一种苯并呋喃取代酰胺类化合物及其制备方法和用途技术

本发明专利技术涉及一种苯并呋喃取代酰胺类化合物及其制备方法和用途，其化学结构通式如式VII:

【技术实现步骤摘要】
一种苯并呋喃取代酰胺类化合物及其制备方法和用途
本专利技术属于抑菌剂
，涉及肉桂酰胺吗啉类化合物，尤其涉及一种苯并呋喃取代酰胺类化合物及其制备方法和用途。
技术介绍
肉桂酰胺类杀菌剂是由肉桂酸衍生而来的一类针对卵菌病害防治的高效杀菌剂，它对霜霉病、疫病的防治效果优异。肉桂酰胺类杀菌剂具有抗孢子产生的活性，通过阻碍细胞壁聚合体的组装，干扰细胞壁的形成到达抑菌效果(黄青春,等.农药科学与管理，2000.21(5):28-31)。目前，市场上的肉桂酰胺类杀菌剂主要包括烯酰吗啉、氟吗啉、叮吡吗啉等三个品种，但它们均存在结构缺陷或抗药性风险。特别是烯酰吗啉，其顺式异构体X(结构如下)具有优异的抑菌活性，而反式异构体Y(结构如下)抑菌活性却极低。因此，对肉桂酰胺类杀菌剂的改性研究、结构优化具有极为重要的意义。为了开发更加高效、广谱、环境友好的肉桂酰胺类杀菌剂，同时缓解其现有的抗药性风险，本专利技术设计将苯并呋喃引入到肉桂酰胺类化合物分子结构中，以稳定其分子结构中的顺式苯乙烯基团。此后，对设计合成的一系列苯并呋喃取代酰胺类化合物进行了生物活性测试，以期筛选得到生物活性更加优异、实际应用性能更好的肉桂酰胺类杀菌剂。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服现有技术的不足之处，提供一种苯并呋喃取代酰胺类化合物及其制备方法和用途。本专利技术解决其技术问题所采用的技术方案之一是：一种苯并呋喃取代酰胺类化合物，具有如式VII所示的结构通式：其中：R1为氢、氯、氟、三氟甲基、甲基、甲氧基；R2为氢、氯、氟、甲氧基；R3为氢、甲基。所述的一种苯并呋喃取代酰胺类化合物，其中，式VII所示的化合物为下述化合物之一：[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-氯-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-氯-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-氟-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-氟-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-三氟甲基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-甲基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-甲基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-甲氧基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-甲氧基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[4-甲氧基苯基]-6-氯-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3-氯-4-甲氧基苯基]-6-氯-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3-氟-4-甲氧基苯基]-6-氯-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[4-甲氧基苯基]-6-氟-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3-氯-4-甲氧基苯基]-6-氟-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3-氟-4-甲氧基苯基]-6-氟-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[4-甲氧基苯基]-6-甲基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3-氯-4-甲氧基苯基]-6-甲基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3-氟-4-甲氧基苯基]-6-甲基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-氯-苯并呋喃-2-基]-[3-甲基-吗啉-1-基]-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-氟-苯并呋喃-2-基]-[3-甲基-吗啉-1-基]-甲酮[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-甲基-苯并呋喃-2-基]-[3-甲基-吗啉-1-基]-甲酮。所述的苯并呋喃取代酰胺类化合物在防治卵菌病害的农药组合物中的应用。本专利技术的技术方案之二是一种农药组合物，其包含所述苯并呋喃取代酰胺类化合物VII作为活性成分，活性成分含量为0.1到99.9％重量，99.9到0.1％重量的固体或液体助剂，以及任选0到25％重量的表面活性剂。所述的苯并呋喃取代酰胺类化合物VII与杀菌剂组合制备杀菌剂应用于防治农业和林业以及园艺植物病害中。本专利技术的技术方案之三是一种苯并呋喃取代酰胺类化合物的制备方法，具体合成路线及制备步骤如下：(1)中间体IV的制备步骤：将2.00毫摩化合物Ⅰ加入单口瓶中，在氩气保护下，再加入12毫升二氯甲烷和1滴N,N-二甲基甲酰胺，最后加入4.00毫摩氯化亚砜，回流反应6小时；反应结束后，减压脱出溶剂，得到化合物II的粗产物，向该粗产物中加入12毫升1,2二氯乙烷，再加入6.00毫摩化合物III，再在冰浴下加入3.00毫摩三氯化铝，40-60摄氏度下反应12小时；反应结束后，用稀盐酸溶液洗涤反应液，并用乙酸乙酯萃取水相，收集合并有机相，减压脱除溶剂，残余物经300-400目硅胶柱层析纯化得到化合物IV即中间体IV，洗脱液为乙酸乙酯：石油醚的混合溶液(体积比为45:1-30:1)，所得产物收率25-100％；中间体IV制备的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小。(2)中间体VI的制备步骤：在氩气保护下，将2.00毫摩化合物V、8毫升二氯甲烷和2.00毫摩三乙胺加入至反应瓶中，待该反应液降至0--10摄氏度后，再加入2.40毫摩溴乙酰溴，继续在该温度下反应2小时；反应结束后，用纯水洗涤反应液，并用乙酸乙酯萃取水相，收集合并有机相，减压脱除溶剂，残余物经300-400目硅胶柱层析纯化得到化合物VI即中间体VI，洗脱液为乙酸乙酯：石油醚的混合溶液(体积比为5:1-2:1)，所得产物收率78-80％；中间体VI制备的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小。(3)苯并呋喃取代酰胺类化合物VII的制备步骤：将2.00毫摩化合物IV、2.00毫摩化合物VI、4.00毫摩碳酸钾、16毫升二氯甲烷依次加入至反应瓶中，搅拌下加入2.00毫摩四丁基溴化铵，30-50摄氏度下反应10小时后，冰浴下加入12.00毫摩叔丁醇钾后，30-50摄氏度下继续反应12小时；反应结束后，用纯水洗涤反应液，并用乙酸乙酯萃取水相，收集合并有机相，减压脱除溶剂，残余物经300-400目硅胶柱层析纯化得到通式VII所示化合物，洗脱液为乙酸乙酯：石油醚的混合溶液(体积比为3:1-1:1)，所得产物收率24-90％；苯并呋喃取代酰胺类化合物VII制备的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小。其中：R1为氢、氯、氟、三氟甲基、甲基、甲氧基；R2为氢、氯、氟、甲氧基；R3为氢、甲基。本技术方案与
技术介绍
相比，它具有如下优点：1.对苯并呋喃取代肉桂酰胺类化合物进行先导优本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并呋喃取代酰胺类化合物：其特征在于：具有如式VII所示的结构通式：/nVII：

【技术特征摘要】
1.一种苯并呋喃取代酰胺类化合物：其特征在于：具有如式VII所示的结构通式：
VII：
其中：R1为氢、氯、氟、三氟甲基、甲基、甲氧基；
R2为氢、氯、氟、甲氧基；
R3为氢、甲基。


2.如权利要求1所述一种苯并呋喃取代酰胺类化合物，其中，式VII所示的化合物为下述化合物之一：
[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-氯-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-氯-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-氟-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-氟-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-三氟甲基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-甲基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-甲基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-甲氧基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-甲氧基-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3,4-二甲氧基苯基]-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[4-甲氧基苯基]-6-氯-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3-氯-4-甲氧基苯基]-6-氯-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3-氟-4-甲氧基苯基]-6-氯-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[4-甲氧基苯基]-6-氟-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3-氯-4-甲氧基苯基]-6-氟-苯并呋喃-2-基]-吗啉-1-基-甲酮
[3-[3-氟-...

【专利技术属性】
技术研发人员：吐松，邓斌，高玉兴，李欣，叶李艺，陈学云，尹应武，
申请(专利权)人：厦门大学，
类型：发明
国别省市：福建;35