2-(4-氯苯基)吡啶类化合物及其在农药中的应用制造技术

本发明专利技术涉及一种2‑(4‑氯苯基)吡啶类化合物及其在农药中的应用，属于农药技术领域。本发明专利技术的2‑(4‑氯苯基)吡啶类化合物的结构式为式(I)所示：其中，其中，X为氧原子或硫原子；R为氢原子、卤素原子、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。本发明专利技术的化合物合成过程简单，对害虫有较好的毒杀效果，对蔬菜种子的发芽有较好的促进作用，在目前已知的杀虫剂和种子发芽促进剂中均未见报道。

【技术实现步骤摘要】
2-(4-氯苯基)吡啶类化合物及其在农药中的应用
本专利技术涉及一种2-(4-氯苯基)吡啶类化合物及其在农药中的应用，属于农药

技术介绍
众所周知，呋喃环是一富电子体系，容易同多种生物酶形成分子间氢键，因此，一些含呋喃环的化合物，无论是天然的还是人工合成的都具有广谱的生物活性，例如，抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫和除草等。同时，这些化合物通常都具有高效、低毒、对非靶标生物安全、在环境中容易降解、有害生物不容易产生抗性等特点，所以，在农药的研究和开发过程中，含呋喃环的化合物显示出越来越重要的作用。噻吩是杂环化合物中重要的一员，起着非常重要的作用。噻吩衍生物的研究在医药和农药化学中也有着十分主要的作用。噻吩衍生物具有各种各样的生物活性，例如，抑菌、抗病毒、抗肿瘤、消炎、杀虫和除草等。同时，含噻吩环的化合物通常都具有高效、低毒、对非靶标生物安全、在环境中容易降解、有害生物不容易产生抗性等特点，并且不断有结构新颖、性能优异的化合物问世。所以，在农药的研究和开发过程中，含噻吩环的化合物将受到更为广泛的关注，成为新农药创制的热点。吡啶及其衍生物是重要的化工原料或中间体，具有多种多样的生物活性，例如，抗菌、杀虫、灭鼠、除草、植物生长调节、抗抑郁、抗感染、质子泵抑制剂、抗结核、血管扩张、中枢神经兴奋等等。因此，吡啶及其衍生物广泛用于医药和农药产品中吡啶类药物的合成。同时，含吡啶环的化合物通常都具有高效、低毒、对非靶标生物安全、在环境中容易降解、有害生物不容易产生抗性等特点，并且不断有结构新颖、性能优异的化合物问世。所以，在农药的研究和开发过程中，含吡啶环的化合物将受到更为广泛的关注，成为新农药创制的热点。到目前为止，还未见有2-(4-氯苯基)吡啶类化合物作为杀虫剂和蔬菜种子发芽促进剂使用的报道。
技术实现思路
本专利技术要解决的第一个技术问题是提供一种新的2-(4-氯苯基)吡啶类化合物。为解决本专利技术的第一个技术问题，所述2-(4-氯苯基)吡啶类化合物的结构式为式(I)所示：其中，X为氧原子或硫原子；R为氢原子、卤素原子、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。“C1-C4的烷基”是指具有1～4个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。“C1-C4的烷氧基”是指具有1～4个碳原子的直链或支链烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等。在一种具体实施方式中，所述R为氢原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基或乙基。在一种具体实施方式中，所述X为氧原子或硫原子。在一种具体实施方式中，所述2-(4-氯苯基)吡啶类化合物的结构式为：本专利技术要解决的第二个技术问题是提供上述化合物在制备农用杀虫剂中的应用。在一种具体实施方式中，所述农用杀虫剂防治的害虫为粘虫、朱砂叶螨或蚕豆蚜。本专利技术要解决的第二个技术问题是提供上述化合物在制备种子发芽促进剂中的应用。在一种具体实施方式中，所述种子为蔬菜种子。在一种具体实施方式中，所述蔬菜种子为黄瓜种子、青椒种子、番茄种子或芹菜种子。有益效果：本专利技术将呋喃环或噻吩环引入吡啶的分子结构中，合成了一些2-(4-氯苯基)吡啶类化合物，发现了一些结构新颖、活性优异的活性化合物或活性先导化合物，将为新农药的创制奠定较好的基础。本专利技术的化合物合成过程简单，对害虫有较好的毒杀效果，对蔬菜种子的发芽有较好的促进作用，在目前已知的杀虫剂和种子发芽促进剂中均未见报道。附图说明图1为实施例1化合物的核磁氢谱图。图2为实施例1化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图3为实施例1化合物的核磁碳谱图。图4为实施例1化合物的高分辨质谱图。图5为实施例2化合物的核磁氢谱图。图6为实施例2化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图7为实施例2化合物的核磁碳谱图。图8为实施例2化合物的高分辨质谱图。图9为实施例3化合物的核磁氢谱图。图10为实施例3化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图11为实施例3化合物的核磁碳谱图。图12为实施例3化合物的高分辨质谱图。图13为实施例4化合物的核磁氢谱图。图14为实施例4化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图15为实施例4化合物的核磁碳谱图。图16为实施例4化合物的高分辨质谱图。图17为实施例5化合物的核磁氢谱图。图18为实施例5化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图19为实施例5化合物的核磁碳谱图。图20为实施例5化合物的高分辨质谱图。图21为实施例6化合物的核磁氢谱图。图22为实施例6化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图23为实施例6化合物的核磁碳谱图。图24为实施例6化合物的高分辨质谱图。具体实施方式为解决本专利技术的第一个技术问题，所述2-(4-氯苯基)吡啶类化合物的结构式为式(I)所示：其中，X为氧原子或硫原子；R为氢原子、卤素原子、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。“C1-C4的烷基”是指具有1～4个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。“C1-C4的烷氧基”是指具有1～4个碳原子的直链或支链烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等。通式为(I)的化合物制备过程中的主要反应方程式为：式中R、X的含义同上。在一种具体实施方式中，所述R为氢原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基或乙基。在一种具体实施方式中，所述X为氧原子或硫原子。在一种具体实施方式中，所述2-(4-氯苯基)吡啶类化合物的结构式为：本专利技术要解决的第二个技术问题是提供上述化合物在制备农用杀虫剂中的应用。在一种具体实施方式中，所述农用杀虫剂防治的害虫为粘虫、朱砂叶螨或蚕豆蚜。本专利技术要解决的第二个技术问题是提供上述化合物在制备种子发芽促进剂中的应用。在一种具体实施方式中，所述种子为蔬菜种子。在一种具体实施方式中，所述蔬菜种子为黄瓜种子、青椒种子、番茄种子或芹菜种子。下面结合实施例对本专利技术的具体实施方式做进一步的描述，并不因此将本专利技术限制在所述的实施例范围之中。实施例1化合物的制备将10mmol4-氯苯乙酮溶解在10mL无水乙醇中，再向其中加入10mL10％NaOH乙醇溶液。在冰浴中搅拌，将10mmol呋喃-2-甲醛和10mL无水乙醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0～5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向混合液中加入10倍体积的蒸馏水，用10％的盐酸溶液调节溶液的pH值至中性，有沉淀析出，过滤，并用蒸馏水洗涤。得到的粗产物用无水乙醇重结晶得到查尔酮中间体。将1mmol自制的中本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.2-(4-氯苯基)吡啶类化合物，其特征在于，所述2-(4-氯苯基)吡啶类化合物的结构式为式(I)所示：/n

【技术特征摘要】
1.2-(4-氯苯基)吡啶类化合物，其特征在于，所述2-(4-氯苯基)吡啶类化合物的结构式为式(I)所示：



其中，X为氧原子或硫原子；R为氢原子、卤素原子、C1～C4的烷基或C1～C4的烷氧基。


2.根据权利要求1所述的2-(4-氯苯基)吡啶类化合物，其特征在于，所述R为氢原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基或乙基。


3.根据权利要求1或2所述的2-(4-氯苯基)吡啶类化合物，其特征在于，所述X为氧原子或硫原子。


4.根据权利要求1～3任一项所述的2-(4-氯苯基)吡啶类化合物，其特征在于，所述2-(4-氯苯基)吡啶类化合...

【专利技术属性】
技术研发人员：唐孝荣，蒋文静，程玮，肖婷婷，张婷婷，陆童，王静文，王美建，林艺文，
申请(专利权)人：西华大学，
类型：发明
国别省市：四川;51