe，R2＝R3＝R4＝H；
[0017]或者，R1＝R2＝OMe，R3＝R4＝H；
[0018]或者，R1＝R2＝SMe，R3＝R4＝H；
[0019]或者，R1＝R3＝OMe，R2＝R4＝H；
[0020]或者，R1＝R3＝SMe，R2＝R4＝H；
[0021]或者，R1＝R2＝R3＝R4＝OMe；
[0022]或者，R1＝R2＝R3＝R4＝SMe。
[0023]本专利技术的第二个目的在于提供一种聚集诱导发光分子化合物的制备方法，该专利技术可制得以四苯乙烯骨架分子引入不同原子数的重原子或不同数量的重子聚集诱导发光分子化合物，大大提高的固体荧光量子效率。
[0024]为解决此技术问题，本专利技术的技术方案是：一种聚集诱导发光分子化合物的制备方法，TPE
‑
CMe3,TPE
‑
SiMe3,TPE
‑
NPh2,TPE
‑
OPh,TPE
‑
F,TPE
‑
Cl,TPE
‑
Br和TPE
‑
PhBr的合成路线如下：
[0025][0026]或者，TPE
‑
SPh和TPE
‑
SePh的合成路线如下：
[0027][0028]或者，TPE
‑
PPh2的合成路线如下：
[0029][0030]或者，TPE
‑
I的合成路线如下：
[0031][0032]优选TPE
‑
OMe和TPE
‑
SMe的合成路线如下：
[0033][0034]或者，TPE
‑
2OMe和TPE
‑
2SMe的合成路线如下：
[0035][0036]或者，TPE
‑
(Z)
‑
2OMe和TPE
‑
(Z)
‑
2SMe的合成路线如下：
[0037]或者，TPE
‑
4OMe的合成路线如下：
[0038][0039]或者，TPE
‑
4SMe的合成路线如下：
[0040][0041]本专利技术的第三个目的在于提供一种有机发光器件，该专利技术发光效率高。
[0042]为解决此技术问题，本专利技术的技术方案是：一种有机发光器件，使用本专利技术的聚集诱导发光分子化合物。
[0043]本专利技术的第四个目的在于提供一种分子探针，该专利技术限制聚集诱导发光分子化合物的振转运动，抑制其非辐射弛豫通道，大大提高的固体荧光量子效率。
[0044]为解决此技术问题，本专利技术的技术方案是：一种分子探针，使用本专利技术的聚集诱导发光分子化合物。
[0045]通过采用上述技术方案，本专利技术的有益效果是：
[0046]本专利技术基于典型的聚集诱导发光分子骨架四苯乙烯本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种聚集诱导发光分子化合物，其特征在于：以四苯乙烯为骨架的单取代四苯乙烯衍生物；或者，以四苯乙烯为骨架的含重原子的多取代四苯乙烯衍生物。2.如权利要求1所述的聚集诱导发光分子化合物，其特征在于：单取代四苯乙烯衍生物的结构式为：其中，R为
‑
CMe3,
‑
SiMe3,
‑
NPh2,
‑
OPh,
‑
F,
‑
Cl,
‑
Br,
‑
PhBr,
‑
SPh,
‑
SePh,
‑
PPh2和
‑
I中的一种。3.如权利要求1所述的聚集诱导发光分子化合物，其特征在于：含重原子的多取代四苯乙烯衍生物的结构式为：其中,R1、R2、R3和R4中至少有两个基团相同。4.如权利要求1所述的聚集诱导发光分子化合物，其特征在于：多取代四苯乙烯衍生物的结构式为：其中,R1＝OMe，R2＝R3＝R4＝H；或者，R1＝SMe，R2＝R3＝R4＝H；或者，R1＝R2＝OMe，R3＝R4＝H；或者，R1＝R2＝SMe，R3＝R4＝H；或者，R1＝R3＝OMe，R2＝R4＝H；或者，R1＝R3＝SMe，R2＝R4＝H；或者，R1＝R2＝R3＝R4＝OMe；或者，R1＝R2＝R3＝R4＝SMe。5.一种如权利要求2所述的聚集诱导发光分子化合物制备方法，其特征在于：TPE
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：钱兆生，丰慧，熊祖平，
申请(专利权)人：浙江师范大学，
类型：发明
国别省市：