一种酰胺类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供一种酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述酰胺类化合物具有式I所示结构。本发明专利技术所述的酰胺类化合物能够在低剂量下具有高的杀虫活性和良好的速效性；并且由于低剂量下效果好，药物用量减少，更加利于环保，应用前景广泛。前景广泛。

【技术实现步骤摘要】
一种酰胺类化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于杀虫剂领域，涉及一种酰胺类化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]在农业及园艺等作物生产中，由害虫等引起的侵害依然非常显著。由于害虫对现有杀虫剂产生抗性及现有农药的环境不友好等原因，一直需要开发活性更好、用量更低、环境更友好的新杀虫剂。
[0003]酰胺类化合物的杀虫活性已有报道。如CN105873901A公开了化合物KC1(即CN105873901A中化合物128)和KC2(即CN105873901A中化合物2)及其杀虫活性。CN110028423A公开了化合物KC3(即CN110028423A中化合物5)及其杀虫活性，CN109497062A公开了化合物KC4(即CN109497062A中化合物62)及其杀虫活性。这些公开的化合物具有杀虫活性，然而在低剂量下杀虫效果不佳或速效性不好。
[0004][0005]在本领域仍需积极开发能够在低剂量下具有速效的高杀虫活性的新的杀虫剂，以满足农业以及林木业需求。

技术实现思路

[0006]针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种酰胺类化合物及其制备方法和应用，特别是提供一种含有二氟甲氧基和/或吡啶基的酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述酰胺类化合物在低剂量下具有很好的杀虫效果，并且速效性佳，用量低，更利于环境保护。
[0007]为达此目的，本专利技术采用以下技术方案：
[0008]一方面，本专利技术提供一种酰胺类化合物，所述酰胺类化合物具有如下式I所示结构：
[0009][0010]式I中，
[0011]Q选自如下Q1、Q2、Q3或Q4中一种：
[0012][0013]Z1、Z2、Z3、Z4、Z5分别独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C
1-C6烷基、C
3-C8环烷基、C
1-C6卤代烷基、C
3-C8卤代环烷基、C
1-C6烷氧基、C
1-C6卤代烷氧基、C
1-C6烷基亚磺酰基、C
1-C6卤代烷基亚磺酰基、C
1-C6烷基磺酰基或C
1-C6卤代烷基磺酰基；
[0014]R1选自氢或氟；
[0015]R2选自氢、C
1-C6烷基、C
1-C6卤代烷基、C
3-C8环烷基或C
3-C8卤代环烷基；
[0016]R3选自氢或卤素；
[0017]R4选自二氟甲氧基或三氟甲基，其中当Q选自Q1时，R4选自二氟甲氧基；
[0018]W1和W2独立地为氧原子或硫原子。
[0019]具有本专利技术所述的式I所示结构的酰胺类化合物，能够在低剂量下达到较好的杀虫活性，并且起效快，在施用一天后就可以发挥杀虫活性，在3天内就可以达到很高的杀虫活性，具有良好的速效性；并且由于低剂量下效果好，减少药物浓度过大对植物以及人类的伤害，并且使得应用时产生药物残留少，更加利于环保。
[0020]本专利技术中，作为优选技术方案，在式I中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5分别独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基基、叔丁氧基、三氟甲基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；R2选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、新戊基、异戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、环丁基、环戊基、全氟代环丙基、全氟代环丁基或全氟代环戊基；R3选自氢、氟或氯。
[0021]作为本专利技术进一步优选的技术方案，所述酰胺类化合物为具有通式I的如下表1所示化合物中的任意一种。
[0022]表1
[0023][0024][0025][0026][0027][0028][0029]需要说明的是，“H”代表氢原子、“O”代表氧原子、“S”代表硫原子、“F”代表氟原子、“Cl”代表氯原子、“Br”代表溴原子、“Me”代表甲基、“CH2Cl”代表一氯甲基、“CH2F”代表一氟甲基、“CF
3”代表三氟甲基、“OCF2H”代表二氟甲氧基。
[0030]本专利技术中，作为更优选技术方案，在式I中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5分别独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；R1选自氢或氟；R2选自氢或甲基；R3选自氢或氯；W1和W2选自氧。
[0031]本专利技术中，作为特别优选的技术方案，所述酰胺类化合物为选自以下化合物中的任意一种：
[0032][0033][0034]其中化合物的编号对应于表1中化合物的编号。
[0035]本专利技术所述烷基是指直链或支链形式的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。卤代烷基是指烷基上的氢原子被一个或多个卤原子取代的基团。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等。卤代烷氧基是指烷氧基上的氢原子被一个或多个卤原子取代的基团。卤素为F、Cl、Br或I。
[0036]本专利技术所用术语“C
1-C6烷基”是指具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，非限制性地包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、正己基等。术语“C
1-C6烷氧基”是指具有1至6个碳原子的直链或支链烷氧基，非限制性地包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和特丁氧基等。“C
1-C6卤代烷基”是指具有卤素原子取代的1至6个碳原子的直链或支链烷基，非限制性地包括三氟甲基、二氟甲基、1,1,1-三氟乙基、五氟乙基、七氟异丙基等。“C
1-C6卤代烷氧基”是指具有卤素原子取代的1至6个碳原子的直链或支链烷氧基，非限制性地包括三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基等。本专利技术所用术语“C
3-C8环烷基”是指在具有3至8个碳原子的环状烷基，非限制性地包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。本专利技术所用术语“C
3-C8卤代环烷基”是指在环上具有卤素取代的3至8个碳原子的环状烷基，非限制性地包括1-氯代环丙基、1-氟代环丙基、全氟代环丙基等。
[0037]在本专利技术中，所述特定基团之前的C
1-C6、C
3-C8等表示基团中所含碳原子个数，例如C
1-C6表示碳原子数可以为1、2、3、4、5或6的基团，C
3-C8表示碳原子数可以为3、4、5、6、7或8的基团等等，以此类推。
[0038]另外，在本专利技术中需要说明的是，“Me”表示甲基、“c本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种酰胺类化合物，其特征在于，所述酰胺类化合物具有如下式I所示结构：式I中，Q选自如下Q1、Q2、Q3或Q4中一种：Z1、Z2、Z3、Z4、Z5分别独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C
1-C6烷基、C
3-C8环烷基、C
1-C6卤代烷基、C
3-C8卤代环烷基、C
1-C6烷氧基、C
1-C6卤代烷氧基、C
1-C6烷基亚磺酰基、C
1-C6卤代烷基亚磺酰基、C
1-C6烷基磺酰基或C
1-C6卤代烷基磺酰基；R1选自氢或氟；R2选自氢、C
1-C6烷基、C
1-C6卤代烷基、C
3-C8环烷基或C
3-C8卤代环烷基；R3选自氢或卤素；R4选自二氟甲氧基或三氟甲基，其中当Q选自Q1时，R4选自二氟甲氧基；W1和W2独立地为氧原子或硫原子。2.根据权利要求1所述的酰胺类化合物，其特征在于，在式I中，Z1、Z2、Z3、Z4、Z5分别独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基基、叔丁氧基、三氟甲基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；R2选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、新戊基、异戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、环丁基、环戊基、全氟代环丙基、全氟代环丁基或全氟代环戊基；R3选自氢、氟或氯。3...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘吉永，吕亮，周丽琪，杜永磊，相君成，倪珏萍，
申请(专利权)人：南通泰禾化工股份有限公司，
类型：发明
国别省市：